3-氨基-4-哒嗪羧酸 | 21141-03-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 其他氨基酸衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3-氨基-4-哒嗪羧酸
• 中文别名: 3-氨基-4-哒嗪甲酸；3-氨基-4-吡嗪羧酸
• 英文名称: 3-aminopyridazine-4-carboxylic acid
• 英文别名: 3-Amino-4-pyridazinecarboxylic acid
• CAS: 21141-03-7
• 化学式: C₅H₅N₃O₂
• 分子量: 139.114
• InChiKey: KCOOFYQDXAMIBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  261-263 °C (decomp)
• 沸点：
  470.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.533±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-4-哒嗪羧酸 在 硫酸 作用下， 生成 3-氨基哒嗪-4-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  INHIBITORS OF PLASMA KALLIKREIN AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明提供了作为血浆激肽酶抑制剂并具有相同理想特性的化合物和组合物。

  公开号：

  US20190284182A1
• 作为产物：
  描述：

  嘧啶并[4,5-C]哒嗪-5(1H)-酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以94%的产率得到3-氨基-4-哒嗪羧酸
  参考文献：
  名称：

  Pyrimido[4,5-c]pyridazines. 6. Pyrimido[4,5-c]pyridazines and 1,2,4-triazines from reactions between 6-hydrazinopyrimidin-4(3H)-ones and vicinal dicarbonyl reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00203a012

文献信息

• Optimization of a Novel Quinazolinone-Based Series of Transient Receptor Potential A1 (TRPA1) Antagonists Demonstrating Potent in Vivo Activity
  作者：Laurie B. Schenkel、Philip R. Olivieri、Alessandro A. Boezio、Holly L. Deak、Renee Emkey、Russell F. Graceffa、Hakan Gunaydin、Angel Guzman-Perez、Josie H. Lee、Yohannes Teffera、Weiya Wang、Beth D. Youngblood、Violeta L. Yu、Maosheng Zhang、Narender R. Gavva、Sonya G. Lehto、Stephanie Geuns-Meyer

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00039

  日期：2016.3.24

  developing a transient receptor potential A1 (TRPA1) antagonist for the treatment of pain due to a wealth of data implicating its role in pain pathways. Despite this, identification of a potent small molecule tool possessing pharmacokinetic properties allowing for robust in vivo target coverage has been challenging. Here we describe the optimization of a potent, selective series of quinazolinone-based

  由于大量数据暗示了其在疼痛途径中的作用，因此开发一种用于治疗疼痛的瞬时受体电位A1（TRPA1）拮抗剂引起了人们的极大兴趣。尽管如此，鉴定具有药代动力学特性以允许强大的体内靶标覆盖的有效小分子工具一直具有挑战性。在这里，我们描述了一种有效的，选择性的基于喹唑啉酮的TRPA1拮抗剂系列的优化。高通量筛选确定4，它们具有有希望的效价和选择性。一种策略旨在优化效能同时增加极性，以改善内在清除率，最终发现嘌呤酮27（AM-0902），这是一种有效的TRPA1选择性拮抗剂，具有药代动力学特性，可在体内对大鼠TRPA1 IC 50进行30倍以上的覆盖。化合物27在大鼠中表现出对AITC诱导的退缩的剂量依赖性抑制作用，从而证实了其作为研究TRPA1在体内疼痛模型中作用的工具的效用。
• [EN] HISTONE DEMETHYLASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'HISTONE DÉMÉTHYLASE
  申请人：QUANTICEL PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014100818A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention relates generally to compositions and methods for treating cancer and neoplastic disease. Provided herein are substituted amidopyridine or amidopyridazine derivative compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds. The subject compounds and compositions are useful for inhibition histone demethylase. Furthermore, the subject compounds and compositions are useful for the treatment of cancer, such as prostate cancer, breast cancer, bladder cancer, lung cancer and/or melanoma and the like.

  本发明一般涉及治疗癌症和肿瘤性疾病的组合物和方法。本文提供了取代的吡啶或吡啶二氮杂环衍生物化合物和包含该化合物的药物组合物。所述化合物和组合物可用于抑制组蛋白去甲基化酶。此外，所述化合物和组合物可用于治疗癌症，如前列腺癌、乳腺癌、膀胱癌、肺癌和/或黑色素瘤等。
• Discovery of 2-amino-3-amido-5-aryl-pyridines as highly potent, orally bioavailable, and efficacious PERK kinase inhibitors
  作者：Veronica Calvo、David Surguladze、An-Hu Li、Matthew D. Surman、Srikanth Malibhatla、Madhavarao Bandaru、Suresh Krishna Jonnalagadda、Ravi Adarasandi、Madhusudhan Velmala、Durga Rama Prasad Singireddi、Mahendar Velpuri、Bhaskar Reddy Nareddy、Visweswara Sastry、Chiranjeevi Mandati、Rambabu Guguloth、Shapi Siddiqui、Basanagoud S. Patil、Elena Chad、Jennifer Wolfley、Jennifer Gasparek、Kirsten Feldman、Matthew Betzenhauser、Brent Wiens、Mary Koszelak-Rosenblum、Guangyu Zhu、Hongwen Du、Alan C. Rigby、Mark J. Mulvihill

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128058

  日期：2021.7

  identified as potent, selective, and orally bioavailable PERK inhibitors. Amongst the series studied herein, compound (28) a (R)-2-Amino-5-(4-(2-(3,5-difluorophenyl)-2-hydroxyacetamido)-2-ethylphenyl)-N-isopropylnicotinamide has demonstrated potent biochemical and cellular activity, robust pharmacokinetics and 70% oral bioavailability in mice. Given these data, this compound (28) was studied in the

  蛋白激酶 R (PKR) 样内质网激酶 (PERK) 是未折叠蛋白反应 (UPR) 的三种内质网 (ER) 跨膜传感器之一，可调节蛋白质合成、减轻细胞内质网应激并与肿瘤发生有关并延长癌细胞的存活时间。在这项研究中，我们报告了一系列 2-amino-3-amido-5-aryl-pyridines，我们已将其确定为有效、选择性和口服生物可利用的 PERK 抑制剂。在本文研究的系列中，化合物( 28 )a( R )-2-氨基-5-(4-(2-(3,5-二氟苯基)-2-羟基乙酰氨基)-2-乙基苯基) -N-异丙基烟酰胺已在小鼠中显示出有效的生化和细胞活性、强大的药代动力学和 70% 的口服生物利用度。鉴于这些数据，在 786-O 肾细胞癌异种移植模型中研究了该化合物 ( 28 )。我们观察到剂量依赖性、统计学上显着的肿瘤生长抑制，支持在其他机制研究中使用该工具化合物。
• [EN] PYRIDODIAZINES AS PLANT FUNGICIDES<br/>[FR] UTILISATION DE PYRIDODIAZINES COMME FONGICIDES
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2004056825A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  Fungicidal compounds of general formula (1) wherein R, R<1>, R<2>, W, X, Y and Z are as defined in the specification.

  通式（1）中的真菌杀菌化合物，其中R、R1、R2、W、X、Y和Z如规范中所定义。
• Pyridodiazines as plant fungicides
  申请人：Crowley Jelf Patrick

  公开号：US20060205717A1

  公开（公告）日：2006-09-14

  Fungicidal compounds of general formula (1) wherein R, R 1 , R 2 , W, X, Y and Z are as defined in the specification.

  通式（1）中的杀真菌化合物，其中R，R1，R2，W，X，Y和Z如规范中所定义。