ethyl (Z)-2,4-dimethylpent-2-enoate | 21016-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (Z)-2,4-dimethylpent-2-enoate
• 英文别名: (Z)-ethyl 2,4-dimethylpent-2-enoate
• CAS: 21016-47-7
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: AAYYTNPAPOADFH-VURMDHGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  112 °C(Press: 110 Torr)
• 密度：
  0.895±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-2,4-dimethylpent-2-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 四(乙腈)三氟甲磺酸铜(I) 、 4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶 、 氧气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， -25.0~95.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 71.83h， 生成 2,4-二甲基-2-戊烯醛
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Oxidation/Isomerization of Z-Allylic Alcohols with Oxygen as Stoichiometric Oxidant

  摘要：

  A method for generating (E)-alpha,beta-unsaturated aldehydes from Z-allylic alcohols or E/Z-mixtures is described. The one-pot procedure involves a Cu-catalyzed oxidation followed by an organocatalytic DE-isomerization with N,N-dimethylaminopyridine (DMAP).

  DOI：

  10.1021/ol302420k
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 反应 36.5h， 生成 ethyl (Z)-2,4-dimethylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Photodeconjugaison enantioelective d'esters et de lactones conjuguees en presence d'ephedrine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85129-2

文献信息

• Asymmetric Dihydroxylation of β,γ-Unsaturated Carboxylic Esterswith Trisubstituted C=C Bonds – Enantioselective Syntheses of Trisubstituted γ-Butyrolactones
  作者：Tobias Kapferer、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/ejoc.200500963

  日期：2006.5

  β,γ-Unsaturated esters with stereodefined trisubstitued C=C double bonds were prepared by the Arndt–Eistert homologation of α,β-unsaturated carboxyl halides, by two-step methoxycarbonylation of allylbarium reagents, by deconjugation of α,β-unsaturated esters, and by Horner–Wadsworth–Emmons variants of the Stobbe condensation. Sharpless asymmetric dihydroxylation of the β,γ-unsaturated esters, followed

  具有立体定义的三取代 C=C 双键的 β,γ-不饱和酯是通过 α,β-不饱和羧基卤化物的 Arndt-Eistert 同系物制备的，通过烯丙基钡试剂的两步甲氧基羰基化，通过 α,β-不饱和酯的解偶联，和霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯的 Stobbe 凝聚变体。β,γ-不饱和酯的 Sharpless 不对称二羟基化，然后自发环化，以中等至良好的产率得到 β-羟基-γ-内酯，对映体过量高达 97%。类似地，四羟基-γ-内酯是从二不饱和酯中获得的；这些内酯被转化为双内酯和不饱和β-羟基γ-内酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• A Facile Conversion of (<i>Z</i>)-2-Alkenoic Esters into the (<i>E</i>)-Isomers with Diphenyl Disulfide
  作者：Okiko Miyata、Tetsuro Shinada、Ichiya Ninomiya、Takeaki Naito

  DOI：10.1055/s-1990-27110

  日期：——

  Diphenyl disulfide is shown to be an efficient catalyst for the isomerization of (Z)-2-alkenoic esters to (E)-2-alkenoic esters in boiling tetrahydrofuran.

  研究表明，二苯基二硫化物是一种高效催化剂，可在沸腾的四氢呋喃中将(Z)-2-烯酸酯异构化为(E)-2-烯酸酯。
• A General and Diastereoselective Approach to the Preparation of cis-2,6-Disubstituted Pyrans
  作者：Peter Varelis、Brian L. Johnson

  DOI：10.1071/c96095

  日期：——

  The utility of preparing cis-2,6-disubstituted 5,6-dihydro-2H-pyrans by the methodology implied in Scheme 1 is demonstrated through the preparation of the two pyrans (1) and (2). The overall yields for the two nine-step sequences starting from the enals (3) and (4) were 57 and 54%, respectively, whilst the overall diastereochemical yield approached 100%. The key features of the method are (i) a highly regioselective Lewis acid-catalysed cyclocondensation reaction of a nucleophilic diene with an aldehyde to afford a 2,3-dihydro-4H-pyran-4-one, (ii) reduction of a pyranone with better than 98% regio- and stereo-chemical control to give the corresponding glycal, and (iii) an ester enolate Claisen rearrangement of a glycal acetate.

  利用《酵母》中的方法制备顺式-2,6-二取代的 5,6-二氢-2H-吡喃的实用性。 通过制备两个吡喃 (1) 和 (2) (2).以烯（3）和烯（4）为起点的两个九步法序列的总产率分别为 烯醛 (3) 和 (4) 的总产率分别为 57% 和 54%，而非对映化学总产率则接近于 非对映化学收率接近 100%。该方法的主要特点是 (i) 高区域选择性路易斯酸催化的环缩合反应 反应，生成 2,3-二氢-4H-α-酮。 2,3-二氢-4H-吡喃-4-酮，(ii) 还原吡喃酮 生成相应的甘醛，以及 (iii) 和 (iii) 对乙酸甘油酯进行酯烯醇克来森重排。 乙酸缩醛的酯烯醇克莱森重排。
• Photochemistry of .alpha.,.beta.-unsaturated esters. IV. Cyclopropyl conjugation in olefinic esters. Conformational effects on ultraviolet absorption
  作者：Margaret J. Jorgenson、Teresa Leung

  DOI：10.1021/ja01016a029

  日期：1968.7
• Acyl tetramic acids. 6. Synthesis of 3-dienoyl tetramic acids related to streptolydigin and tirandamycin
  作者：Ving J. Lee、Alan R. Branfman、Thomas R. Herrin、Kenneth L. Rinehart

  DOI：10.1021/ja00481a036

  日期：1978.6