(+/-)-acetaldehyde-(ethyl-but-2t-enyl-acetal) | 80060-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-acetaldehyde-(ethyl-but-2t-enyl-acetal)
• 英文别名: (+/-)-1-Aethoxy-1-but-2t-enyloxy-aethan；(+/-)-Acetaldehyd-(aethyl-but-2t-enyl-acetal)；(E)-1-(1-ethoxyethoxy)but-2-ene
• CAS: 80060-20-4
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: QCZZGJDUISKVRJ-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  70 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  0.861±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-acetaldehyde-(ethyl-but-2t-enyl-acetal) 在 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 、 氢气 作用下， 生成 (E)-1-(1-Ethoxy-ethoxy)-but-1-ene
  参考文献：
  名称：

  三氟化硼醚化物催化的1-烯基烷基缩醛在1,3-O-到-C-烷基迁移反应中的非对映体选择

  摘要：

  显着的diastereoselection，用（E） -烯基烷基缩醛给予选择性地将赤α-烷基-β-alkoxyaldehyde，和（Z）-acetal优先通向苏式异构体，在1,3-O-对观察- C-三氟化硼醚化物催化的1-链烯基烷基缩醛的烷基迁移反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88688-8
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醇 、 乙烯基乙醚 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 生成 (+/-)-acetaldehyde-(ethyl-but-2t-enyl-acetal)
  参考文献：
  名称：

  1,3-O- TOC-ALKYL MIGRATION OF 1-ALKENYL ALKYL ACETALS CATALYZED BY BORON TRIFLUORIDE. A NOVEL CROSS ALDOL TYPE REACTION

  摘要：

  BF3·Et2O催化的无环1-烯基烷基醚的1,3-O-到C-烷基迁移选择性生成α-烷基-β-烷氧基醛。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1435

文献信息

• Michantew; Prjachina, Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 179; engl. Ausg. S. 181
  作者：Michantew、Prjachina

  DOI：——

  日期：——
• TAKAHASHI, MITSURU;SUZUKI, HIROHARU;MORO-OKA, YOSHIHIKO;IKAWA, TSUNEO, TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 39, 4031-4034
  作者：TAKAHASHI, MITSURU、SUZUKI, HIROHARU、MORO-OKA, YOSHIHIKO、IKAWA, TSUNEO

  DOI：——

  日期：——
• MENICAGLI, R.;MALANGA, C.;DELLINNOCENTI, M.;LARDICCI, L., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 26, 5700-5704
  作者：MENICAGLI, R.、MALANGA, C.、DELLINNOCENTI, M.、LARDICCI, L.

  DOI：——

  日期：——
• 1,3-<i>O</i>- TO<i>C</i>-ALKYL MIGRATION OF 1-ALKENYL ALKYL ACETALS CATALYZED BY BORON TRIFLUORIDE. A NOVEL CROSS ALDOL TYPE REACTION
  作者：Mitsuru Takahashi、Hiroharu Suzuki、Yoshihiko Moro-Oka、Tsuneo Ikawa

  DOI：10.1246/cl.1981.1435

  日期：1981.10.5

  1,3-O- to C-alkyl migration of acyclic 1-alkenyl alkyl acetals catalyzed by BF3·Et2O gives selectively α-alkyl-β-alkoxyaldehydes.

  BF3·Et2O催化的无环1-烯基烷基醚的1,3-O-到C-烷基迁移选择性生成α-烷基-β-烷氧基醛。
• Diastereoselection in 1,3-O- to -C-alkyl migration reaction of 1-alkenyl alkyl acetals catalyzed by boron trifluoride etherate
  作者：Mitsuru Takahashi、Hiroharu Suzuki、Yoshihiko Moro-oka、Tsuneo Ikawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88688-8

  日期：1982.1

  giving selectively the erythro α-alkyl-β-alkoxyaldehyde, and (Z)-acetal leading preferentially to the threo isomer, is observed in the 1,3-O- to - C-alkyl migration reaction of 1-alkenyl alkyl acetals catalyzed by boron trifluoride etherate.

  显着的diastereoselection，用（E） -烯基烷基缩醛给予选择性地将赤α-烷基-β-alkoxyaldehyde，和（Z）-acetal优先通向苏式异构体，在1,3-O-对观察- C-三氟化硼醚化物催化的1-链烯基烷基缩醛的烷基迁移反应。