5-hydroxy-5-phenylpent-1-en-3-one | 128033-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-hydroxy-5-phenylpent-1-en-3-one
• CAS: 128033-04-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: OJIZWVKYZGWWNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-5-phenylpent-1-en-3-one 、 methyl (E)-2-diazohexa-3,5-dienoate 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到methyl (4S,9S,Z)-7-oxo-9-phenyl-4-vinyl-4,5,6,7,8,9-hexahydrooxonine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑类胡萝卜素引发的O–H插入/醛醇缩合/氧应付级联反应，用于功能性氧杂环丁烷的立体选择性合成

  摘要：

  已开发出一种新颖的重氮级联方法，利用易于获得的β-羟基乙烯基酮和乙烯基重氮酯合成九元恶环。Rh（II）催化的级联反应从卡宾O–H插入开始，然后进行分子内羟醛环化，以提供取代的四氢呋喃中间体，该中间体进行氧-Cope重排，以提供具有完全立体选择性的功能化九元氧杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03229
• 作为产物：
  描述：

  c-3-Ethenyl-5-phenyl-1,2-dioxolane 在 silica gel 作用下， 生成 5-hydroxy-5-phenylpent-1-en-3-one 、 3-羟基-1-苯基戊-4-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical studies on the preparation and subsequent reductive cleavage of 1,2-dioxolanes. Application to the synthesis of (±)-yashabushitriol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93404-5

文献信息

• Lanthanide(III) Promoted Aldol Condensation of Enones and Aldehydes¹
  作者：Bor-Cherng Hong、Sheng-Fei Chin

  DOI：10.1080/00397919708003356

  日期：1997.4

  Abstract The first lanthanide (III) mediated α′-alkylation of MVK with aldehydes is described. This methodology allows the efficient preparation of a number of synthetically important hydroxyenones.

  摘要描述了第一个镧系元素 (III) 介导的 MVK 与醛的 α'-烷基化。这种方法允许有效地制备许多合成上重要的羟基烯酮。
• The Chemistry of Trichlorosilyl Enolates. Aldol Addition Reactions of Methyl Ketones
  作者：Scott E. Denmark、Robert A. Stavenger

  DOI：10.1021/ja001023g

  日期：2000.9.1

  observed in this uncatalyzed aldol process. The aldol additions are dramatically accelerated by the addition of catalytic quantities of chiral phosphoramides, particularly one derived from N,N‘-dimethylstilbene-1,2-diamine. In this catalyzed mode, good to high enantioselectivities are obtained with a variety of achiral trichlorosilyl enolates and aldehydes. When either partner bears a stereogenic center

  对衍生自甲基酮的三氯甲硅烷基烯醇化物的羟醛加成化学进行了全面的研究。这些三氯甲硅烷基烯醇化物在没有添加剂的情况下是有效的醛醇试剂，在环境温度下与醛反应以提供高产率的醛醇加合物。当烯醇或醛伙伴带有立体中心时，在这种未催化的羟醛过程中观察到低非对映选择性。通过添加催化量的手性磷酰胺，特别是衍生自 N,N'-二甲基二苯乙烯-1,2-二胺的手性磷酰胺，醛醇的添加显着加速。在这种催化模式下，使用各种非手性三氯甲硅烷基烯醇化物和醛可以获得良好到高的对映选择性。当任何一方都带有立体中心时，使用催化剂的一种对映异构体（匹配情况）获得高非对映选择性，而另一种对映异构体提供低非对映选择性（不匹配情况）。反应范围、条件优化...
• Rhodium Carbenoid Initiated O–H Insertion/Aldol/Oxy-Cope Cascade for the Stereoselective Synthesis of Functionalized Oxacycles
  作者：Kiran Chinthapally、Nicholas P. Massaro、Indrajeet Sharma

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03229

  日期：2016.12.16

  A novel diazo-cascade approach has been developed for the synthesis of nine-membered oxacycles utilizing readily accessible β-hydroxy vinyl ketones and vinyl diazo esters. The Rh(II)-catalyzed cascade reaction begins with carbene O–H insertion followed by an intramolecular aldol cyclization to provide a substituted tetrahydrofuran intermediate that undergoes an oxy-Cope rearrangement to provide functionalized

  已开发出一种新颖的重氮级联方法，利用易于获得的β-羟基乙烯基酮和乙烯基重氮酯合成九元恶环。Rh（II）催化的级联反应从卡宾O–H插入开始，然后进行分子内羟醛环化，以提供取代的四氢呋喃中间体，该中间体进行氧-Cope重排，以提供具有完全立体选择性的功能化九元氧杂环。
• Stereochemical studies on the preparation and subsequent reductive cleavage of 1,2-dioxolanes. Application to the synthesis of (±)-yashabushitriol
  作者：Ken S. Feldman、Robert E. Simpson

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93404-5

  日期：——