2,2,2-Trichloroethyl (5R,6R)-6-(3,3-dimethyl-2-oxo-butyl)-3-(phenyloxymetyl)-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate | 164033-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-Trichloroethyl (5R,6R)-6-(3,3-dimethyl-2-oxo-butyl)-3-(phenyloxymetyl)-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethyl (5R,6R)-6-(3,3-dimethyl-2-oxobutyl)-7-oxo-3-(phenoxymethyl)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 164033-80-1
• 化学式: C₂₁H₂₂Cl₃NO₅S
• 分子量: 506.834
• InChiKey: CLRNNOWXFHVWAV-FZKQIMNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-Trichloroethyl (5R,6R)-6-(3,3-dimethyl-2-oxo-butyl)-3-(phenyloxymetyl)-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate 在 potassium phosphate buffer 、 铜 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (5R,6R)-6-(3,3-Dimethyl-2-oxo-butyl)-3-(phenyloxymetyl)-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型6-α和6-β-烷基羰基甲基取代的戊烯的合成。

  摘要：

  分别从6-α-溴和6-氧代青霉酸酯合成6-α和6-β烷基羰基甲基青霉烯，并研究了它们的体外抗菌活性。这些化合物通常对革兰氏阳性菌株有活性，但对革兰氏阴性菌株没有活性，6-β系列化合物更具活性。相对于亚胺培南（作为参考化合物），该penems在Tris-HCl缓冲液（pH 7.4）中对化学水解更稳定，但对脱氢肽酶-I（DHP-1）更敏感。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.399
• 作为产物：
  描述：

  6β-aminopenicillanic acid 2,2,2-trichloroethyl ester 在 Wilkinson's catalyst 氢气 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 氯化苯汞 、 sodium nitrite 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 xylene 为溶剂， -78.0~120.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 53.75h， 生成 2,2,2-Trichloroethyl (5R,6R)-6-(3,3-dimethyl-2-oxo-butyl)-3-(phenyloxymetyl)-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型6-α和6-β-烷基羰基甲基取代的戊烯的合成。

  摘要：

  分别从6-α-溴和6-氧代青霉酸酯合成6-α和6-β烷基羰基甲基青霉烯，并研究了它们的体外抗菌活性。这些化合物通常对革兰氏阳性菌株有活性，但对革兰氏阴性菌株没有活性，6-β系列化合物更具活性。相对于亚胺培南（作为参考化合物），该penems在Tris-HCl缓冲液（pH 7.4）中对化学水解更稳定，但对脱氢肽酶-I（DHP-1）更敏感。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.399