methyl (RS)-4-[1-benzyl-4-methyl-3,6-dioxopiperazin-2-yl]-butyrate | 1240409-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (RS)-4-[1-benzyl-4-methyl-3,6-dioxopiperazin-2-yl]-butyrate
• 英文别名: Methyl 4-(1-benzyl-4-methyl-3,6-dioxopiperazin-2-yl)butanoate
• CAS: 1240409-33-9
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₄
• 分子量: 318.373
• InChiKey: MLKVSAXEUIEURO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 methyl (RS)-4-[1-benzyl-4-methyl-3,6-dioxopiperazin-2-yl]-butyrate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到(1RS,2SR,6RS)-7-benzyl-2-methoxy-9-methyl-2-(trimethylsilyloxy)-7,9-diazabicyclo[4.2.2]decane-8,10-dione
  参考文献：
  名称：

  立体选择性Dieckmann类似物环化哌嗪丁酸酯的双环σ受体配体†

  摘要：

  从外消旋开始 2-氨基己二酸（6）的哌嗪二酮 10个丁酸盐在四个反应步骤中合成了侧链。在用LHMDS使10脱质子并随后用LHMDS捕获乙醇酸锂时，建立了四碳桥。Me 3氯化硅得到非对映选择性的混合甲基甲硅烷基缩酮12，收率为94％。手性的新的中心的相对构型由X-射线晶体结构分析来确定12。在丁酸酯10转化为混合的甲基甲硅烷基缩酮12期间的高非对映选择性支持了形成醇锂11作为中心中间体。用LiBH 4选择性地还原酮13，得到醇14，其被苄基化并还原以提供最终的双环产物16和17。而酒精16 对两种σ受体亚型仅显示中等亲和力， 苄醚 17代表一个有效的和选择性σ 1受体配体（ķ我= 47 nM）。16和17的σ受体亲和力与较小的同系物5a和5c的比较清楚地表明，桥和O取代基的大小决定了亚型的选择性。

  DOI：

  10.1039/c003878d
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (RS)-2-[N-benzyl-N-(2-chloroacetyl)amino]hexanedioate 、 甲胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 以55%的产率得到methyl (RS)-4-[1-benzyl-4-methyl-3,6-dioxopiperazin-2-yl]-butyrate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性Dieckmann类似物环化哌嗪丁酸酯的双环σ受体配体†

  摘要：

  从外消旋开始 2-氨基己二酸（6）的哌嗪二酮 10个丁酸盐在四个反应步骤中合成了侧链。在用LHMDS使10脱质子并随后用LHMDS捕获乙醇酸锂时，建立了四碳桥。Me 3氯化硅得到非对映选择性的混合甲基甲硅烷基缩酮12，收率为94％。手性的新的中心的相对构型由X-射线晶体结构分析来确定12。在丁酸酯10转化为混合的甲基甲硅烷基缩酮12期间的高非对映选择性支持了形成醇锂11作为中心中间体。用LiBH 4选择性地还原酮13，得到醇14，其被苄基化并还原以提供最终的双环产物16和17。而酒精16 对两种σ受体亚型仅显示中等亲和力， 苄醚 17代表一个有效的和选择性σ 1受体配体（ķ我= 47 nM）。16和17的σ受体亲和力与较小的同系物5a和5c的比较清楚地表明，桥和O取代基的大小决定了亚型的选择性。

  DOI：

  10.1039/c003878d

文献信息

• Bicyclic σ receptor ligands by stereoselective Dieckmann analogous cyclization of piperazinebutyrate
  作者：Sunil Kumar Sunnam、Dirk Schepmann、Birgit Wibbeling、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1039/c003878d

  日期：——

  as central intermediate. Stereoselective reduction of the ketone 13 with LiBH4 led to the alcohol 14, which was benzylated and reduced to provide the final bicyclic products 16 and 17. Whereas the alcohol 16 shows only moderate affinity to both σ receptor subtypes, the benzyl ether 17 represents a potent and selective σ1 receptor ligand (Ki = 47 nM). Comparison of the σ receptor affinities of 16 and

  从外消旋开始 2-氨基己二酸（6）的哌嗪二酮 10个丁酸盐在四个反应步骤中合成了侧链。在用LHMDS使10脱质子并随后用LHMDS捕获乙醇酸锂时，建立了四碳桥。Me 3氯化硅得到非对映选择性的混合甲基甲硅烷基缩酮12，收率为94％。手性的新的中心的相对构型由X-射线晶体结构分析来确定12。在丁酸酯10转化为混合的甲基甲硅烷基缩酮12期间的高非对映选择性支持了形成醇锂11作为中心中间体。用LiBH 4选择性地还原酮13，得到醇14，其被苄基化并还原以提供最终的双环产物16和17。而酒精16 对两种σ受体亚型仅显示中等亲和力， 苄醚 17代表一个有效的和选择性σ 1受体配体（ķ我= 47 nM）。16和17的σ受体亲和力与较小的同系物5a和5c的比较清楚地表明，桥和O取代基的大小决定了亚型的选择性。