(5S)-5-[(1R)-1-azido-2-phenylmethoxyethyl]oxolan-2-one | 667870-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S)-5-[(1R)-1-azido-2-phenylmethoxyethyl]oxolan-2-one
• CAS: 667870-36-2
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₃
• 分子量: 261.28
• InChiKey: UMSHIFCAMNKQIB-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-[(1R)-1-azido-2-phenylmethoxyethyl]oxolan-2-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 barium dihydroxide 、 ammonium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三甲基氯硅烷 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 (4S,5R)-4-羟基-5-(羟基甲基)-L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  （2 S，4 S，5 R）-（-）-和（2 R，4 R，5 S）-（+）-bulgecinine的高效立体选择性合成

  摘要：

  从容易获得的非手性化合物池起始原料顺式-2-丁烯-1,4-二醇（其中的Claisen原酸酯重排）实现了到（-）-和（+）-bulgecinine（bulgecins氨基酸部分）的短合成路线关键步骤是采用Sharpless不对称二羟基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.101
• 作为产物：
  描述：

  (4E)-ethyl-6-benzyloxy hex-4-enoate 在 AD-mix-α 、 sodium azide 、 甲基磺酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (5S)-5-[(1R)-1-azido-2-phenylmethoxyethyl]oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-脱氧脯氨酸的简明和立体选择性合成

  摘要：

  有效的合成（+）-和（-）-脱氧代茶碱是从容易获得的顺式-2-丁烯-1,4-二醇中完成的，其中Sharpless不对称二羟基化被用作关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.142

文献信息

• Asymmetric total synthesis of (2S,3S)-3-hydroxypipecolic acid
  作者：Subhash P. Chavan、Nilesh B. Dumare、Kishor R. Harale、Uttam R. Kalkote

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.062

  日期：2011.1

  A synthetic route to (2S,3S)-3-hydroxypipecolic acid was achieved from readily available nonchiral pool starting material cis-2-butene-1,4-diol and involved Claisen orthoester rearrangement, Sharpless asymmetric dihydroxylation and intramolecular lactamisation of azido lactone as the key steps. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.