3-bromo-4-methyl-2-furancarboxaldehyde | 441016-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-bromo-4-methyl-2-furancarboxaldehyde
• 英文别名: 3-bromo-4-methylfuran-2-carbaldehyde
• CAS: 441016-65-5
• 化学式: C₆H₅BrO₂
• 分子量: 189.008
• InChiKey: LLKOTOMTOMSINN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-methyl-2-furancarboxaldehyde 在 (PPh₃)PdCl₂ copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (5S,5aR)-1,5-dimethyl-5,5a,6,7-tetrahydro-4H-benzo[e][1]benzofuran-8-one
  参考文献：
  名称：

  通过3-炔基-2-杂芳族甲醛与菲舍尔卡宾配合物的偶联合成呋喃并[2,3-c]吡喃-3-酮和噻吩并[2,3-c]吡喃-3-酮衍生物： Baccharis衍生的卡丁烯衍生物。

  摘要：

  已经研究了费歇尔卡宾配合物与3-炔基-2-杂芳族羧醛衍生物的偶联。该反应在单个步骤中提供与呋喃或噻吩融合的吡喃酮。这些化合物足够稳定，可以分离。如果卡宾络合物的特征是远端的烯烃取代基，则可能发生随后的Diels-Alder反应。该反应已用作合成天然卡丁烯衍生物的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo011136y
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-呋喃甲酸甲酯 在 喹啉 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 三氯化铝 、 溴 、 铜 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 3-bromo-4-methyl-2-furancarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过3-炔基-2-杂芳族甲醛与菲舍尔卡宾配合物的偶联合成呋喃并[2,3-c]吡喃-3-酮和噻吩并[2,3-c]吡喃-3-酮衍生物： Baccharis衍生的卡丁烯衍生物。

  摘要：

  已经研究了费歇尔卡宾配合物与3-炔基-2-杂芳族羧醛衍生物的偶联。该反应在单个步骤中提供与呋喃或噻吩融合的吡喃酮。这些化合物足够稳定，可以分离。如果卡宾络合物的特征是远端的烯烃取代基，则可能发生随后的Diels-Alder反应。该反应已用作合成天然卡丁烯衍生物的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo011136y