(2R,3Z)-2-[(2R,6R)-6-乙基-5-甲基-3,6-二氢-2H-吡喃-2-基]-3-戊烯-2-醇 | 393530-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: (2R,3Z)-2-[(2R,6R)-6-乙基-5-甲基-3,6-二氢-2H-吡喃-2-基]-3-戊烯-2-醇
• 英文名称: [2R,6R,2(2'R)]-2-[2'-hydroxy-3'-penten-2'(Z)-yl]-5-methyl-6-ethyl-3,6-dihydropyran
• 英文别名: (Z,2R)-2-[(2R,6R)-6-ethyl-5-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]pent-3-en-2-ol
• CAS: 393530-62-6
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: BCMQOESVVWWLMX-JUMGBBNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3Z)-2-[(2R,6R)-6-乙基-5-甲基-3,6-二氢-2H-吡喃-2-基]-3-戊烯-2-醇 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 正丁基锂 、 ammonium molybdate tetrahydrate 、 18-冠醚-6 、 三丁基膦 、 双氧水 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (+)-ambruticin methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-ambruticin S的全合成

  摘要：

  ambruticin S（新的抗真菌剂的收敛全合成1）已经从组件的中间体完成的18，33和52的是担任各A，B和C型环前体。在潜在的A环中间体的第一代合成方法中，通过以二羟基呋喃2的氧化和衍生自其的二氢吡喃酮3为特征的路线，最终合成了9a。虽然图9a担任的前体31 é完成的正式合成1，有与制备相关的几个低效9a。设计了一种更方便，更有效的通往A环亚基的途径，该途径从碳水化合物衍生的双丙酮醛10开始，分五个步骤生产18，总产率为46％。Rh 2 [5（S）-MEPY] 4催化的对映选择性环丙烷化19引发了环丙基砜33的合成。所得内酯20的开环，然后进行一系列的重新官能化，总共七个步骤得到33个化合物，从19个收率得到46％的收率。A环和B环前体18和33的耦合然后通过改进的朱莉娅偶联反应进行脱保护和氧化，以提供关键中间体35。C-环亚基前体49的二氢吡喃核芯由二烯48的闭环易位形成，该二烯由

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00370-3
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-methylpent-1-en-3-ol 在 Grubbs catalyst first generation lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (2R,3Z)-2-[(2R,6R)-6-乙基-5-甲基-3,6-二氢-2H-吡喃-2-基]-3-戊烯-2-醇
  参考文献：
  名称：

  （+）-ambruticin S的全合成

  摘要：

  ambruticin S（新的抗真菌剂的收敛全合成1）已经从组件的中间体完成的18，33和52的是担任各A，B和C型环前体。在潜在的A环中间体的第一代合成方法中，通过以二羟基呋喃2的氧化和衍生自其的二氢吡喃酮3为特征的路线，最终合成了9a。虽然图9a担任的前体31 é完成的正式合成1，有与制备相关的几个低效9a。设计了一种更方便，更有效的通往A环亚基的途径，该途径从碳水化合物衍生的双丙酮醛10开始，分五个步骤生产18，总产率为46％。Rh 2 [5（S）-MEPY] 4催化的对映选择性环丙烷化19引发了环丙基砜33的合成。所得内酯20的开环，然后进行一系列的重新官能化，总共七个步骤得到33个化合物，从19个收率得到46％的收率。A环和B环前体18和33的耦合然后通过改进的朱莉娅偶联反应进行脱保护和氧化，以提供关键中间体35。C-环亚基前体49的二氢吡喃核芯由二烯48的闭环易位形成，该二烯由

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00370-3

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Ambruticin S
  作者：Thomas A. Kirkland、John Colucci、Leo S. Geraci、Matthew A. Marx、Matthias Schneider、David E. Kaelin、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/ja011867f

  日期：2001.12.1
• Total synthesis of (+)-ambruticin S
  作者：Stephen M Berberich、Robert J Cherney、John Colucci、Christine Courillon、Leo S Geraci、Thomas A Kirkland、Matthew A Marx、Matthias F Schneider、Stephen F Martin

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00370-3

  日期：2003.8

  A convergent total synthesis of the novel antifungal agent ambruticin S (1) has been completed from the assembly of intermediates 18, 33 and 52 that served as the respective A-, B-, and C-ring precursors. The first generation approach to a potential A-ring intermediate eventuated in the synthesis of 9a via a route that featured oxidation of the dihydroxy furan 2 and elaboration of the dihydropyranone

  ambruticin S（新的抗真菌剂的收敛全合成1）已经从组件的中间体完成的18，33和52的是担任各A，B和C型环前体。在潜在的A环中间体的第一代合成方法中，通过以二羟基呋喃2的氧化和衍生自其的二氢吡喃酮3为特征的路线，最终合成了9a。虽然图9a担任的前体31 é完成的正式合成1，有与制备相关的几个低效9a。设计了一种更方便，更有效的通往A环亚基的途径，该途径从碳水化合物衍生的双丙酮醛10开始，分五个步骤生产18，总产率为46％。Rh 2 [5（S）-MEPY] 4催化的对映选择性环丙烷化19引发了环丙基砜33的合成。所得内酯20的开环，然后进行一系列的重新官能化，总共七个步骤得到33个化合物，从19个收率得到46％的收率。A环和B环前体18和33的耦合然后通过改进的朱莉娅偶联反应进行脱保护和氧化，以提供关键中间体35。C-环亚基前体49的二氢吡喃核芯由二烯48的闭环易位形成，该二烯由