(Z)-cyclooct-2-ene-1,4-dione | 52117-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-cyclooct-2-ene-1,4-dione
• 英文别名: (2Z)-cyclooct-2-ene-1,4-dione
• CAS: 52117-50-7
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: QOYKIJPYSXBWMW-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-cyclooct-2-ene-1,4-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到环辛烷-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  催化、不对称跨环醛醇化：(+)-Hirsutene 的全合成

  摘要：

  我们报告了一种不对称的催化跨环醛醇化反应，它提供了可用于天然产物合成的多环产物。我们发现脯氨酸衍生物以良好的产率和高对映选择性催化 1,4-环辛二酮的跨环醛醇反应生成相应的环状 β-羟基酮。我们的反应的效用已在 (+)-hirustene 的全合成中得到证明。

  DOI：

  10.1021/ja8024164
• 作为产物：
  描述：

  二(二偶氮乙酰基)丁烷 在 Ru[(η⁵-C5H5)(PPh3)2]Cl 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到(Z)-cyclooct-2-ene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  催化、不对称跨环醛醇化：(+)-Hirsutene 的全合成

  摘要：

  我们报告了一种不对称的催化跨环醛醇化反应，它提供了可用于天然产物合成的多环产物。我们发现脯氨酸衍生物以良好的产率和高对映选择性催化 1,4-环辛二酮的跨环醛醇反应生成相应的环状 β-羟基酮。我们的反应的效用已在 (+)-hirustene 的全合成中得到证明。

  DOI：

  10.1021/ja8024164

文献信息

• Highly stereoselective formation of cis-enediones from α-diazo carbonyl compounds catalysed by [RuCl(η5-C5H5)(PPh3)2]
  作者：Walter Baratta、Alessandro Del Zotto

  DOI：10.1039/a706459d

  日期：——

  Stereoselective decomposition of the α-diazo carbonyl compounds N2CHCOR [R = Me, Prn, Pri, (CH2)10CH3] catalysed by [RuCl(η5-C5H5)(PPh3)2] (0.1 mol%) in toluene at 65 °C affords quantitatively RCOCHCHCOR carbene dimers, the cis isomers being formed in 95–97% yield; under the same experimental conditions N2CHCOEt gives diethyl maleate in a purity of greater than 99%, the highest value for a stereoselective carbene–carbene dimer formation reported to date.

  在65°C下，使用[RuCl(η5-C5H5)(PPh3)2]催化（0.1 mol%）的α-二氮羰基化合物N2CHCOR [R = Me, Prn, Pri, (CH2)10CH3]在甲苯中选择性分解，可以定量生成RCOCHCHCOR的卡宾二聚体，其中顺式异构体的产率为95–97%；在相同实验条件下，N2CHCOEt生成的二乙基马来酸酯纯度超过99%，这是迄今为止报道的立体选择性卡宾–卡宾二聚体形成的最高值。
• Gold-catalyzed intramolecular diazo coupling: an efficient macrocyclization towards cyclic olefins
  作者：Chenghao Zhu、Guangyang Xu、Kai Liu、Lin Qiu、Shiyong Peng、Jiangtao Sun

  DOI：10.1039/c5cc04830c

  日期：——

  A gold-catalyzed synthesis of medium to large membered cyclic olefins has been developed.

  一种利用金催化的合成中等到大环烯烃的方法已经开发出来了。
• Synthesis of some medium- and large-ring cycloalk-2-ene-1,4-diones by intramolecular coupling of αω-bis-diazoketones
  作者：Sunanta Kulkowit、M. Anthony McKervey

  DOI：10.1039/c39780001069

  日期：——

  In the presence of Cu(acac)2(Hacac = acetylacetone) some αω-bis-diazoketones couple intramolecularly with loss of nitrogen giving cycloalk-2-ene-1,4-diones; the enediones can be converted into fused ring cyclopentenones by successive treatment with sodium dithionite and sodium hydroxide.

  在Cu（acac）2（Hacac =乙酰丙酮）存在下，一些αω-双-二重氮酮在分子内与氮的损失偶合，得到环烷-2-烯-1,4-二酮；通过连二亚硫酸钠和氢氧化钠的连续处理，可将二烯酮转化为稠环环戊烯酮。
• Concise Entry to Chiral 5-(4-Hydroxybutyl)-2(5<i>H</i>)-furanone via HTIB-Mediated Novel Oxidative Fragmentation: Formal Total Synthesis of (+)-Dubiusamine A
  作者：Muneo Kawasumi、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/ol4005239

  日期：2013.4.5

  The concise synthesis of 5-(4-hydroxybutyl)-2(5H)furanone has been accomplished from 9-oxabicyclo[4.2.1]non-7-en-1-ol on the basis of HTIB [PhI(OH)OTs, a.k.a. Koser’s reagent]-mediated novel oxidative fragmentation. Chiral (−)-(R)-5-(4-hydroxy-butyl)-2(5H)-furanone (>99% ee) was used for the formal total synthesis of (+)-dubiusamine A (1).

  在HTIB [PhI（OH）OTs的基础上，由9-氧杂双环[4.2.1] non-7-en-1-ol完成了5-（4-羟丁基）-2（5 H）呋喃酮的简洁合成，又名Koser试剂]介导的新型氧化断裂。手性（-）-（R）-5-（4-羟基-丁基）-2（5 H）-呋喃酮（> 99％ee）用于（+）-二丁胺A（1）的正式全合成。
• Zotto, Alessandro Del; Baratta, Walter; Verardo, Giancarlo, European Journal of Organic Chemistry, 2000, # 15, p. 2795 - 2802
  作者：Zotto, Alessandro Del、Baratta, Walter、Verardo, Giancarlo、Rigo, Pierluigi

  DOI：——

  日期：——