(S)-2-amino-2-methyl-3-(trimethylsilyl)-propanoic acid | 1192764-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-2-methyl-3-(trimethylsilyl)-propanoic acid
• 英文别名: (S)-α-[(trimethylsilyl)methyl]alanine；(R)-2-amino-2-methyl-3-(trimethylsilyl)propanoic acid；(R)-α[(trimethylsilyl)methyl)alanine；(2S)-2-amino-2-methyl-3-trimethylsilylpropanoic acid
• CAS: 1192764-01-4
• 化学式: C₇H₁₇NO₂Si
• 分子量: 175.303
• InChiKey: ZCUSTQZFLSBKBE-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-2-methyl-3-(trimethylsilyl)-propanoic acid 在 N-甲基吗啉 、 三甲基氯硅烷 、 氯化亚砜 、 6-chloro-3-((dimethylamino)(dimethyliminio)methyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-3-ium-1-olatehexafluorophosphate(V) 、 10% Pd/C 、 氢气 、 magnesium sulfate 、 苯酚 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.16h， 生成 N-(2,2-dimethylpropyl)-(S)-aspartyl-(S)-2-[(trimethylsilyl)methyl]alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  含硅二肽阿斯巴甜和纽甜类似物

  摘要：

  一系列七个含硅的二肽（（S，R）-5，（S，S）-5，（S，R）-6，（S，R）-7，（S，S）-7，（S，R）-8和（S，S）-8）是通过多步合成制备的，从对映体纯的含硅的α-甲基化α-氨基酸（R）-或（S）-α-[（三甲基甲硅烷基）甲基]丙氨酸（（R）-4或（S）-4）。为了制备（R）-4和（S）-4，使用酶催化的立体选择性酯水解作为关键步骤，开发了一种以克为单位的稳健合成方法。（R）-4和（S）-4与不同S的偶联构型的天冬氨酸残基产生一系列二肽，可以最好地描述为人造甜味剂阿斯巴甜和纽甜的硅类似物。这些二肽的身份通过元素分析和NMR光谱研究（1 H，13 C，15 N，29 Si）确定。一些标题化合物及其某些前体通过单晶X射线衍射进行结构表征。含硅的二肽显示出具有吸引力的ADME特性，包括良好的溶解性和血浆蛋白结合能力，无CYP抑制作用以及无代谢稳定性负债。因此，含硅的α-氨基酸（R）

  DOI：

  10.1021/om300442e
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-amino-2-methyl-3-(trimethylsilyl)-propanoic acid hydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以1.89 g的产率得到(S)-2-amino-2-methyl-3-(trimethylsilyl)-propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  含硅二肽阿斯巴甜和纽甜类似物

  摘要：

  一系列七个含硅的二肽（（S，R）-5，（S，S）-5，（S，R）-6，（S，R）-7，（S，S）-7，（S，R）-8和（S，S）-8）是通过多步合成制备的，从对映体纯的含硅的α-甲基化α-氨基酸（R）-或（S）-α-[（三甲基甲硅烷基）甲基]丙氨酸（（R）-4或（S）-4）。为了制备（R）-4和（S）-4，使用酶催化的立体选择性酯水解作为关键步骤，开发了一种以克为单位的稳健合成方法。（R）-4和（S）-4与不同S的偶联构型的天冬氨酸残基产生一系列二肽，可以最好地描述为人造甜味剂阿斯巴甜和纽甜的硅类似物。这些二肽的身份通过元素分析和NMR光谱研究（1 H，13 C，15 N，29 Si）确定。一些标题化合物及其某些前体通过单晶X射线衍射进行结构表征。含硅的二肽显示出具有吸引力的ADME特性，包括良好的溶解性和血浆蛋白结合能力，无CYP抑制作用以及无代谢稳定性负债。因此，含硅的α-氨基酸（R）

  DOI：

  10.1021/om300442e

文献信息

• Asymmetric Synthesis of the Nonproteinogenic Silicon-Containing α-Amino Acids (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-α-[(Trimethylsilyl)methyl]alanine§Dedicated to Professor Johann Weis on the occasion of his 65th birthday.
  作者：Steffen Falgner、Christian Burschka、Stephan Wagner、Andreas Böhm、Jürgen O. Daiss、Reinhold Tacke

  DOI：10.1021/om900583d

  日期：2009.10.26

  α-disubstituted α-amino acids (R)- and (S)-2-amino-2-methyl-3-(trimethylsilyl)propanoic acid [(R)- and (S)-α-[(trimethylsilyl)methyl]alanine, (R)-1 and (S)-1] were synthesized by multistep syntheses, starting from diethyl malonate, and both were isolated with an enantiomeric purity of >99% ee. Compound rac-1 was also prepared. The key step of the asymmetric syntheses of (R)-1 and (S)-1 was an enantioselective

  非蛋白的含硅的α，α-二取代的α-氨基酸（R）-和（S）-2-氨基-2-甲基-3-（三甲基甲硅烷基）丙酸[（R）-和（S）-α从丙二酸二乙酯开始，通过多步合成法合成了[[（三甲基甲硅烷基）甲基]丙氨酸，（R）-1和（S）-1，并分离出对映体纯度> 99％ee的化合物。还制备了化合物rac - 1。（R）-1和（S）-1不对称合成的关键步骤是手性底物甲基[（三甲基甲硅烷基）甲基]丙二酸二乙酯的对映选择性酶催化的（猪肝酯酶）酯裂解。通过（R）-1及其铑配合物（S Rh，R C）-16的晶体结构分析，确定了（R）-1和（S）-1的绝对构型。