6β-aminopenicillanic acid 2,2,2-trichloroethyl ester | 19474-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6β-aminopenicillanic acid 2,2,2-trichloroethyl ester
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethyl 6β-aminopenicillanate；6β-amino-penicillanic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester；trichloroethyl-6-amino penicillanate；2,2,2-trichloroethyl (2S,5R,6R)-6-amino-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 19474-18-1
• 化学式: C₁₀H₁₃Cl₃N₂O₃S
• 分子量: 347.65
• InChiKey: IWOJAWMMCUTZJC-JCGDXUMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β-aminopenicillanic acid 2,2,2-trichloroethyl ester 以 乙醇 为溶剂， 生成 6α-methylsulfanyl-6β-(2-phenoxy-acetylamino)-penicillanic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of s-methyl and o-methyl β-lactam antibiotics

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)95638-2
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl 6β-phenylacetamidopenicillanate 、 光气 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 6β-aminopenicillanic acid 2,2,2-trichloroethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Process for chemically removing the acyl sidechain from cephalosporins

  摘要：

  一种从青霉素和头孢菌素中去除酰基侧链的方法，包括氯化酰基化合物并用o-氨基硫酚处理所得的亚胺氯化物，以获得相应的6-β-氨基青霉素或7-β-氨基头孢菌素。

  公开号：

  US04252973A1

文献信息

• Process for preparing cephalosporin derivatives
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：US04016155A1

  公开（公告）日：1977-04-05

  Process for preparing .beta.-lactam antibiotic substances useful as intermediate for various cephalosporin or penicillin derivatives, which comprises oxidation of 7-benzylideneaminocephem or 6-benzylideneaminopenam compounds capable of being converted to their quinoid forms by oxidation followed by reaction with lower alkanols.

  制备β-内酰胺类抗生素物质的过程，用作各种头孢菌素或青霉素衍生物的中间体，包括氧化7-苄基亚氨基头孢菌素或6-苄基亚氨基青霉素化合物，这些化合物能够通过氧化转化为它们的喹诺醌形式，然后与较低的烷醇发生反应。
• Synthesis of Novel 6-.ALPHA. and 6-.BETA.-Alkylcarbonylmethyl Substituted Penems.
  作者：G. PENTASSUGLIA、G. TARZIA、D. ANDREOTTI、C. BISMARA、R. CARLESSO、D. DONATI、G. GAVIRAGHI、A. PERBONI、A. PEZZOLI、T. ROSSI、B. TAMBURINI、A. URSINI

  DOI：10.7164/antibiotics.48.399

  日期：——

  6-beta Alkylcarbonylmethyl penems were synthesized from 6-alpha-bromo and 6-oxo penicillanates respectively and their in vitro antibacterial activity was studied. The compounds were generally active against Gram-positive but not against Gram-negative strains, the compounds of the 6-beta series being more active. Relatively to imipenem, taken as reference compound, the penems resulted more stable towards

  分别从6-α-溴和6-氧代青霉酸酯合成6-α和6-β烷基羰基甲基青霉烯，并研究了它们的体外抗菌活性。这些化合物通常对革兰氏阳性菌株有活性，但对革兰氏阴性菌株没有活性，6-β系列化合物更具活性。相对于亚胺培南（作为参考化合物），该penems在Tris-HCl缓冲液（pH 7.4）中对化学水解更稳定，但对脱氢肽酶-I（DHP-1）更敏感。
• Semi-synthetic penicillins and cephalosporins incorporating a hydroxyamino group
  作者：Peter H. Bentley、Gerald Brooks

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93096-x

  日期：1976.10
• Marchand-Brynaert; Mougenot; Combret, Il Farmaco, 1995, vol. 50, # 6, p. 455 - 469
  作者：Marchand-Brynaert、Mougenot、Combret、Belotti、Guillot、Ghosez

  DOI：——

  日期：——
• US3962276A
  申请人：——

  公开号：US3962276A

  公开（公告）日：1976-06-08