(2S)-N-[(2S)-1-amino-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]pyrrolidine-2-carboxamide | 60016-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-N-[(2S)-1-amino-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]pyrrolidine-2-carboxamide
• 英文别名: L-Prolyl-L-leucinamide
• CAS: 60016-92-4
• 化学式: C₁₁H₂₁N₃O₂
• 分子量: 227.307
• InChiKey: VVRCMYBORQSUTG-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-[(2S)-1-amino-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]pyrrolidine-2-carboxamide 在 sodium hydroxide 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 N-(4H-3,1-benzoxazin-4-on-2-yl)-L-prolyl-L-leucinamide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成4H-3,1-苯并恶嗪-4-酮类化合物作为人类白细胞弹性蛋白酶的有效替代底物抑制剂。

  摘要：

  4H-3,1-Benzoxazin-4-ones是丝氨酸蛋白酶人类白细胞弹性蛋白酶（HL弹性蛋白酶）的替代底物抑制剂，在酶催化过程中形成酰基酶中间体。我们已经使用特定方法合成了多种苯并恶嗪酮，这些特定方法已被调整以实现理论上的考虑而决定的环取代方式。本文参考疏水常数D，碱水解速率kOH-，抑制常数Ki及其组分酰化和脱酰化速率常数kon和koff分别报道了175种苯并恶嗪酮对HL弹性蛋白酶的抑制结果。化合物的范围是可观的。碱水解速率和kon跨度为6，koff覆盖5，ki跨度为8个数量级。在这个大数据集上的多元回归已被用于隔离电子和空间效应以及化合物稳定性和弹性蛋白酶抑制特异的其他因素的作用。本质上，简单的电子参数足以说明碱性水解数据中几乎所有的变化，表明电子因素是此类苯并嗪酮反应性的主要决定因素。显着增强苯并恶嗪酮I效力的因素是R5烷基和R2撤离电子。R 7和R 8中的体积大和化合物疏水性不显着，但是R

  DOI：

  10.1021/jm00164a002
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Pro-Leu-OMe 在 盐酸 、 氨 、 sodium ethanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 (2S)-N-[(2S)-1-amino-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  脯氨酰亮氨酸酰胺的酰基衍生物的合成

  摘要：

  提出了脯氨酰亮氨酰胺，N-苄基（脯氨酰）亮氨酰胺和N-（脯氨酰-亮氨酰）吗啉的合成途径。在三乙胺的存在下用苯甲酰氯或乙酰氯处理这些化合物，得到相应的（N-酰基烷基）亮氨酰胺。N-苄基（脯氨酰基）-亮氨酸酰胺的酰基衍生物和N-（脯氨酰基-亮氨酰）吗啉还通过在N存在下将（N-苯甲酰基脯氨酰基）-亮氨酸或（N-乙酰基脯氨酰）亮氨酸与苄胺或吗啉缩合而合成N'-二环己基-碳二亚胺。

  DOI：

  10.1134/s1070428020010145

文献信息

• Optimized M24B Aminopeptidase Inhibitors for CARD8 Inflammasome Activation
  作者：Qifeng Chen、Alvin Wang、Dominic J. Covelli、Abir Bhattacharjee、Qinghui Wang、Elizabeth L. Orth-He、Sahana D. Rao、Hsin-Che Huang、Daniel P. Ball、Jeffrey C. Hsiao、Daniel A. Bachovchin

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01535

  日期：2023.2.23
• 4H-3,1-benzoxazin-4-ones and related compounds, pharmaceutical compositions containing them, and processes for their preparation
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0147211B1

  公开（公告）日：1990-09-12
• SELECTIVE DELIVERY MOLECULES AND METHODS OF USE
  申请人：Liu Junjie

  公开号：US20150031852A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  Disclosed herein is a selective delivery molecule comprising: (a) an acidic sequence (portion A) which is effective to inhibit or prevent the uptake into cells or tissue retention, (b) a molecular transport or retention sequence (portion B), and (c) a linker between portion A and portion B, and (d) at least one cargo moiety.
• US4657893A
  申请人：——

  公开号：US4657893A

  公开（公告）日：1987-04-14
• US9278144B2
  申请人：——

  公开号：US9278144B2

  公开（公告）日：2016-03-08