[(E)-1,3-Diphenyl-prop-2-en-(Z)-ylidene]-phenyl-amine | 64723-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: [(E)-1,3-Diphenyl-prop-2-en-(Z)-ylidene]-phenyl-amine
• 英文别名: N,1,3-triphenylprop-2-en-1-imine；(1,3-diphenyl-allylidene)-phenyl-amine；benzalacetophenone anil；(2E)-N,1,3-triphenylprop-2-en-1-imine
• CAS: 64723-86-0；134334-25-1
• 化学式: C₂₁H₁₇N
• 分子量: 283.373
• InChiKey: PQSZHBZUVIFFKA-ZOKPAGGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-168 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  418.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 [(E)-1,3-Diphenyl-prop-2-en-(Z)-ylidene]-phenyl-amine 在 bromotricarbonyl(tetrahydrofuran)rhenium(I) dimer 4 Angstroem MS 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到1-phenyl-3-styryl-isobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Rhenium-Catalyzed Insertion of Aldehyde into a C−H Bond:  Synthesis of Isobenzofuran Derivatives

  摘要：

  A rhenium complex, [ReBr(CO)3(thf)]2, catalyzed reactions of aromatic ketimines with aldehydes to give isobenzofuran derivatives in good to excellent yields. In contrast to ruthenium and rhodium catalysts, aldehydes, which are polar unsaturated molecules, inserted into the C-H bond after activation by the rhenium complex.

  DOI：

  10.1021/ja065643e
• 作为产物：
  描述：

  N-(1,3-diphenylprop-2-yn-1-yl)benzenamine 在 四丁基醋酸铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以88 %的产率得到[(E)-1,3-Diphenyl-prop-2-en-(Z)-ylidene]-phenyl-amine
  参考文献：
  名称：

  丙炔胺的高选择性环化和异构化以获得功能化喹啉和 1-氮杂二烯

  摘要：

  开发具有优良原子经济性和高选择性的新型有机反应具有重要而紧迫的意义。在此，通过巧妙地调节反应条件，成功实现了炔丙胺的高选择性转化。钯催化的炔丙胺环化生成一系列官能化的喹啉杂环，而碱促进的炔丙胺异构化则提供多种1-氮杂二烯。两种反应均具有良好的官能团耐受性、条件温和、原子经济性优异、产率高达93%。更重要的是，这些喹啉杂环和1-氮杂二烯可以灵活地转化为有价值的化合物，说明了基于炔丙胺的高选择性反应的有效性和实用性。

  DOI：

  10.3390/molecules28176259

文献信息

• Rhenium-catalyzed synthesis of naphthalene derivatives via insertion of aldehydes into a C–H bond
  作者：Yoichiro Kuninobu、Yuta Nishina、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.083

  日期：2007.8

  A rhenium complex, [ReBr(CO)3(THF)]2, catalyzed reactions of aromatic ketimines and aldehydes with dienophiles, followed by dehydration, to give naphthalene derivatives in good to excellent yields. This reaction proceeds via C–H bond activation, insertion of an aldehyde, intramolecular nucleophilic cyclization, reductive elimination, elimination of aniline and Diels–Alder reaction. After dehydration

  complex络合物[ReBr（CO）3（THF）] 2催化芳香族酮亚胺和醛与亲二烯体的反应，然后进行脱水，从而以良好或极佳的收率得到萘衍生物。该反应通过C–H键活化，醛的插入，分子内亲核环化，还原消除，苯胺消除和Diels–Alder反应进行。脱水后，形成萘衍生物。
• Transition-Metal-Free Superbase-Catalyzed C–H Vinylation of Aldimines with Acetylenes to 1-Azadienes
  作者：Elena Yu. Schmidt、Ivan A. Bidusenko、Nadezhda I. Protsuk、Yan V. Demyanov、Igor A. Ushakov、Alexander V. Vashchenko、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03192

  日期：2020.3.6

  Aldimines react with aryl- and hetarylacetylenes in the presence of KOBut/dimethyl sulfoxide (DMSO) or NaOBut/DMSO systems under exceptionally mild conditions (14 °C, 1 h) to afford C-H-vinylated products, 1-azadienes of E configuration relative to the C-C bond, in up to 72% yield. Vinylation involves the unprecedentedly fast multiposition proton transfer in the intermediate adducts of acetylene to

  在KOBut /二甲基亚砜（DMSO）或NaOBut / DMSO系统存在下，醛亚胺在异常温和的条件下（14°C，1 h）与芳基和杂芳基乙炔反应，生成CH乙烯基化产物，相对于E构型的1-氮杂CC债券，收益率高达72％。乙烯基化涉及乙炔与C═N键的中间加合物中前所未有的快速多位质子转移。这种新的Csp2-Csp2键形成反应为合成有价值的1-氮杂二烯打开了直接的锅，原子，步和能源经济的途径。
• Rearrangements of heterocyclic compounds. 5. The selective, oxophilic imination of ketones with bis(dichloroaluminum) phenylimide
  作者：John J. Eisch、Ramiro Sanchez

  DOI：10.1021/jo00360a036

  日期：1986.5
• FAIMY A. F. M.; AFIFI A. A.; SAYED G. H., PAKISTAN J. SCI. AND IND. RES., 1977, 20, NO 4-5, 232-234
  作者：FAIMY A. F. M.、 AFIFI A. A.、 SAYED G. H.

  DOI：——

  日期：——
• SOBANOV, A. A.;BAXTIYAROVA, I. V.;ZIMIN, M. G.;PUDOVIK, A. N., ZH. OBSHCH. XIMII, 1985, 55, N 5, 1187-1188
  作者：SOBANOV, A. A.、BAXTIYAROVA, I. V.、ZIMIN, M. G.、PUDOVIK, A. N.

  DOI：——

  日期：——