rac-(3aR,12bS,12cS)-11-ethyl-3a,12b-dimethyl-12c-vinyl-1,2,3,3a,4,5,5a,6,7,12,12b,12c-dodecahydroindeno[4,5-a]fluorene | 125160-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: rac-(3aR,12bS,12cS)-11-ethyl-3a,12b-dimethyl-12c-vinyl-1,2,3,3a,4,5,5a,6,7,12,12b,12c-dodecahydroindeno[4,5-a]fluorene
• CAS: 125160-81-8
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₃
• 分子量: 326.395
• InChiKey: KSQUSJQBTAYMMW-MNEFBYGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  54.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(3aR,12bS,12cS)-11-ethyl-3a,12b-dimethyl-12c-vinyl-1,2,3,3a,4,5,5a,6,7,12,12b,12c-dodecahydroindeno[4,5-a]fluorene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以95%的产率得到rac-(3aR,12bS,12cR)-11,12c-diethyl-3a,12b-dimethyl-1,2,3,3a,4,5,5a,6,7,12,12b,12c-dodecahydroindeno[4,5-a]fluorene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on indole alxaloids. A stereocontrolled entry to the cuanzine structural unit

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81037-1
• 作为产物：
  描述：

  甲基2-乙烯基-4,5-二氢-3-呋喃羧酸酯 在 Crabtree catalyst pyridine-SO3 complex 、 4,4'-硫联二(6-叔丁基-2-甲基苯酚) 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 rac-(3aR,12bS,12cS)-11-ethyl-3a,12b-dimethyl-12c-vinyl-1,2,3,3a,4,5,5a,6,7,12,12b,12c-dodecahydroindeno[4,5-a]fluorene
  参考文献：
  名称：

  Hexacyclic indole alkaloids. A highly convergent total synthesis of cuanzine

  摘要：

  A novel route to the hexacyclic indole alkaloid cuanzine 1 has been developed. Key synthetic steps include the cyclocondensation of the imine 8 with the dihydrofuran 10 followed by homogeneous-catalyzed hydrogenation, wherein the COOMe group at C(20) serves as a diastereocontrol element in establishing the C(15) stereogenicity. In order to define local energy minima, the conformational space of some intermediates has been explored by empirical force field calculations (MM2).

  DOI：

  10.1021/jo00007a024

文献信息

• Stereoselective synthesis of indole alkaloid cuanzine
  作者：J.-C. Ortuno、Y. Langlois

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80020-7

  日期：1991.1

  Indoliquinolizidines 5 and 6 prepared either by an imino Diels-Alder reaction or by an annulation with Nazarov reagent afforded stereoselectively indole alkaloid cuanzine 1a.

  通过亚氨基Diels-Alder反应或通过与Nazarov试剂的环化反应制备的吲哚并喹唑啉5和6提供了立体选择性的吲哚生物碱瓜因1a。