methyl (2R)-2-methyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropanoate | 181874-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-2-methyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 181874-02-2
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄S
• 分子量: 347.435
• InChiKey: YEIIPOLSIUPLMP-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-methyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropanoate 在 盐酸 、 氢溴酸 、 苯酚 作用下， 生成 (R)-(-)-methyl 2-amino-2-methyl-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  2-甲基ñ - （p -toluenesulfinyl）氮丙啶-2-羧酸：α甲基苯丙氨酸和α甲基-β-苯基丝氨酸的不对称合成

  摘要：

  由亚磺胺1经由Darzens型缩合反应制得的2-取代氮丙啶2a经过高度区域和立体控制的开环，以高对映体纯度得到α-甲基苯基丙氨酸和α-甲基-β-苯基丝氨酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01168-9
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-N-benzylidene-4-methylbenzenesulfinamide 在 钯 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲酸 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (2R)-2-methyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  2-甲基ñ - （p -toluenesulfinyl）氮丙啶-2-羧酸：α甲基苯丙氨酸和α甲基-β-苯基丝氨酸的不对称合成

  摘要：

  由亚磺胺1经由Darzens型缩合反应制得的2-取代氮丙啶2a经过高度区域和立体控制的开环，以高对映体纯度得到α-甲基苯基丙氨酸和α-甲基-β-苯基丝氨酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01168-9

文献信息

• 2-Methyl N-(p-toluenesulfinyl)aziridine-2-carboxylic acid: Asymmetric synthesis of α-methylphenylalanine and α-methyl-β-phenylserine
  作者：Franklin A. Davis、Hu Liu、G. Venkat Reddy

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01168-9

  日期：1996.7

  2-Substituted aziridine 2a, prepared from sulfinimine 1 via a Darzens-type condensation, undergoes a highly regio- and stereocontrolled ring-opening to give α-methylphenylalanine and α-methyl-β-phenylserine in high enantiomeric purity.

  由亚磺胺1经由Darzens型缩合反应制得的2-取代氮丙啶2a经过高度区域和立体控制的开环，以高对映体纯度得到α-甲基苯基丙氨酸和α-甲基-β-苯基丝氨酸。