(2S,4’R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(2-formyl-5-methoxy-7-methylchroman-2-yl)methyl butanoate | 1616779-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S,4’R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(2-formyl-5-methoxy-7-methylchroman-2-yl)methyl butanoate
• CAS: 1616779-95-3
• 化学式: C₂₃H₃₆O₆Si
• 分子量: 436.621
• InChiKey: HEMIVIHJWVINBR-NFBKMPQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4’R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(2-formyl-5-methoxy-7-methylchroman-2-yl)methyl butanoate 在 Mn(dpm)₃ 、 碘 、 氧气 、 三溴化硼 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 197.33h， 生成 (±)-gonytolide C
  参考文献：
  名称：

  Blennolide C和Gonytolide C对映体选择性合成的多米诺方法

  摘要：

  报道了四氢黄酮（-）-布伦内酯C（ent - 4）和相关的γ-内酰胺基苯并二氢呋喃酮（-）-gonytolide C（ent - 3）的第一个对映选择性全合成。合成的关键是对映选择性的多米诺-瓦克/羰基化/甲氧基化反应，以在C-4a处建立立体中心。研究了各种手性BOXAX配体，包括新型（S，S）-i Bu-BOXAX，并允许其获得色烷899％的出色对映选择性。使用非对映选择性的Sharpless二羟基化技术建立了C-4的第二个立体中心。（DHQ）的广泛调查-和（DHQD）基配体使两者的制备反式异构体14和顺式-异构体14b的在很好的13.7合理的选择性：1和1：3.7，分别。而14进一步转化为ENT - 3和ENT - 4，14b中被阐述，以顺式-酸25和2' -表-gonytolideÇ 28。

  DOI：

  10.1002/chem.201402495
• 作为产物：
  描述：

  (2S,2'R)-2-(2-benzyloxymethyl-5-methoxy-7-methylchroman-2-yl)-2-(tertbutyldimethylsilyloxy)acetaldehyde 在 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 20.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 52.5h， 生成 (2S,4’R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(2-formyl-5-methoxy-7-methylchroman-2-yl)methyl butanoate
  参考文献：
  名称：

  Blennolide C和Gonytolide C对映体选择性合成的多米诺方法

  摘要：

  报道了四氢黄酮（-）-布伦内酯C（ent - 4）和相关的γ-内酰胺基苯并二氢呋喃酮（-）-gonytolide C（ent - 3）的第一个对映选择性全合成。合成的关键是对映选择性的多米诺-瓦克/羰基化/甲氧基化反应，以在C-4a处建立立体中心。研究了各种手性BOXAX配体，包括新型（S，S）-i Bu-BOXAX，并允许其获得色烷899％的出色对映选择性。使用非对映选择性的Sharpless二羟基化技术建立了C-4的第二个立体中心。（DHQ）的广泛调查-和（DHQD）基配体使两者的制备反式异构体14和顺式-异构体14b的在很好的13.7合理的选择性：1和1：3.7，分别。而14进一步转化为ENT - 3和ENT - 4，14b中被阐述，以顺式-酸25和2' -表-gonytolideÇ 28。

  DOI：

  10.1002/chem.201402495