3-(tert-butoxycarbonyl-carboxymethylamino)-propionic acid 2,2,2-trichloroethylester | 649728-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(tert-butoxycarbonyl-carboxymethylamino)-propionic acid 2,2,2-trichloroethylester
• 英文别名: 2-[(2-Methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-[3-oxo-3-(2,2,2-trichloroethoxy)propyl]amino]acetic acid；2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-[3-oxo-3-(2,2,2-trichloroethoxy)propyl]amino]acetic acid
• CAS: 649728-21-2
• 化学式: C₁₂H₁₈Cl₃NO₆
• 分子量: 378.637
• InChiKey: CMVOAFOWECPTET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butoxycarbonyl-carboxymethylamino)-propionic acid 2,2,2-trichloroethylester 在 palladium on activated charcoal 氰基磷酸二乙酯 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-(2-{tert-Butoxycarbonyl-[2-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyl)-ethyl]-amino}-acetylamino)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  β-丙氨酸衍生的新肽糖簇的合成

  摘要：

  不对称糖簇1的合成是通过将糖单元与β-丙氨酸多肽（主链）偶联，并将碳水化合物链与侧链结合以使其从N末端分支而实现的。该侧链多价配体的合成基于某些ω-氨基酸（甘氨酸，β-丙氨酸和GABA）衍生物的骨架。这种方法促进了簇的合成，每个单元的长度不同。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.073
• 作为产物：
  描述：

  β-alanine 2,2,2-trichloroethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(tert-butoxycarbonyl-carboxymethylamino)-propionic acid 2,2,2-trichloroethylester
  参考文献：
  名称：

  β-丙氨酸衍生的新肽糖簇的合成

  摘要：

  不对称糖簇1的合成是通过将糖单元与β-丙氨酸多肽（主链）偶联，并将碳水化合物链与侧链结合以使其从N末端分支而实现的。该侧链多价配体的合成基于某些ω-氨基酸（甘氨酸，β-丙氨酸和GABA）衍生物的骨架。这种方法促进了簇的合成，每个单元的长度不同。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.073

文献信息

• Syntheses of Model Compounds Related to an Antigenic Epitope in Pectic Polysaccharides from Bupleurum falcatum L. (II)
  作者：Yuhua Jin、Noriyasu Hada、Junko Oka、Osamu Kanie、Shusaku Daikoku、Yoshimi Kanie、Haruki Yamada、Tadahiro Takeda

  DOI：10.1248/cpb.54.485

  日期：——

  Stereocontrolled syntheses of model compounds related to a major antigenic epitope against antibupleurum 2IIc/PG-1-IgG from antiulcer pectic polysaccharide are described. A trisaccharide derivative (13) was prepared as a precursor and a novel and simple approach for the rational design of a glycocluster and glycodendrimer was developed, through the syntheses of the fluorescence-labeled glycocluster (2) and glycodendrimer (3).

  该研究描述了与抗溃疡果胶多糖中的一个主要抗原表位相关的模型化合物的立体控制合成。通过合成荧光标记的糖簇（2）和糖二聚体（3），制备了一种三糖衍生物（13）作为前体，并开发了一种合理设计糖簇和糖二聚体的新颖而简单的方法。
• Synthesis of a novel glycosphingolipid from the millipede, Parafontaria laminata armigera, and the assembly of its carbohydrate moiety into multivalent structures
  作者：Noriyasu Hada、Yoshiko Sonoda、Tadahiro Takeda

  DOI：10.1016/j.carres.2006.04.019

  日期：2006.7

  A novel glycosphingolipid, beta-D-Manp-(1 -> 4)-[alpha-L-Fucp-(1 -> 3)]-beta-D-Glcp-(1 -> 1)-Cer, found in the millipede, Parafontaria laminata armigera, and multivalent derivatives of its carbohydrate moiety were synthesized. As the key step, the target glycolipid (1) was obtained through an inversion reaction at the 2-position of a beta-glucopyranoside residue yielding a P-mannopyranoside. In addition, the synthesis of fluorescently labeled trimer and tetramer glycoconjugates (2, 3) was achieved by iterative amide bond formation using a monomer unit (24). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Syntheses of new peptidic glycoclusters derived from β-alanine: di- and trimerized glycoclusters and glycocluster–clusters
  作者：Koji Sato、Noriyasu Hada、Tadahiro Takeda

  DOI：10.1016/j.carres.2006.02.015

  日期：2006.5

  Fluorescence-labeled glycoclusters I and 2 have been synthesized to elongate glycocluster units that contain beta-alamine derivative 6 and sugar unit 7. Similarly, di- and trimerized glycoclusters 3 and 4 have been obtained by coupling glycocluster 17 with succinyl chloride and/or trimesoyl chloride, respectively. Furthermore, glycocluster-cluster 5 was also synthesized by a convergent growth approach. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of new peptidic glycoclusters derived from β-alanine
  作者：Koji Sato、Noriyasu Hada、Tadahiro Takeda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.073

  日期：2003.12

  The synthesis of an asymmetric glycocluster 1 has been achieved by coupling of a sugar unit with the β-alanine polypeptide, the principal chain, and combining a carbohydrate chain with the side chain causing it to branch from the N terminal. The synthesis of this side chain multivalent ligands is based on the scaffolding of some ω-amino acid (glycine, β-alanine, and GABA) derivatives. This method facilitated

  不对称糖簇1的合成是通过将糖单元与β-丙氨酸多肽（主链）偶联，并将碳水化合物链与侧链结合以使其从N末端分支而实现的。该侧链多价配体的合成基于某些ω-氨基酸（甘氨酸，β-丙氨酸和GABA）衍生物的骨架。这种方法促进了簇的合成，每个单元的长度不同。