berbidine | 35611-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: berbidine
• 英文别名: 7-[(6,7-dimethoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-8-yl)oxy]-6-methoxy-2-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-1-one
• CAS: 35611-57-5
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₅
• 分子量: 412.486
• InChiKey: VEEVDSQFFOCSIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  568.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-7-羟基-6-甲氧基-2-甲基-1(2H)-异喹啉酮 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 berbidine
  参考文献：
  名称：

  一种1-氧代，1-氧代-3、4-二氢和1,3,4-三氧代异喹啉生物碱的通用方法，以及二聚的1-氧代异喹啉生物碱小花碱和苯甲啶的首次全合成

  摘要：

  我们已经从使用2-乙氧基乙烯基硼酸酯作为C 2构件引入异氰酸喹啉核心的C 2结构单元的现成的2-溴苯甲酰胺开始，制定了一种非常短的1-氧异喹啉生物碱方法。TFA介导的原邻环化-乙氧基乙烯基苯甲酰胺在一次操作中得到1-氧代异喹啉。这些化合物的进一步修饰打开了进入其他化学型的途径。在这项研究中，总共获得了来自四种化学型的十四种生物碱（五种1-氧代异喹啉，六种1-氧代-3,4-二氢异喹啉，一种1,3,4-三氧代异喹啉和两种二聚异喹啉生物碱）。通过这种方法，我们改进了单体氧代异喹啉的总合成，并计算出了二聚生物碱小ban碱和苯达比定的第一批总合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131150

文献信息

• A versatile approach to 1-oxo-, 1-oxo-3,4-dihydro- and 1,3,4-trioxo isoquinoline alkaloids and first total synthesis of the dimeric 1-oxoisoquinoline alkaloids berbanine and berbidine
  作者：Ramona Schütz、Sandra Schmidt、Franz Bracher

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131150

  日期：2020.5

  unit of the isoquinoline core. TFA-mediated cyclization of crude ortho-ethoxyvinyl benzamides gave 1-oxoisoquinolines in one single operation. Further modifications of these compounds opened an access to the other chemotypes. In total, 14 alkaloids from four chemotypes (five 1-oxoisoquinolines, six 1-oxo-3,4-dihydroisoquinolines, one 1,3,4-trioxoisoquinoline, and two dimeric isoquinoline alkaloids)

  我们已经从使用2-乙氧基乙烯基硼酸酯作为C 2构件引入异氰酸喹啉核心的C 2结构单元的现成的2-溴苯甲酰胺开始，制定了一种非常短的1-氧异喹啉生物碱方法。TFA介导的原邻环化-乙氧基乙烯基苯甲酰胺在一次操作中得到1-氧代异喹啉。这些化合物的进一步修饰打开了进入其他化学型的途径。在这项研究中，总共获得了来自四种化学型的十四种生物碱（五种1-氧代异喹啉，六种1-氧代-3,4-二氢异喹啉，一种1,3,4-三氧代异喹啉和两种二聚异喹啉生物碱）。通过这种方法，我们改进了单体氧代异喹啉的总合成，并计算出了二聚生物碱小ban碱和苯达比定的第一批总合成。