N-p-Toluolsulfonyl-4-butyl-anilin | 1156-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-p-Toluolsulfonyl-4-butyl-anilin
• 英文别名: N-(4-butylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1156-55-4
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂S
• 分子量: 303.425
• InChiKey: NITLBKFNUUZRDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-p-Toluolsulfonyl-4-butyl-anilin 在 titanium(IV) isopropylate 、 三甲基氯硅烷 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到4-正丁基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Ti（O- i- Pr）4 / Me 3 SiCl / Mg介导的磺酰胺和磺酸盐还原裂解为胺和醇

  摘要：

  在THF中由Ti（O- i- Pr）4，Me 3 SiCl和Mg粉末在原位生成的低价钛与芳基和烷基胺的芳基和烷基磺酰胺反应O / S–C键裂解途径，提供相应的胺和衍生自磺酰基部分的烃（和硫醇）。该试剂还可以将磺酸盐裂解为相应的醇。

  DOI：

  10.1021/ol200740r
• 作为产物：
  描述：

  对溴甲苯 、 正丁基硼酸新戊二醇酯 在 potassium trimethylsilonate 、 C₃₈H₃₆NO₄PPdS 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以56 %的产率得到N-p-Toluolsulfonyl-4-butyl-anilin
  参考文献：
  名称：

  硼酯的快速、均一 B-烷基 Suzuki-Miyaura 交叉偶联

  摘要：

  描述了烷基硼酯与芳基卤化物的快速、无水 Suzuki-Miyaura 交叉偶联。平行实验表明，AntPhos（一种氧基磷孔配体）、新戊二醇烷基硼酯和三甲基硅烷酸钾 （TMSOK） 的组合可实现成功的交叉偶联。通常，反应在 1 小时内进行，产量高，线性/支链 （l/b） 选择性高。至关重要的是，以前需要 >20 小时才能完成的两个文献示例使用本文描述的方法在很短的时间内完成。机理研究表明，反应通过立体保留途径进行，并确定硼酸酯骨架是有害原卤素化的主要途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00089

文献信息

• Accessing bridged bicyclic compounds or meta carbon-functionalized anilines from the dearomatization of anilines
  作者：Linfei Wang、Shuo-En Wang、Weibin Wang、Renhua Fan

  DOI：10.1039/c3ra23224g

  日期：——

  The oxidative dearomatization of anilines was combined with a domino Michael addition, providing a series of nitrogen-containing bridged bicyclic compounds in moderate to excellent yields. The bridged bicyclic compound could be converted into the corresponding meta carbon-functionalized aniline derivative via a quinine-catalyzed tandem retro-oxa-Michael addition–aromatization reaction.

  将苯胺的氧化脱芳构化与多米诺Michael加成反应相结合，可以中等至优异的产率获得一系列含氮的桥联双环化合物。这些桥联双环化合物可通过喹啉催化的串联逆氧迈克尔加成-芳构化反应转化为相应的间位碳功能化苯胺衍生物。
• Selective C3C3 Oxidative Cross-Coupling between Unactivated Anilines and Indoles
  作者：Linfei Wang、Zhaomeng Han、Renhua Fan

  DOI：10.1002/adsc.201000603

  日期：2010.12.17

  A selective C3C3 oxidative cross-coupling between unactivated anilines and indoles catalyzed by copper bromide together with iodobenzene diacetate as the oxidant is described. This methodology provides a novel approach to biaryl synthesis.

  描述了溴化铜与碘代苯二乙酸酯作为氧化剂催化的未活化苯胺和吲哚之间的选择性C3C3氧化交叉偶联。这种方法为联芳基的合成提供了一种新颖的方法。
• Stereoselective Synthesis of Acyclic Tetrasubstituted Alkenes from Anilines by Dearomatization and Trimethylenemethane Cycloaddition
  作者：Lei Li、Qiuqin He、Renhua Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03974

  日期：2022.1.14

  A method for stereoselective construction of acyclic all-carbon tetrasubstituted alkenes through insertion of nitrile-substituted trimethylenemethane into the aryl C–N bond in anilines via an aromaticity destruction-reconstruction process is reported. The process involves dearomatization, azo-[3 + 2] TMM cycloaddition and aromatization-triggered rearrangement.

  报道了一种通过芳香性破坏-重建过程将腈取代的三亚甲基甲烷插入苯胺中的芳基 C-N 键来立体选择性构建无环全碳四取代烯烃的方法。该过程涉及脱芳构化、偶氮-[3 + 2] TMM 环加成和芳构化引发的重排。
• One-Pot Synthesis of Diarylamines from Two Aromatic Amines via Oxidative Dearomatization–Imino Exchange–Reductive Aromatization
  作者：Li Zhang、Weibin Wang、Renhua Fan

  DOI：10.1021/ol4007162

  日期：2013.4.19

  A one-pot synthetic strategy for diarylamines using only aromatic amines as starting materials has been developed. This method involved a PhI(OAc)2-induced oxidative dearomatization of N-sulfonyl protected para-substituted anilines, a Bi(OTf)3-catalyzed imino exchange reaction between N-sulfonyl cyclohexadienimines and aromatic amines, and a CF3COOH/Zn mediated reductive aromatization of the resulting

  已经开发了仅使用芳族胺作为起始原料的二芳基胺的一锅合成策略。该方法涉及PhI（OAc）2诱导的N-磺酰基保护的对位取代苯胺的氧化脱芳香化作用，Bi（OTf）3催化的N-磺酰基环己二亚胺和芳香胺之间的亚氨基交换反应，以及CF 3 COOH / Zn介导的所得N-芳基环己二亚胺的还原芳构化。
• Gold(I)-Catalyzed 1,3-<i>O</i>-Transposition Reactions: Ynesulfonamides to Ynamides
  作者：De-Yao Li、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201500604

  日期：2015.7

  The gold-catalyzed 1,3-O-transposition reaction of ynesulfonamides provides a practical synthetic protocol for the synthesis of ynamides under mild conditions. This is the first 1,3-O-transposition example of ynesulfonamides in which a heteroatom is attached to the alkynyl terminal. A plausible mechanism is been proposed on the basis of O-18-labeling and control experiments as well as DFT calculation

  炔磺酰胺的金催化 1,3-O-转座反应为在温和条件下合成炔酰胺提供了实用的合成方案。这是炔磺酰胺的第一个 1,3-O-转座实例，其中杂原子连接到炔基末端。基于 O-18 标记和控制实验以及 DFT 计算，提出了一种合理的机制。通过简单的处理，获得的炔酰胺可以很容易地转化为有用的产品。