ethyl (3S,2R)-3-phenylaziridine-2-carboxylate | 855419-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (3S,2R)-3-phenylaziridine-2-carboxylate
• 英文别名: (2R,3R)-cis-2-carboxyethyl-3-phenylaziridine；(2R,3R)-ethyl 3-phenylaziridine-2-carboxylate；ethyl (2R,3R)-3-phenylaziridine-2-carboxylate
• CAS: 855419-55-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: JKOHCUJQDPSYNR-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  48.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3S,2R)-3-phenylaziridine-2-carboxylate 在 N,N-二甲基乙醇胺 、 samarium diiodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 48.67h， 生成 (S)-3-phenyl-3-(toluene-4-sulfonylamino)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用衍生自拱形联萘酚和拱形联苯蒽酚配体的硼酸盐催化剂，通过不对称催化氮丙啶反应直接获得 N-H-氮丙啶

  摘要：

  N-二茴香基甲基亚胺 (N-DAM-亚胺) 与重氮乙酸乙酯的不对称催化氮丙啶化反应 (AZ 反应) 是使用由硼酸三苯酯和拱形联萘 (VANOL) 和拱形联苯蒽 (VAPOL) 配体制备的手性催化剂开发的。衍生自两种配体的催化剂在不对称诱导方面同样有效，但 VANOL 催化剂稍快。使用 VANOL 催化剂可实现高达 400 次转换，同时仍保持氮丙啶产物中 > 或 = 90% ee。配体可以以 95% 的收率回收而不会损失光学纯度。使用芳基亚胺观察到极好的不对称诱导，尽管观察到烷基取代的亚胺的诱导稍低，但来自所有亚胺底物的氮丙啶的光学纯度可以提高到> 或 = 99% ee，单晶。开发了在酸性条件下对 N-DAM-氮丙啶脱保护的方法，而不会引起酸促进的开环。使用烷基取代的氮丙啶和芳基取代的氮丙啶均可获得优异的 NH-氮丙啶收率。最后，用 Boc、甲苯磺酰基和 Fmoc 基团实现了 NH-氮丙啶的

  DOI：

  10.1021/ja069371r
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-ethyl 1-(bis(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)methyl)-3-phenylaziridine-2-carboxylate 在 三氟甲磺酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 苯甲醚 、 水 为溶剂， 以95%的产率得到ethyl (3S,2R)-3-phenylaziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在亚胺的催化不对称叠氮化中寻求Passet-Partout：单一化学酶的底物通用性发展。

  摘要：

  衍生自亚胺的不对称催化反应氮杂环丙烷（AZ反应）d我一个nisyl米乙基（DAM）胺和四-我THYL d我一个nisyl米乙基（MEDAM）胺用由VANOL和VAPOL配体制备的硼恶烷酸酯催化剂检测。这包括对制备催化剂的不同方案的评估。检查了由9种不同的芳基和脂族醛制得的DAM和MEDAM亚胺的AZ反应。在AZ反应中，MEDAM亚胺优于DAM亚胺，具有更高的不对称诱导和更高的氮丙啶总产率。所述MEDAM亚胺发现也优于先前研究的二苯基甲基（二苯甲基或BH）和四-叔- BU TYL d我一个nisyl米乙基（BUDAM）亚胺，尤其适用于衍生自脂族醛的亚胺。在研究的九种不同的MEDAM亚胺上，平均不对称诱导率为VAPOL催化剂为ee的97％，VANOL催化剂为ee的96％。在所有情况下，除某些富电子芳基醛外，均可将MEDAM亚胺去保护成N -H氮丙啶。MEDAM亚胺比二苯甲基亚胺具有更高的反应性

  DOI：

  10.1021/jo101160c

文献信息

• A Catalytic Synthesis of Aziridines without the Usual Byproducts
  作者：Michael Mayer、Arindam Mazumdar、Zheng Xue

  DOI：10.1055/s-2007-984872

  日期：——

  Complementary to existing routes, the Lewis acid catalyzed reactions of phenyldiazomethane with α-imino esters selectively produce cis-aziridine-2-carboxylates without competitive formation of enamino ester or carbene dimer byproducts.

