diphenyl hydroxy(4-nitrophenyl)methylphosphonate | 101456-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl hydroxy(4-nitrophenyl)methylphosphonate
• 英文别名: diphenyl phosphonate；rac-diphenyl [hydroxy(4-nitrophenyl)methyl]phosphonate；Diphenyl [hydroxy(4-nitrophenyl)methyl]phosphonate；diphenoxyphosphoryl-(4-nitrophenyl)methanol
• CAS: 101456-16-0
• 化学式: C₁₉H₁₆NO₆P
• 分子量: 385.313
• InChiKey: WKNNEDZABIEKLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl hydroxy(4-nitrophenyl)methylphosphonate 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N,N-dimethyl-4-[(4-nitrophenyl)ethynyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  Gallagher, Michael J.; Noerdin, Hazli, Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 6, p. 997 - 1005

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二苯酯 、 对硝基苯甲醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到diphenyl hydroxy(4-nitrophenyl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and non-linear properties of disubstituted diphenylacetylene and related compounds

  摘要：

  通过改进的Horner-Emmons反应合成了多种二取代二苯乙炔及相关化合物，并通过Kurtz粉末法评估了它们的二次谐波发生（SHG）性能。研究发现，具有弱供电子和吸电子基团的二苯乙炔在SHG方面效率较高，同时具有最低截止波长。

  DOI：

  10.1039/a606915k

文献信息

• Organocatalytic enantioselective hydrophosphonylation of aldehydes
  作者：Juan V. Alegre-Requena、Eugenia Marqués-López、Pablo J. Sanz Miguel、Raquel P. Herrera

  DOI：10.1039/c3ob42403k

  日期：——

  our results concerning the first squaramide-catalysed hydrophosphonylation of aldehydes. In all cases, the reactions proceeded smoothly and cleanly under mild reaction conditions rendering final α-hydroxy phosphonates in very good yields and high enantioselectivities. It is one of the few organocatalytic examples of this reaction using aldehydes. It is the first time that diphenylphosphite (1e) has

  我们报告有关醛的第一个方胺催化的氢膦酰化反应的结果。在所有情况下，反应均在温和的反应条件下平稳而干净地进行，从而以非常好的收率和高对映选择性产生最终的α-羟基膦酸酯。它是使用醛的该反应的少数有机催化实例之一。与先前公开的方法中使用的亚磷酸二烷基酯相反，这是首次将亚磷酸二苯基酯（1e）成功用于醛的手性Pudovik反应中，从而扩大了这种不对称方法的通用性。
• GALLAGHER, M. J.;NOERDIN, HAZLI, AUSTRAL. J. CHEM., 1985, 38, N 6, 997-1005
  作者：GALLAGHER, M. J.、NOERDIN, HAZLI

  DOI：——

  日期：——