4-(4-(三氟甲基)苯甲酰基)哌啶-1-羧酸叔丁酯 | 725229-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(4-(三氟甲基)苯甲酰基)哌啶-1-羧酸叔丁酯
• 中文别名: 4-(4-(三氟甲基)苯甲酰基)哌啶-1-甲酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 4-(4-(trifluoromethyl)benzoyl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-[4-(trifluoromethyl)benzoyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 725229-27-6
• 化学式: C₁₈H₂₂F₃NO₃
• 分子量: 357.373
• InChiKey: PCIXABQPJKOBKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-(三氟甲基)苯甲酰基)哌啶-1-羧酸叔丁酯 在 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of pyridin-2-yloxymethylpiperidin-1-ylbutyl amide CCR5 antagonists that are potent inhibitors of M-tropic (R5) HIV-1 replication

  摘要：

  A novel series of CCR5 antagonists were identified based on the redesign of Schering C. An SAR was established based on inhibition of CCR5 (RANTES) binding and these compounds exhibited potent inhibition of R5 HIV-1 replication in peripheral blood mononuclear cells. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.02.058
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(hydroxy(4-(trifluoromethyl)phenyl)methyl)piperidine-1-carboxylate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以2.7 g的产率得到4-(4-(三氟甲基)苯甲酰基)哌啶-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4-FLUORO-(4-(4-BENZYL)PIPERIDIN-1-YL)(2-(PYRIMIDIN-4-YL)PYRIDIN-3-YL)METHANONE DERIVATIVES AND SIMILAR COMPOUNDS AS CYP46A1 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISORDERS
  [FR] DÉRIVÉS DE 4-FLUORO-(4-(4-BENZYL)PIPÉRIDIN-1-YL)(2-(PYRIMIDIN-4-YL)PYRIDIN-3-YL)MÉTHANONE ET COMPOSÉS SIMILAIRES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE CYP46A1 POUR LE TRAITEMENT D'AFFECTIONS NEURODÉGÉNÉRATIVES

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的4-氟-（4-（4-苄基）哌啶-1-基）（2-（嘧啶-4-基）吡啶-3-基）甲酮衍生物和类似化合物作为CYP46A1抑制剂，用于治疗神经退行性疾病、癫痫、发育性和癫痫性脑病、精神障碍和痉挛；神经退行性疾病，例如阿尔茨海默病、轻度认知障碍、亨廷顿病、帕金森病、肌萎缩性侧索硬化症、创伤性脑损伤、脑梗死、青光眼和多发性硬化症；精神障碍，例如精神分裂症、自闭症谱系障碍、妄想症、情感性精神障碍和抑郁症。一个示例化合物是例如（4-氟-4-（4-氟苄基）哌啶-1-基）（2-（嘧啶-4-基）吡啶-3-基）甲酮（示例3，化合物1）。

  公开号：

  WO2022115620A1

文献信息

• Preparation of Unsymmetrical Ketones from Tosylhydrazones and Aromatic Aldehydes via Formyl C–H Bond Insertion
  作者：Daniel M. Allwood、David C. Blakemore、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/ol5011714

  日期：2014.6.6

  Preparation of ketones by insertion of diazo compounds into the formyl C–H bond of an aldehyde is an attractive procedure, but use of structurally diverse diazo compounds is hampered by preparation and safety issues. A convenient procedure for the synthesis of unsymmetrical ketones from bench-stable tosylhydrazones and aryl aldehydes is reported. The procedure can be performed in one pot from the parent

  通过将重氮化合物插入醛的甲酰基C–H键来制备酮是一种有吸引力的方法，但是结构多样化的重氮化合物的使用受到制备和安全性问题的阻碍。报道了一种由台式稳定的甲苯磺酰hydr和芳基醛合成不对称酮的简便方法。该过程可以在一个母体羰基化合物的罐中进行，只需要一种碱，而无需额外的促进剂。
• [EN] NOVEL 2-PIPERIDIN-1-YL-ACETAMIDE COMPOUNDS FOR USE AS TANKYRASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS 2-PIPERIDIN-1-YL-ACETAMIDE UTILISABLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE TANKYRASE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2013012723A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  The present invention provides for compounds of formula (I), wherein R1-R5 and L are defined herein. The present invention also provides for pharmaceutical compositions and combinations comprising a compound of formula (I) as well as for the use of such compounds as tankyrase inhibitors and in the treatment of Wnt signaling and tankyrase 1 and 2 signaling related disorders which include, but are not limited to, cancer.

  本发明提供了式(I)的化合物，其中R1-R5和L在此处定义。本发明还提供了包含式(I)化合物的药物组合物和组合物，以及将这些化合物用作坦基酶抑制剂以及用于治疗Wnt信号和坦基酶1和2信号相关疾病的用途，包括但不限于癌症。
• Direct Aldehyde C–H Arylation and Alkylation via the Combination of Nickel, Hydrogen Atom Transfer, and Photoredox Catalysis
  作者：Xiaheng Zhang、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/jacs.7b07078

  日期：2017.8.23

  A mechanism that enables direct aldehyde C–H functionalization has been achieved via the synergistic merger of photoredox, nickel, and hydrogen atom transfer catalysis. This mild, operationally simple protocol transforms a wide variety of commercially available aldehydes, along with aryl or alkyl bromides, into the corresponding ketones in excellent yield. This C–H abstraction coupling technology has

  通过光氧化还原，镍和氢原子转移催化的协同合并，已经实现了使醛C–H直接官能化的机制。这种温和的，操作简单的方案以优异的收率将多种市售醛与芳基或烷基溴一起转化为相应的酮。这项C–H抽象偶联技术已成功地应用于合成药物氟哌啶醇的权宜之计。
• Ni-Catalyzed Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Aliphatic Amides on the Benchtop
  作者：Milauni M. Mehta、Timothy B. Boit、Jacob E. Dander、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03434

  日期：2020.1.3

  Suzuki-Miyaura cross-couplings of amides offer an approach to the synthesis of ketones that avoids the use of basic or pyrophoric nucleophiles. However, these reactions require glovebox manipulations, thus limiting their practicality. We report a benchtop protocol for Suzuki-Miyaura cross-couplings of aliphatic amides that utilizes a paraffin capsule containing a Ni(0) precatalyst and NHC ligand. This

  酰胺的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联提供了一种避免使用碱性或自燃亲核试剂的酮合成方法。然而，这些反应需要手套箱操作，从而限制了它们的实用性。我们报告了脂肪族酰胺的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联的台式方案，该方案利用含有 Ni(0) 预催化剂和 NHC 配体的石蜡胶囊。该方法范围广泛，可扩展，并提供了一种用户友好的方法将脂肪酰胺转化为烷基芳基酮。
• Chemokine receptor binding compounds
  申请人：Zhou Yuanxi

  公开号：US20050277670A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  The present invention relates to chemokine receptor binding compounds, pharmaceutical compositions and their use. More specifically, the present invention relates to modulators of chemokine receptor activity, preferably modulators of CCR5. These compounds demonstrate protective effects against infection of target cells by a human immunodeficiency virus (HIV).

  本发明涉及化学因子受体结合化合物、制药组合物及其使用。更具体地，本发明涉及化学因子受体活性调节剂，优选为CCR5的调节剂。这些化合物表现出对人类免疫缺陷病毒（HIV）感染靶细胞的保护作用。