N-(4-chloro-3-(5-oxo-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-3-yl)benzyl)pivalamide | 1513852-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(4-chloro-3-(5-oxo-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-3-yl)benzyl)pivalamide
• 英文别名: Zaloglanstat；N-[[4-chloro-3-[5-oxo-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-4H-1,2,4-triazol-3-yl]phenyl]methyl]-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 1513852-12-4
• 化学式: C₂₁H₂₀ClF₃N₄O₂
• 分子量: 452.864
• InChiKey: DOVBVLUPCQSAGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：250 mg/mL（552.05 mM；需要超声波）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-{[(三氟乙酰基)氨基]甲基}苯甲酸 在 草酰氯 、 氨 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 N-(4-chloro-3-(5-oxo-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-3-yl)benzyl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] POLYMORPHS OF A PGES-1 INHIBITING TRIAZOLONE COMPOUND
  [FR] POLYMORPHES D'UN COMPOSÉ DE TRIAZOLONE INHIBANT PGES-1

  摘要：

  本申请涉及一种三唑酮化合物的固态形式，该化合物表现出mPGES-1酶抑制活性，具体为N-(4-氯-3-(5-氧代-1-(4-(三氟甲基)苯基)-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-3-基)苯甲基)丁酰胺（式II化合物），以及其制备方法。

  公开号：

  WO2016199104A1

文献信息

• [EN] TRIAZOLONE COMPOUNDS AS mPGES-1 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS TRIAZOLONE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA MPGES-1
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2013186692A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  The present disclosure is directed to compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, as mPGES-1 inhibitors. These compounds are inhibitors of the microsomal prostaglandin E synthase-1 (mPGES-1) enzyme and are therefore useful in the treatment of pain and/or inflammation from a variety of diseases or conditions, such as asthma, osteoarthritis, rheumatoid arthritis, acute or chronic pain and neurodegenerative diseases.

  本公开涉及式(I)的化合物及其药用盐，作为mPGES-1抑制剂。这些化合物是微粒体前列腺素E合成酶-1（mPGES-1）酶的抑制剂，因此在治疗来自各种疾病或病况的疼痛和/或炎症方面具有用处，如哮喘、骨关节炎、类风湿关节炎、急性或慢性疼痛和神经退行性疾病。
• Triazolone compounds as mPGES-1 inhibitors
  申请人：Glenmark Pharmaceuticals S.A.

  公开号：US09096545B2

  公开（公告）日：2015-08-04

  The present disclosure is directed to compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, as mPGES-1 inhibitors. These compounds are inhibitors of the microsomal prostaglandin E synthase-1 (mPGES-1) enzyme and are therefore useful in the treatment of pain and/or inflammation from a variety of diseases or conditions, such as asthma, osteoarthritis, rheumatoid arthritis, acute or chronic pain and neurodegenerative diseases.

  本公开涉及式（I）化合物及其药学上可接受的盐，用作mPGES-1抑制剂。这些化合物是微粒体前列腺素E合成酶-1（mPGES-1）酶的抑制剂，因此可用于治疗多种疾病或状况引起的疼痛和/或炎症，如哮喘、骨关节炎、类风湿性关节炎、急性或慢性疼痛和神经退行性疾病。
• TRIAZOLONE COMPOUNDS AS mPGES-1 INHIBITORS
  申请人：Glenmark Pharmaceuticals S.A.

  公开号：US20150087646A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  The present disclosure is directed to compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, as mPGES-1 inhibitors. These compounds are inhibitors of the microsomal prostaglandin E synthase-1 (mPGES-1) enzyme and are therefore useful in the treatment of pain and/or inflammation from a variety of diseases or conditions, such as asthma, osteoarthritis, rheumatoid arthritis, acute or chronic pain and neurodegenerative diseases.

  本公开涉及式(I)的化合物及其药学上可接受的盐，作为mPGES-1抑制剂。这些化合物是微粒体前列腺素E合成酶-1 (mPGES-1)酶的抑制剂，因此可用于治疗各种疾病或病况引起的疼痛和/或炎症，如哮喘、骨关节炎、类风湿性关节炎、急性或慢性疼痛和神经退行性疾病。
• Polymorphs of a mPGES-1 inhibiting triazolone compound
  申请人：Glenmark Pharmaceuticals S.A.

  公开号：US10112914B2

  公开（公告）日：2018-10-30

  The present application relates to solid state forms of a triazolone compound which exhibit mPGES-1 enzyme inhibition activity, specifically N-(4-chloro-3-(5-oxo-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-3-yl)benzyl) pivalamide (Compound of formula II), and process for preparation thereof.

  本申请涉及一种具有 mPGES-1 酶抑制活性的三唑酮化合物的固态形式，特别是 N-(4-氯-3-(5-氧代-1-(4-(三氟甲基)苯基)-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-3-基)苄基)新戊酰胺（式 II 化合物）及其制备工艺。
• Triazolone compounds as MPGES-1 inhibitors
  申请人：Glenmark Pharmaceuticals S.A.

  公开号：US10391083B2

  公开（公告）日：2019-08-27

  The present disclosure is directed to compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, as mPGES-1 inhibitors. These compounds are inhibitors of the microsomal prostaglandin E synthase-1 (mPGES-1) enzyme and are therefore useful in the treatment of pain and/or inflammation from a variety of diseases or conditions, such as asthma, osteoarthritis, rheumatoid arthritis, acute or chronic pain and neurodegenerative diseases.

  本公开涉及作为 mPGES-1 抑制剂的式 (I) 化合物及其药学上可接受的盐。这些化合物是微粒体前列腺素 E 合酶-1（mPGES-1）酶的抑制剂，因此可用于治疗多种疾病或病症引起的疼痛和/或炎症，如哮喘、骨关节炎、类风湿性关节炎、急性或慢性疼痛和神经退行性疾病。