3-benzylidene-2-oxo-4-butanolide | 106203-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-benzylidene-2-oxo-4-butanolide
• 英文别名: 4-benzylidenedihydrofuran-2,3-dione；2,3-Furandione, dihydro-4-(phenylmethylene)-, (E)-；4-benzylideneoxolane-2,3-dione
• CAS: 106203-51-4
• 化学式: C₁₁H₈O₃
• 分子量: 188.183
• InChiKey: KXUOXAHBZQNAEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzylidene-2-oxo-4-butanolide 在 乙酸铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl 1,4,4a,5,7,7a-hexahydro-7a-hydroxy-2-methyl-7-oxo-4-phenylfuro[3,4-b]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Pyrrolo- and Furo-1,4-dihydropyridine Derivatives

  摘要：

  Methyl 4-aryl-1,4,5,7-tetrahydro-2,7,7-trimethyl-5-oxo-6H-pyrrolo-[4,3-b]pyridine-3-carboxylates and methyl 1,4,5,7-tetrahydro-3-methyl-7-oxo-4-phenylfuro[3,4-b]pyridine-3-carboxylate were synthesized. Attempting synthesis of methyl 4-aryl-1,3,5,7a-tetrahydro-1,1,6-trimethyl-3-oxofuro[3,4-c]-pyridine-7-carboxylates failed.

  DOI：

  10.3987/com-04-10252

文献信息

• Organocatalytic asymmetric Michael/acyl transfer reaction between α-nitroketones and 4-arylidenepyrrolidine-2,3-diones
  作者：Chandrakanta Parida、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.3762/bjoc.17.100

  日期：——

  An organocatalytic asymmetric Michael/acyl transfer reaction between α-nitroketones and 4-arylidenepyrrolidine-2,3-diones is reported. A bifunctional thiourea catalyst was found to be effective for this reaction. With 10 mol % of the catalyst, good results were attained for a variety of 1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ones under mild reaction conditions.

  报道了 α-硝基酮和 4-亚芳基吡咯烷-2,3-二酮之间的有机催化不对称迈克尔/酰基转移反应。发现双功能硫脲催化剂对该反应有效。使用 10 mol% 的催化剂，在温和的反应条件下，各种 1,5-二氢-2 H-吡咯-2-酮类化合物均获得了良好的结果。
• Syntheses of Pyrrolo- and Furo-1,4-dihydropyridine Derivatives
  作者：Keizo Matsuo、Masami Adachi、Tatsuko Takagi、Sachiko Ueno、Takahiko Arase、Fumie Kuroi

  DOI：10.3987/com-04-10252

  日期：——

  Methyl 4-aryl-1,4,5,7-tetrahydro-2,7,7-trimethyl-5-oxo-6H-pyrrolo-[4,3-b]pyridine-3-carboxylates and methyl 1,4,5,7-tetrahydro-3-methyl-7-oxo-4-phenylfuro[3,4-b]pyridine-3-carboxylate were synthesized. Attempting synthesis of methyl 4-aryl-1,3,5,7a-tetrahydro-1,1,6-trimethyl-3-oxofuro[3,4-c]-pyridine-7-carboxylates failed.