N-[(Z,1S)-1-phenylbut-2-enyl]-N-prop-2-enylbenzamide | 316813-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(Z,1S)-1-phenylbut-2-enyl]-N-prop-2-enylbenzamide
• CAS: 316813-49-7
• 化学式: C₂₀H₂₁NO
• 分子量: 291.393
• InChiKey: KLTCMJAPGFDIBU-UDPJDDIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(Z,1S)-1-phenylbut-2-enyl]-N-prop-2-enylbenzamide 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到phenyl-[(2S)-2-phenyl-2,5-dihydropyrrol-1-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiopure pyrrolidine and piperidine derivatives via ring closing metathesis

  摘要：

  The additions of lithiated allylsulfone carbanion to chiral N-sulfinylimines were found to proceed with good to excellent selectivity. The resulting intermediates 4a-d after transformation to dienylamides 7a-d and 16a-d, were converted to functionalized enantiopure piperidines and pyrrolines, respectively, via ring closing metathesis (RCM). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01423-4
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-N-benzylidene-4-methylbenzenesulfinamide 在 samarium diiodide 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-[(Z,1S)-1-phenylbut-2-enyl]-N-prop-2-enylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiopure pyrrolidine and piperidine derivatives via ring closing metathesis

  摘要：

  The additions of lithiated allylsulfone carbanion to chiral N-sulfinylimines were found to proceed with good to excellent selectivity. The resulting intermediates 4a-d after transformation to dienylamides 7a-d and 16a-d, were converted to functionalized enantiopure piperidines and pyrrolines, respectively, via ring closing metathesis (RCM). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01423-4

文献信息

• Synthesis of enantiopure pyrrolidine and piperidine derivatives via ring closing metathesis
  作者：Ramaiah Kumareswaran、Thiagarajan Balasubramanian、Alfred Hassner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01423-4

  日期：2000.10

  The additions of lithiated allylsulfone carbanion to chiral N-sulfinylimines were found to proceed with good to excellent selectivity. The resulting intermediates 4a-d after transformation to dienylamides 7a-d and 16a-d, were converted to functionalized enantiopure piperidines and pyrrolines, respectively, via ring closing metathesis (RCM). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.