3-chloro-4-[5-fluoro-1-{2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl}indol-3-yl]-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione | 1133458-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-4-[5-fluoro-1-{2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl}indol-3-yl]-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 3-Chloro-4-[5-fluoro-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)indol-3-yl]-1-methylpyrrole-2,5-dione
• CAS: 1133458-20-4
• 化学式: C₁₉H₂₂ClFN₂O₃Si
• 分子量: 408.932
• InChiKey: JFHVEAFDQURVQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟-1H-茚 、 3-chloro-4-[5-fluoro-1-{2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl}indol-3-yl]-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione 在 乙基溴化镁 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.75h， 以45%的产率得到3-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)-4-[5-fluoro-1-{2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl}indol-3-yl]-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过C 2对称双氮丙啶的亲核开合合成星形孢菌素，K-252a和瑞贝卡霉素的新氮杂类似物†

  摘要：

  稳定的， 水-易溶 氨基糖 星形孢菌素， K-252a已经通过双吲哚基马来酰亚胺对C 2对称的N-活化的N-活化的双氮丙啶进行亲核打开，制备了瑞贝卡霉素和瑞贝卡霉素类似物。这种不同的策略允许合成不对称取代的衍生物，并提供了一种容易的方法哌啶 和 吡咯烷 类似物。

  DOI：

  10.1039/b815737e
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-4-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione 、 2-(三甲基硅基)乙烷磺酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.25h， 以74%的产率得到3-chloro-4-[5-fluoro-1-{2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl}indol-3-yl]-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过C 2对称双氮丙啶的亲核开合合成星形孢菌素，K-252a和瑞贝卡霉素的新氮杂类似物†

  摘要：

  稳定的， 水-易溶 氨基糖 星形孢菌素， K-252a已经通过双吲哚基马来酰亚胺对C 2对称的N-活化的N-活化的双氮丙啶进行亲核打开，制备了瑞贝卡霉素和瑞贝卡霉素类似物。这种不同的策略允许合成不对称取代的衍生物，并提供了一种容易的方法哌啶 和 吡咯烷 类似物。

  DOI：

  10.1039/b815737e

文献信息

• Synthesis of new aza-analogs of staurosporine, K-252a and rebeccamycin by nucleophilic opening of C₂-symmetric bis-aziridines
  作者：Sandrine Delarue-Cochin、Isabelle McCort-Tranchepain

  DOI：10.1039/b815737e

  日期：——

  Stable, water-soluble aminosugar staurosporine, K-252a and rebeccamycin analogs have been prepared by nucleophilic opening of C2-symmetric N-activated bis-aziridines by bis-indolylmaleimides. This divergent strategy allows the synthesis of unsymmetrical substituted derivatives and provides an easy access to the piperidine and pyrrolidine analogs.

  稳定的， 水-易溶 氨基糖 星形孢菌素， K-252a已经通过双吲哚基马来酰亚胺对C 2对称的N-活化的N-活化的双氮丙啶进行亲核打开，制备了瑞贝卡霉素和瑞贝卡霉素类似物。这种不同的策略允许合成不对称取代的衍生物，并提供了一种容易的方法哌啶 和 吡咯烷 类似物。