  与现有路线互补的是，路易斯酸催化的苯基重氮甲烷与α-亚氨酯反应，可选择性地生成顺式氮杂环丁烷-2-羧酸酯，而不产生竞争性的烯亚氨酯或卡宾二聚体副产物。
• Aziridines as templates: A general strategy for the stereospecific synthesis of 2-azetidinones
  作者：S. D. Sharma、Seema Kanwar、Shivani Rajpoot

  DOI：10.1002/jhet.5570430103

  日期：2006.1

  stereochemistry of these compounds has been determined by spectroscopic methods. Further, greater diversity of β-lactams via ring expansion of these azridines-2-carboxylates were obtained by a general, efficient and direct stereospecific approach.

  已经描述了获得各种氮丙啶-2-羧酸盐的各种途径，并且已经通过光谱法确定了这些化合物的立体化学。此外，β内酰胺类的更大的多样性通过由一般的，有效和直接的立体有择方法获得的这些azridines -2-羧酸酯的扩环。
• One-Pot Synthesis of 2-Imidazolines via the Ring Expansion of Imidoyl Chlorides with Aziridines
  作者：Michael R. Kuszpit、William D. Wulff、Jetze J. Tepe

  DOI：10.1021/jo200101q

  日期：2011.4.15

  We herein report a simple and convenient one-pot synthesis of highly substituted 2-imidazolines in a regiocontrolled and stereospecific matter through the ring expansion reaction of an imidoyl chloride with an aziridine, analogous to the Heine reaction.

  我们在此报告了通过亚氨酰氯与氮丙啶的扩环反应（类似于海涅反应）在区域控制和立体定向物质中简单方便地一锅合成高度取代的2-咪唑啉。
• Réactivité des <i>N</i>-vinylaziridines fonctionnalisées. Synthèse de dérivés des α,β-déhydro α-amino acides
  作者：Yvonne Gelas-Mialhe、Evelyne Touraud、Roger Vessiere

  DOI：10.1139/v82-406

  日期：1982.11.15

  Secondary 2-cyano- and 2-ethoxycarbonylaziridines react with acetylenic compounds and activated vinylic chlorides to give 2-cyano and 2-ethoxycarbonyl N-vinylaziridines. The nucleophile-catalysed isomerization of these compounds generally gives α,β-dehydro α-amino acid derivatives involving nucleophilic attack at C-3. Thermal isomerization, involving predominantly cleavage of the carbon–carbon bond of the ring, forms α-vinylamino esters and nitriles.

  二级2-氰基和2-乙氧羰基环氧丙烷与乙炔化合物和活性乙烯基氯化物反应，形成2-氰基和2-乙氧羰基N-乙烯基环氧丙烷。这些化合物的亲核催化异构化通常会生成涉及在C-3处进行亲核攻击的α，β-脱氢α-氨基酸衍生物。热异构化主要涉及环的碳-碳键裂解，形成α-乙烯基氨基酯和腈。
• 2H-Azirines as dipolarophiles
  作者：Teresa M.V.D. Pinho e Melo、Ana L. Cardoso、Clara S.B. Gomes、António M.d'A. Rocha Gonsalves

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01534-x

  日期：2003.8

  2H-Azirine-3-carboxylates unsubstituted at C-2 act as dipolarophiles in the reaction with diazomethane giving new 4,5-dihydro-3H-pyrazole derivatives. The synthesis of a pyrimidine was also achieved via 1,3-dipolar cycloaddition of methyl 2-bromo-3-phenyl-2H-azirine-2-carboxylate with an azomethine ylide.

  在C-2处未取代的2 H -Azirine-3-羧酸盐在与重氮甲烷的反应中起亲极性的作用，生成新的4,5-二氢-3 H-吡唑衍生物。嘧啶的合成也可以通过将2-溴-3-苯基-2 H-叠氮基-2-羧酸甲酯与偶氮甲碱内酯进行1，3-偶极环加成反应来实现。