1,1,1-三氟-4-甲基-2-戊酮 | 75703-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,1,1-三氟-4-甲基-2-戊酮
• 英文名称: isobutyl trifluoromethyl ketone
• 英文别名: 1,1,1-Trifluoro-4-methylpentan-2-one
• CAS: 75703-02-5
• 化学式: C₆H₉F₃O
• 分子量: 154.132
• InChiKey: CBGWZIHLHBYIHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-三氟-4-甲基-2-戊酮 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过水促进的有机催化迈克尔反应获得带有三氟甲基化全碳四元立体异构中心的手性GABA类似物。

  摘要：

  水使具有高度挑战性的对映体选择性迈克尔加成的空间拥挤的β-三氟甲基-β-芳基或烷基取代的硝基烯烃与二硫代丙二酸酯。在水上条件下，由于催化剂和反应物之间强制的疏水相互作用，反应速度显着加快。竹本型硫脲催化剂对于这种转化非常有效，可提供高度对映体富集的迈克尔加合物，可轻松获得具有β-三氟甲基化季铵立体中心的手性γ-氨基丁酸（GABA）类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02320
• 作为产物：
  描述：

  Isobutylmagnesium chloride 、 三氟乙酸 以 乙醚 为溶剂， 反应 19.0h， 以40%的产率得到1,1,1-三氟-4-甲基-2-戊酮
  参考文献：
  名称：

  Walter, Harald, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 2008, vol. 63, # 4, p. 351 - 362

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Antibody-Drug Conjugates, Compositions and Methods of Use
  申请人：Igenica Biotherapeutics, Inc.

  公开号：US20140363454A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  Antibody-cytotoxin antibody-drug conjugates and related compounds, such as linker-cytotoxin conjugates and the linkers used to make them, tubulysin analogs, and intermediates in their synthesis; compositions; and methods, including methods of treating cancers.

  抗体-细胞毒素抗体药物偶联物及相关化合物，如连接剂-细胞毒素偶联物和用于制备它们的连接剂，管芽菌素类似物和其合成中间体；组合物；以及方法，包括治疗癌症的方法。
• The steric effect of a trifluoromethyl group.
  作者：Takabumi NAGAI、Goro NISHIOKA、Mayumi KOYAMA、Akira ANDO、Takuichi MIKI、Itsumaro KUMADAKI

  DOI：10.1248/cpb.39.233

  日期：——

  In the study of ene reaction of trifluoromethyl ketones, a trifluoromethyl group was found to behave as a much larger substituent than commonly believed. Similar results were obtained in the dehydration of trifluoromethyl homoallyl alcohols.

  在三氟甲基酮的ene反应研究中，发现三氟甲基作为一个取代基，其体积比普遍认为的要大得多。同样的结论在三氟甲基同烯丙醇的去水反应中也得到了验证。
• Reactions of Trifluoromethyl Ketones. VIII. Investigation of Steric Effect of a Trifluoromethyl Group through Ene Reaction of Trifluoromethyl ketones.
  作者：Takabumi NAGAI、Goro NISHIOKA、Mayumi KOYAMA、Akira ANDO、Takuichi MIKI、Itsumaro KUMADAKI

  DOI：10.1248/cpb.40.593

  日期：——

  In the course of our study on the ene reaction of trifluoromethyl ketones, a trifluoromethyl group has been observed to behave as a larger substituent than commonly believed in the biomedicinal field. To estimate the steric effect of a trifluoromethyl group, we synthesized several trifluoromethyl ketones (RCOCF)3 and examined in detail their ene reaction with cyclohexene, a 1, 2-disubstituted ene having the least steric requirement. In this reaction, a trifluoromethyl group was found to behave as if it were a much larger substituent than a phynyl or isobutyl group and as large as a sec-butyl group.

  在我们研究三氟甲基酮的ene反应过程中，我们观察到三氟甲基团在生物医学领域中表现得比普遍认为的更大。为了评估三氟甲基团的立体效应，我们合成了几种三氟甲基酮（RCOCF3）并详细研究了它们与环己烯的ene反应，环己烯是一种1,2-二取代的ene，其立体要求最少。在这种反应中，发现三氟甲基团表现得像是一个比苯基或异丁基大得多的取代基，几乎与仲丁基团一样大。
• NEUROACTIVE STEROIDS, COMPOSITIONS, AND USES THEREOF
  申请人：SAGE THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20160022701A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  Provided are methods of evaluating or treating a patient, e.g., a patient having a disorder described herein, comprising: a) optionally, acquiring a patient sample; b) acquiring an evaluation of and/or evaluating the sample for an alteration in the level S24(S)-hydroxycholesterol compared to a reference standard.

  提供了评估或治疗患者的方法，例如，患有本文所述疾病的患者，包括：a) 可选地，获取患者样本；b) 获取对样本的评估和/或评估其S24(S)-羟基胆固醇水平与参考标准相比是否发生改变。
• MAX BINDERS AS MYC MODULATORS AND USES THEREOF
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US20170233405A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  The present disclosure provides compounds of Formula (I′), Formula (I), Formula (II), Formula (II-A), Formula (III), and Formula (IV). The compounds described herein are MAX binders and/or modulators of Myc, Mad, or Mxi1 (e.g., inhibitors of Myc, Mad, or Mxi1), and may be useful in treating a subject with a disease associated with Myc, such as proliferative diseases (e.g., cancer). Also provided in the present disclosure are pharmaceutical compositions and kits including the compounds described herein, as well as methods of using and uses of the compounds, compositions, and kits.

  本公开提供了Formula (I′)、Formula (I)、Formula (II)、Formula (II-A)、Formula (III)和Formula (IV)的化合物。本文描述的化合物是MAX结合蛋白和/或Myc、Mad或Mxi1的调节剂（例如，Myc、Mad或Mxi1的抑制剂），可能在治疗与Myc相关的疾病的患者中有用，例如增殖性疾病（例如癌症）。本公开还提供了包括上述化合物的药物组合物和试剂盒，以及使用这些化合物、组合物和试剂盒的方法和用途。

表征谱图