H-Phe-β-Ala-OBzl*HCl | 91853-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: H-Phe-β-Ala-OBzl*HCl
• 英文别名: N-(L-phenylalanyl)-β-alanine benzyl ester hydrochloride；3-[[(S)-2-amino-1-oxo-3-phenylpropyl]amino]propanoic acid, phenylmethyl ester, hydrochloride；benzyl 3-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]propanoate;hydrochloride
• CAS: 91853-47-3
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₃*ClH
• 分子量: 362.856
• InChiKey: NOAVQCZLLISNRY-LMOVPXPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Phe-β-Ala-OBzl*HCl 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 H-D-Arg(NO2)-Phe-β-Ala-OBzl*HCl
  参考文献：
  名称：

  Studies on analgesic oligopeptides. V. Structure-activity relationship of tripeptide alkylamides, Tyr-D-Arg-Phe-X.

  摘要：

  通过溶液法合成了基于结构Tyr-D-Arg-Phe-X（X=OH，烷基酯，烷基酰胺或具有不同碳链的氨基酸）的21种类似物，并在小鼠皮下（s.c.）给药后测试了它们的镇痛活性。大多数三肽烷基酰胺在10 mg/kg，s.c.剂量下没有镇痛作用。然而，一些在烷基部分具有羟基的三肽烷基酰胺显示出比吗啡更大的活性。在烷基部分引入羧基也导致具有强效镇痛作用的四肽类似物，例如，X=β-丙氨酸的化合物在摩尔基础上比吗啡强33倍。这些结果表明，适当的碳链长度和在第四位存在氧原子对于D-Arg2-dermorphin类似物系列中的高镇痛活性是重要的。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4834
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl (2S)-N-(tert-butoxycarbonyl)phenylalanyl-β-alaninate ester 在 盐酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 H-Phe-β-Ala-OBzl*HCl
  参考文献：
  名称：

  Studies on analgesic oligopeptides. V. Structure-activity relationship of tripeptide alkylamides, Tyr-D-Arg-Phe-X.

  摘要：

  通过溶液法合成了基于结构Tyr-D-Arg-Phe-X（X=OH，烷基酯，烷基酰胺或具有不同碳链的氨基酸）的21种类似物，并在小鼠皮下（s.c.）给药后测试了它们的镇痛活性。大多数三肽烷基酰胺在10 mg/kg，s.c.剂量下没有镇痛作用。然而，一些在烷基部分具有羟基的三肽烷基酰胺显示出比吗啡更大的活性。在烷基部分引入羧基也导致具有强效镇痛作用的四肽类似物，例如，X=β-丙氨酸的化合物在摩尔基础上比吗啡强33倍。这些结果表明，适当的碳链长度和在第四位存在氧原子对于D-Arg2-dermorphin类似物系列中的高镇痛活性是重要的。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4834

文献信息

• Phosphonate and phosphonamide endopeptidase inhibitors
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04963539A1

  公开（公告）日：1990-10-16

  Compounds of the formula ##STR1## wherein Y is O or NH and X is ##STR2## will inhibit the action of neutral endopeptidase. As a result, such compounds produce diuresis, natriuresis, and lower blood pressure as well as being useful in the treatment of congestive heart failure, relieving pain, and diarrhea when administered to a mammalian host.

  式子为##STR1##的化合物，其中Y为O或NH，X为##STR2##，将抑制中性内肽酶的作用。因此，这些化合物产生利尿、利钠和降低血压的作用，同时在给哺乳动物宿主施用时，对治疗充血性心力衰竭、缓解疼痛和腹泻也有用处。
• Topical composition for skin
  申请人：KAO CORPORATION

  公开号：US20030087833A1

  公开（公告）日：2003-05-08

  A topical skin composition containing a dipeptide compound represented by formula (1) or a salt of the dipeptide: 1 wherein R 1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkanoyl group, or —CH(R 6 )COOR 7 (wherein R 6 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, and R 7 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkenyl group, or an aralkyl group); R 2 represents a hydrogen atom or an alkyl group which may have a substituent; R 3 represents a lower alkyl group or a phenyl group; R 4 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, and may form a heterocyclic ring together with R 5 and an adjacent nitrogen atom; R 5 represents a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, or an aralkyl group which may have a substituent, and may form the heterocyclic ring together with R 4 ; X represents —COOR 8 (wherein R 8 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkenyl group, or an aralkyl group) or —SO 3 H; and n is an integer of 0-4; and a pharmaceutically acceptable carrier therefor.

  一种含有式（1）所表示的二肽化合物或其盐的局部皮肤组合物： 其中，R1表示氢原子，烷基，酰基或-CH（R6）COOR7（其中，R6表示氢原子或较低的烷基，R7表示氢原子，较低的烷基，较低的烯基或芳基烷基）； R2表示氢原子或烷基，可以具有取代基； R3表示较低的烷基或苯基； R4表示氢原子或较低的烷基，并且可以与R5和相邻的氮原子一起形成杂环环； R5表示氢原子，可以具有取代基的烷基或可以具有取代基的芳基烷基，并且可以与R4一起形成杂环环； X表示-COOR8（其中，R8表示氢原子，较低的烷基，较低的烯基或芳基烷基）或-SO3H； n为0-4的整数；以及其药学上可接受的载体。
• Substituted dipeptides, methods for their production, pharmaceutical compositions containing them, method for making such pharmaceutical compositions
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0103077A2

  公开（公告）日：1984-03-21

  Dipeptides are disclosed having the formula in which R,, R2, R3, R4, R5 and R6 are various substituents, p is 0,1 or 2 and the asterisks indicate chiral centres. The compounds inhibit the aciton of enkephalinase in mammals. Pharmaceutical compositions containing the above compounds are described.

  已公开的二肽具有如下式子 其中 R、R2、R3、R4、R5 和 R6 为各种取代基，p 为 0、1 或 2，星号表示手性中心。 这些化合物可抑制哺乳动物体内脑啡肽酶的活性。 描述了含有上述化合物的药物组合物。
• Topical composition for the skin and use thereof
  申请人：Kao Corporation

  公开号：EP1090625A2

  公开（公告）日：2001-04-11

  A topical skin composition containing a dipeptide compound represented by formula (1) or a salt of the dipeptide: wherein R1 to R5 and X represent atoms or groups according to the specifications of claim 1; and n is an integer of 0-4; and a pharmaceutically acceptable carrier therefor. This composition may be used to suppress growth of the hair or to retard aging of the skin or rejuvenating the skin.

  一种局部皮肤组合物，含有由式（1）代表的二肽化合物或二肽盐： 其中 R1 至 R5 和 X 代表符合权利要求 1 规范的原子或基团；以及 n为0-4的整数；以及药学上可接受的载体。 这种组合物可用于抑制毛发生长或延缓皮肤衰老或使皮肤年轻化。
• US4610816A
  申请人：——

  公开号：US4610816A

  公开（公告）日：1986-09-09