ethyl β-(1-pyrrolidinyl)cinnamate | 53256-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl β-(1-pyrrolidinyl)cinnamate
• 英文别名: β--zimtsaeure-aethylester；β-Pyrrolidino-zimtsaeure-aethylester；3-phenyl-3-pyrrolidin-1-yl-acrylic acid ethyl ester；ethyl 3-phenyl-3-pyrrolidin-1-ylprop-2-enoate
• CAS: 53256-23-8
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: KZGMRCVLLIINIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl β-(1-pyrrolidinyl)cinnamate 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到3-苯基-1,2-恶唑-5(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  由β-氨基α，β-不饱和酯区域选择性合成3-羟基异恶唑和5-异恶唑酮

  摘要：

  在适当的碱存在下，通过β-氨基α，β-不饱和酯与羟胺盐酸盐的反应，可以完成3-羟基异恶唑和5-异恶唑酮的区域选择性合成。异恶唑衍生物的总收率对酯的β-取代基敏感。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570190657

文献信息

• Trifluoromethylation of enamines under acidic conditions
  作者：Roman T. Gritsenko、Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman、Pavel A. Belyakov、Marina I. Struchkova、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.187

  日期：2009.6

  A method for the trifluoromethylation of enamines using Me3SiCF3 leading to α-CF3-substituted amines is described. The reaction is promoted by hydrofluoric acid generated from KHF2 and either trifluoroacetic or triflic acid, and involves protonation of the enamine followed by transfer of the CF3-carbanion from the silicon reagent to the cationic electrophile.

  一种用于使用我烯胺的三氟甲基化方法3 SICF 3导致α-CF 3描述取代胺。由KHF 2和三氟乙酸或三氟甲磺酸生成的氢氟酸促进该反应，并涉及烯胺的质子化，然后将CF 3-碳负离子从硅试剂转移到阳离子亲电子试剂上。
• Phosphorated 1,2-Oxazabuta-1,3-dienes as Synthetic Tools for the Preparation of <i>α</i>-Amino Phosphorus Derivatives and Functionalized Nitrogen-Containing Heterocycles
  作者：Jesús M. de los Santos、Roberto Ignacio、Domitila Aparicio、Francisco Palacios

  DOI：10.1080/10426507.2010.522632

  日期：2011.3.31

  Abstract An efficient method for the synthesis of phosphorated 1,2-oxazabuta-1,3-dienes derived from phosphine oxides and phosphonates has been developed by means of base-mediated dehydrohalogenation of readily available α-halooximes. New functionalized α-amino phosphorus derivatives are easily available, in a regioselective way, through conjugate addition of amino nucleophilic reagents such as ammonia

  摘要 通过碱介导的 α-卤代肟脱卤化氢，开发了一种有效的合成磷酸化 1,2-oxazabuta-1,3-二烯的方法，该方法源自氧化膦和膦酸酯。通过将氨基亲核试剂（如氨、伯胺或仲胺和旋光氨基酯）与这些高反应性亚硝基衍生物迈克尔受体共轭加成，可以以区域选择性方式轻松获得新的功能化 α-氨基磷衍生物。磷酸化的 1,2-oxazabuta-1,3-二烯也与烯胺以正式的 [3 + 2] 环加成反应生成高度官能化的磷酸化 N-羟基吡咯衍生物。
• General synthesis of 4-isoxazolecarboxylic acids
  作者：Gilbert. Stork、John E. McMurry

  DOI：10.1021/ja00997a033

  日期：1967.10