2,4-二甲基-2-戊烯醛 | 57691-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,4-二甲基-2-戊烯醛
• 英文名称: (E)-2,4-dimethylpent-2-enal
• 英文别名: E-2,4-dimethyl-2-pentenal；2,4-dimethyl-2-pentenal；(E)-2,4-dimethyl-pent-2-enal；2,4-dimethyl-pent-2t-enal
• CAS: 57691-99-3
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: SXMYOGGQDRXLAN-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  47 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.829±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二甲基-2-戊烯醛 生成 2,4-dimethylpentanal
  参考文献：
  名称：

  Hagemeyer et al., ACS Division of Petroleum Chemistry, Inc. Preprints, 1956, vol. 1, # 2, p. 63,65

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2,4-dimethylpent-2-en-1-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以22 g的产率得到2,4-二甲基-2-戊烯醛
  参考文献：
  名称：

  Eight Diasteromers of Vittatalactone and Methods of Making, and Methods of Attracting Acalymma vittatum

  摘要：

  本文揭示了制备八种维塔塔内酮异构体混合物的方法。还揭示了通过本文描述的方法生产的八种维塔塔内酮异构体混合物。此外，还描述了包含八种维塔塔内酮异构体混合物以及可选的（2E,6Z）-辛二烯和可选的西葫芦苦苷B或西葫芦苦苷B的组合物。此外，还描述了吸引斑潜叶甲到物体或区域的方法，涉及使用含有本文描述的组合物的斑潜叶甲吸引有效量的吸引剂组合物处理该物体或区域。

  公开号：

  US20160052901A1

文献信息

• Catalytic Asymmetric Alkylation of Acylsilanes
  作者：Jiawei Rong、Rik Oost、Alaric Desmarchelier、Adriaan J. Minnaard、Syuzanna R. Harutyunyan

  DOI：10.1002/anie.201409815

  日期：2015.3.2

  reagents to acylsilanes is catalyzed by copper diphosphine complexes. This transformation affords α‐silylated tertiary alcohols in up to 97 % yield and 98:2 enantiomeric ratio. The competing Meerwein–Ponndorf–Verley reduction is suppressed by the use of a mixture of Lewis acid additives. The chiral catalyst can be recovered as a copper complex and used repeatedly without any loss of catalytic activity

  二膦铜络合物催化格氏试剂向酰基硅烷的高度对映选择性加成。这种转化提供了高达97％的收率和98：2的对映体比例的α-甲硅烷基化叔醇。通过使用路易斯酸添加剂的混合物抑制了竞争性的Meerwein–Ponndorf–Verley还原。可以将手性催化剂回收为铜络合物并重复使用而不会损失任何催化活性。
• An efficient synthesis of γ-alkylated E-olefin dipeptide isosteres
  作者：John S. Wai、Thorsten E. Fisher、Mark W. Embrey

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00635-p

  日期：1995.5

  An efficient synthetic sequence was developed for the preparation of γ-alkylated E-olefin isosteres of dipeptides.

  开发了用于合成二肽的γ-烷基化的E-烯烃等排体的有效合成序列。
• Novel alcohol odorants
  申请人：Givaudan Corporation

  公开号：US04198532A1

  公开（公告）日：1980-04-15

  Alcohols having the formula: ##STR1## wherein R is 1-hydroxy-2-methyl-propyl or 3-hydroxy-butyl, perfume compositions containing same and processes and intermediates involving same are disclosed.

  酒精的化学式为：##STR1## 其中R为1-羟基-2-甲基丙基或3-羟基丁基，揭示了含有这种酒精的香水配方、相关的工艺和中间体。
• Stereoselective synthesis of dominicalure 1 and 2: Components of aggregation pheromone from male lesser grain borerRhyzopertha dominica (F.)
  作者：J. Razkin、P. Gil、A. Gonzalez

  DOI：10.1007/bf02033577

  日期：1996.4

  Dominicalure 1 (9a) and dominicalure 2 (9b), were synthesized by esterification of alpha,beta-unsaturated acids4a and4b with (S)-(+)-2-pentanol (8). The key step was the asymmetric reduction of 3-penten-2-one (5) to give the chiral intermediate6, which, upon diimide reduction, DNB derivatization, recrystallization, and hydrolysis, yielded8 in 63% ee. Acids4a and4b were prepared in a simple and efficient

  Dominicalure 1 (9a) 和 dominicalure 2 (9b) 是通过 α,β-不饱和酸 4a 和 4b 与 (S)-(+)-2-戊醇 (8) 酯化合成的。关键步骤是 3-penten-2-one (5) 的不对称还原得到手性中间体 6，在二酰亚胺还原、DNB 衍生化、重结晶和水解后，得到 63% ee 的 8。酸 4a 和 4b 以简单有效的三步合成法制备，总收率分别为 54% 和 62%，呈立体异构纯形式。
• A general route to α-alkyl (E)-α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Nour Lahmar、Jamaa Aatar、Taïcir Ben Ayed、Hassen Amri、Moncef Bellassoued

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.03.015

  日期：2006.6

  Bis(trimethylsilyl)-tert-butylaldimines 3 react with aldehydes in the presence of zinc bromide at room temperature to give, after hydrolysis, the desired α-alkyl α,β-ethylenic aldehydes in good yield and with very high E stereoselectivity. The reaction was believed to proceed via the α-silyl β-siloxyimines 4.

  在室温下，在溴化锌存在下，双（三甲基甲硅烷基）-叔丁基亚胺3与醛反应，水解后以高收率和非常高的E立体选择性得到所需的α-烷基α，β-乙烯醛。据信该反应通过α-甲硅烷基β-甲硅烷氧基亚胺4进行。