(R)-2-(2-propenyl)cyclopentanone | 145166-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-(2-propenyl)cyclopentanone
• 英文别名: (S)-2-allylcyclopentanone；(R)-2-allylcyclopentanone；(2R)-2-prop-2-enylcyclopentan-1-one
• CAS: 145166-24-1
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: RJBLLIUKFYNXNM-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-2-(2-propenyl)cyclopentanol 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-2-(2-propenyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  通过脂肪酶催化的不可逆酯交换轻松获得 (R)-Methyl 2-Oxocyclopentane-1-acetate

  摘要：

  摘要 通过脂肪酶 PS 催化的不可逆酯交换对 (±)-甲基反式-2-羟基环戊烷-1-乙酸酯进行高效的动力学拆分，为 (R)-甲基 2-氧代环戊烷-1-乙酸酯提供了 96% 的简便且经济的进入ee，(+)-异碳环素收敛合成的起始材料。

  DOI：

  10.1080/00397919208021673

文献信息

• Palladium-Catalyzed Diastereoselective and Enantioselective Allylic Alkylations of Ketone Enolates
  作者：Manfred Braun、Thorsten Meier、Frank Laicher、Panos Meletis、Mesut Fidan

  DOI：10.1002/adsc.200700409

  日期：2008.1.25

  the lithium enolates, the presence of lithium chloride is also crucial to reactivity and stereoselectivity. The stereochemical outcome of the allylic alkylation of cyclohexanone and acetophenone has been investigated by the palladium-catalyzed reaction of their lithium enolates with the cis/trans isomeric alkenes (Z)-18 and (E)-19. It turns out that the preformed, non-stabilized enolates attack π-allyl-palladium

  环己酮的锂和镁的烯醇化物在温和的条件下经历钯催化的烯丙基烷基化反应。当二苯基和二甲基取代的烯丙基底物1a和1b与环己酮或乙基异丁基酮反应时，观察到非对映选择性和对映选择性。环己酮，环戊酮和α-四氢萘酮的烯醇锂导致烷基化产物12 – 14以对映选择性的方式。轴向手性联苯基和联萘基双膦提供高对映选择性和/或非对映选择性。就烯醇锂而言，氯化锂的存在对反应性和立体选择性也至关重要。环己酮和苯乙酮的烯丙基烷基化的立体化学结果已通过钯催化的其烯醇锂与顺式/反式异构烯烃（Z）-18和（E）-19的反应进行了研究。事实证明，预先形成的不稳定的烯醇盐会攻击原位生成的π-烯丙基-钯配合物 从与贵金属相反的表面开始，因此遵循了柔软，稳定的碳负离子的立体化学路径。
• Enantioselective protonation of prochiral enolates with chiral imides
  作者：Akira Yanagisawa、Tetsuo Kikuchi、Takeshi Kuribayashi、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00482-7

  日期：1998.8

  New chiral proton sources possessing an asymmetric 2-oxazoline ring, (S,S)-imide 1 and related imides, were synthesized from Kemp's triacid and optically active 2-amino alcohols. With these chiral imides, various lithium enolates of α-monoalkylated cycloalkanones were effectively protonated with excellent to moderate enantioselectivity. An increase in enantioselectivity was observed in the asymmetric

  由肯普氏三酸和旋光性2-氨基醇合成了具有不对称2-恶唑啉环，（S，S）-酰亚胺1和相关酰亚胺的新手性质子源。使用这些手性酰亚胺，可以以优异的中度对映选择性有效地质子化α-单烷基化环烷酮的各种烯醇锂。使用锂盐作为添加剂，在用（S，S）-酰亚胺1制备的手性烯醇盐的不对称质子化中，观察到对映选择性的增加。例如，当甲硅烷基烯醇醚时，以90％ee以高收率获得了富含（R）的2-正戊基环戊酮35在5当量的LiBr在Et 2 O中存在下，用n- BuLi处理33，然后通过（S，S）-酰亚胺1在THF中的溶液使所得的烯醇锂34质子化。相反，在没有LiBr的情况下获得的产物35表现出较低的对映体过量（74％ee）。
• Palladium-Catalyzed Stereoselective Allylic Alkylation of Lithium Enolates
  作者：Manfred Braun、Thorsten Meier

  DOI：10.1055/s-2005-921908

  日期：——

  The lithium enolates, generated from cyclohexanone, cyclopentanone, and 1-tetralone, react with allyl acetate 1b or carbonate Ic enantioselectively, when catalyzed by (R)- or (S)-BINAP-derived palladium complexes. The presence of lithium chloride is crucial to stereoselectivity. Diastereoselective and enantioselective allylation occurs between cyclohexanone and carbonate 1d. It is shown in the case

  当由 (R)- 或 (S)-BINAP 衍生的钯配合物催化时，由环己酮、环戊酮和 1-四氢萘酮生成的锂烯醇化物与乙酸烯丙酯 1b 或碳酸酯 Ic 对映选择性反应。氯化锂的存在对立体选择性至关重要。非对映选择性和对映选择性烯丙基化发生在环己酮和碳酸酯 1d 之间。在无环底物 (Z)-12 和 (E)-17 的情况下表明，n-烯丙基钯配合物从与贵金属相反的面受到锂烯醇化物的攻击。
• （Ｒ）−２−アルキルシクロペンタノンの製造方法
  申请人：長谷川香料株式会社

  公开号：JP2009034012A

  公开（公告）日：2009-02-19

  【課題】簡便、かつ安価な方法で、環境的にも負荷をかけることなく、高収率、高光学純度で、香料として有用な（Ｒ）−２−アルキルシクロペンタノンの製造方法を提供する。【解決手段】（Ｅ）−２−アルキリデンシクロペンタノンをブレビバクテリウム（Ｂｒｅｖｉｂａｃｔｅｒｉｕｍ）属に属する微生物の菌体またはその処理物と接触処理することを特徴とする（Ｒ）−２−アルキルシクロペンタノンの製造方法。【選択図】なし

  提供一种通过简单廉价的方法生产(R)-2-亚烷基环戊酮的方法，该方法产量高、光学纯度高，且不会对环境造成任何负担。 该方法的特征在于，(E)-2-亚烷基环戊酮是通过与属于 Brevibacterium 属的微生物或其处理产物接触来处理的。 -烷基环戊酮。 无。
• [EN] PROCESS FOR PRODUCTION OF (R)-2-ALKYLCYCLOPENTANONE AND (R)-d-LACTONE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE (R)-2-ALKYLCYCLOPENTANONE ET DE (R)-d-LACTONE
  申请人：HASEGAWA T CO LTD

  公开号：WO2009028284A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  [PROBLEMS] To provide a process for producing an (R)-2-alkylcyclopentanone and an (R)-d-lactone (which are useful as perfume components or the like) in a simple and inexpensive manner, in high yield and at high optical purity without putting load to the environment. [MEANS FOR SOLVING PROBLEMS] A 2-alkylcyclopentenol ester is asymmetrically hydrolyzed with a lipase derived fromCandida antarctica to produce an (R)-2-alkylcyclopentanone. The (R)-2-alkylcyclopentanone is oxidized with peracetic acid in the presence of a weakly basic salt to produce an (R)-d-alkyllactone.