2,4-dichloro-6-methoxy-3-phenylquinoline | 685893-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,4-dichloro-6-methoxy-3-phenylquinoline
• CAS: 685893-24-7
• 化学式: C₁₆H₁₁Cl₂NO
• 分子量: 304.175
• InChiKey: NTFUDTCDNYNYJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dichloro-6-methoxy-3-phenylquinoline 在 甲烷磺酸 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以89%的产率得到4-chloro-6-methoxy-3-phenylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-6-甲氧基-2-氧-1,2-二氢喹啉-4-腈作为溶剂和不依赖pH值的绿色荧光染料

  摘要：

  高度荧光和稳定3-芳基-6-甲氧基-2-氧代喹啉-4-甲腈6（λ EXC = 408 nm和λ EM = 510 nm）的合成从合适的起始arylmalonates 2。与对茴香胺的闭环反应得到4-羟基喹诺酮3，可将其双氯化以生成喹啉4。区域选择性水解产生的活性4- chloroquinolones 5，将其转化为绿色荧光4-氰基喹诺酮6用toluenesulfinates作为催化剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.1084
• 作为产物：
  描述：

  苯基丙二酸二乙酯 在 三氯氧磷 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2,4-dichloro-6-methoxy-3-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-6-甲氧基-2-氧-1,2-二氢喹啉-4-腈作为溶剂和不依赖pH值的绿色荧光染料

  摘要：

  高度荧光和稳定3-芳基-6-甲氧基-2-氧代喹啉-4-甲腈6（λ EXC = 408 nm和λ EM = 510 nm）的合成从合适的起始arylmalonates 2。与对茴香胺的闭环反应得到4-羟基喹诺酮3，可将其双氯化以生成喹啉4。区域选择性水解产生的活性4- chloroquinolones 5，将其转化为绿色荧光4-氰基喹诺酮6用toluenesulfinates作为催化剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.1084

文献信息

• 3-aryl-6-methoxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carbonitriles as Solvent and pH Independent Green Fluorescent Dyes
  作者：Guy Crépin Enoua、Georg Uray、Wolfgang Stadlbauer

  DOI：10.1002/jhet.1084

  日期：2012.11

  Highly fluorescent and stable 3‐aryl‐6‐methoxy‐2‐oxoquinoline‐4‐carbonitriles 6 (λexc = 408 nm and λem = 510 nm) were synthesized starting from appropriate arylmalonates 2. Ring closure reaction with p‐anisidine gave 4‐hydroxyquinolones 3, which could be bis‐chlorinated to yield quinolines 4. Regioselective hydrolysis produced reactive 4‐chloroquinolones 5, which were converted to green fluorescent 4‐cyano

  高度荧光和稳定3-芳基-6-甲氧基-2-氧代喹啉-4-甲腈6（λ EXC = 408 nm和λ EM = 510 nm）的合成从合适的起始arylmalonates 2。与对茴香胺的闭环反应得到4-羟基喹诺酮3，可将其双氯化以生成喹啉4。区域选择性水解产生的活性4- chloroquinolones 5，将其转化为绿色荧光4-氰基喹诺酮6用toluenesulfinates作为催化剂。