(1R,2S)-1,2-dimethylcyclohex-3-ene-1-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: (1R,2S)-1,2-dimethylcyclohex-3-ene-1-carbaldehyde
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: CYGGTUUCLIFNIU-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-1,2-dimethylcyclohex-3-ene-1-carbaldehyde 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  The 1-aza-Cope rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00240a006
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl (1S,2S)-1-(diethoxyphosphoryl)-2-methylcyclohex-3-enecarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 naphthalen-1-yl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (1R,2S)-1,2-dimethylcyclohex-3-ene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的手性2-膦酸酯的不对称Diels-Alder反应

  摘要：

  含有四种手性醇助剂的2-膦酸酯已通过路易斯酸介导的Diels-Alder反应进行了高效制备和评估。在SnCl 4的激活下，在CH 2 Cl 2中于-65°C进行的所有反应仅得到dr's为50:50至> 99：1的内（内-羧化）环加合物。从带有（-）-苯基薄荷基的底物获得最佳的面部选择性，得到的加合物为（dr> 99：1）或几乎为（dr = 99：1）单一非对映异构体。描述了用于阐明环加合物的结构以及观察到的立体选择性的合理化的详细策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.11.021

文献信息

• Lewis acid mediated asymmetric Diels–Alder reactions of chiral 2-phosphonoacrylates
  作者：Jia-Liang Zhu、Po-Erh Chen、Hue-Wen Huang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.11.021

  日期：2013.1

  2-Phosphonoacrylates containing four chiral alcohol auxiliaries were efficiently prepared and evaluated in Lewis acid mediated Diels–Alder reactions. Under the activation of SnCl4, all reactions performed in CH2Cl2 at −65 °C exclusively afforded the endo (endo-to-carboxylate) cycloadducts with dr’s ranging from 50:50 to >99:1. The best facial selectivity was obtained from the substrate bearing a (−)-phenylmenthyl

  含有四种手性醇助剂的2-膦酸酯已通过路易斯酸介导的Diels-Alder反应进行了高效制备和评估。在SnCl 4的激活下，在CH 2 Cl 2中于-65°C进行的所有反应仅得到dr's为50:50至> 99：1的内（内-羧化）环加合物。从带有（-）-苯基薄荷基的底物获得最佳的面部选择性，得到的加合物为（dr> 99：1）或几乎为（dr = 99：1）单一非对映异构体。描述了用于阐明环加合物的结构以及观察到的立体选择性的合理化的详细策略。
• The 1-aza-Cope rearrangement
  作者：Pei Lin Wu、Min Chu、Frank W. Fowler

  DOI：10.1021/jo00240a006

  日期：1988.3