ammonium (R)-2-(5-(2-(3-ethylureido)-6-fluoro-7-(tetrahydrofuran-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)pyrimidin-2-yl)propan-2-yl hexadecyl phosphate | 1416702-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ammonium (R)-2-(5-(2-(3-ethylureido)-6-fluoro-7-(tetrahydrofuran-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)pyrimidin-2-yl)propan-2-yl hexadecyl phosphate
• 英文别名: azanium;2-[5-[2-(ethylcarbamoylamino)-6-fluoro-7-[(2R)-oxolan-2-yl]-3H-benzimidazol-5-yl]pyrimidin-2-yl]propan-2-yl hexadecyl phosphate
• CAS: 1416702-60-7
• 化学式: C₃₇H₅₈FN₆O₆P*H₃N
• 分子量: 749.907
• InChiKey: RLOFEHJKRUXKIY-VNUFCWELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.75
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-氟硝基苯 在 dibromobis(tri-tert-butylphosphine)dipalladium 、 5%-palladium/activated carbon 四氮唑 、 ammonium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， -20.0~41.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 150.08h， 生成 ammonium (R)-2-(5-(2-(3-ethylureido)-6-fluoro-7-(tetrahydrofuran-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)pyrimidin-2-yl)propan-2-yl hexadecyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHOSPHATE ESTERS OF GYRASE AND TOPOISOMERASE INHIBITORS
  [FR] ESTERS PHOSPHORIQUES D'INHIBITEURS DE GYRASES ET DE TOPOISOMÉRASES

  摘要：

  本发明涉及抑制细菌旋转酶和/或拓扑异构酶IV的化合物的磷酸酯以及其药物组成物。这些磷酸酯对治疗细菌感染具有用途。

  公开号：

  WO2012177707A1

文献信息

• Evaluation of WO2012177707 and WO2012097269: Vertex's phosphate prodrugs of gyrase and topoisomerase antibacterial agents
  作者：John Finn

  DOI：10.1517/13543776.2013.820707

  日期：2013.9

  The two patent applications describe two novel compounds in the benzimidazole class of GyrB/ParE antibacterial agents and multiple phosphate prodrugs derived from these compounds. The new benzimidazole compounds have excellent antibacterial activity on Gram-positive strains. But like previous benzimidazoles, they have limited solubility and are highly protein bound. The phosphate prodrugs offer a drug substance with high aqueous solubility that should aid both intravenous and oral formulations. The potential utility of the prodrugs was demonstrated in efficacy studies.
• PHOSPHATE ESTERS OF GYRASE AND TOPOISOMERASE INHIBITORS
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：EP2721026B1

  公开（公告）日：2016-03-02