甲基2-乙烯基-4,5-二氢-3-呋喃羧酸酯 | 131905-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 甲基2-乙烯基-4,5-二氢-3-呋喃羧酸酯
• 英文名称: 3-(Methoxycarbonyl)-2-vinyl-4,5-dihydrofuran
• 英文别名: Methyl 5-ethenyl-2,3-dihydrofuran-4-carboxylate
• CAS: 131905-79-8
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: PJXKDAMTRMEPNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.8±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2-乙烯基-4,5-二氢-3-呋喃羧酸酯 在 Crabtree catalyst pyridine-SO3 complex 、 4,4'-硫联二(6-叔丁基-2-甲基苯酚) 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Hexacyclic indole alkaloids. A highly convergent total synthesis of cuanzine

  摘要：

  A novel route to the hexacyclic indole alkaloid cuanzine 1 has been developed. Key synthetic steps include the cyclocondensation of the imine 8 with the dihydrofuran 10 followed by homogeneous-catalyzed hydrogenation, wherein the COOMe group at C(20) serves as a diastereocontrol element in establishing the C(15) stereogenicity. In order to define local energy minima, the conformational space of some intermediates has been explored by empirical force field calculations (MM2).

  DOI：

  10.1021/jo00007a024
• 作为产物：
  描述：

  3-(Methoxycarbonyl)-2-(2-(phenylthio)ethyl)-4,5-dihydrofuran 在 sodium periodate 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 甲基2-乙烯基-4,5-二氢-3-呋喃羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Hexacyclic indole alkaloids. A highly convergent total synthesis of cuanzine

  摘要：

  A novel route to the hexacyclic indole alkaloid cuanzine 1 has been developed. Key synthetic steps include the cyclocondensation of the imine 8 with the dihydrofuran 10 followed by homogeneous-catalyzed hydrogenation, wherein the COOMe group at C(20) serves as a diastereocontrol element in establishing the C(15) stereogenicity. In order to define local energy minima, the conformational space of some intermediates has been explored by empirical force field calculations (MM2).

  DOI：

  10.1021/jo00007a024

文献信息

• PALMISANO, GIOVANNI;DANIELI, BRUNO;LESMA, GIORDANO;PASSARELLA, DANIELE;TO+, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2380-2386
  作者：PALMISANO, GIOVANNI、DANIELI, BRUNO、LESMA, GIORDANO、PASSARELLA, DANIELE、TO+

  DOI：——

  日期：——
• Hexacyclic indole alkaloids. A highly convergent total synthesis of cuanzine
  作者：Giovanni Palmisano、Bruno Danieli、Giordano Lesma、Daniele Passarella、Lucio Toma

  DOI：10.1021/jo00007a024

  日期：1991.3

  A novel route to the hexacyclic indole alkaloid cuanzine 1 has been developed. Key synthetic steps include the cyclocondensation of the imine 8 with the dihydrofuran 10 followed by homogeneous-catalyzed hydrogenation, wherein the COOMe group at C(20) serves as a diastereocontrol element in establishing the C(15) stereogenicity. In order to define local energy minima, the conformational space of some intermediates has been explored by empirical force field calculations (MM2).