(2S)-4-methyl-2-(2-nitrophenylamino)pentanoic acid methyl ester | 1313392-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-4-methyl-2-(2-nitrophenylamino)pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2-nitrophenyl)-L-leucinate；methyl (2S)- 4-methyl-2-[(2-nitrophenyl)amino]pentanoate；(S)-methyl 4-methyl-2-(2-nitrophenylamino)pentanoate
• CAS: 1313392-70-9
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₄
• 分子量: 266.297
• InChiKey: SJBJNKXTWUJJFJ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  81.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-4-methyl-2-(2-nitrophenylamino)pentanoic acid methyl ester 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 14.08h， 生成 (S)-methyl 4-methyl-2-(4-methyl-N-((S)-2-(2-(4-methylphenylsulfonamido)phenylamino)-3-phenylpropyl)phenylsulfonamido)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Inter- and intramolecular Mitsunobu reaction and metal complexation study: synthesis of S-amino acids derived chiral 1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline, benzo-annulated [9]-N3 peraza, [12]-N4 peraza-macrocycles

  摘要：

  合成了替代的1,2,3,4-四氢喹喔啉、苯环附加的不对称手性[9]-N3佩拉扎和[12]-N4佩拉扎大环，采用分子间和分子内的Mitsunobu反应，从氨基酸衍生的共同合成中间体3开始。这些大环的金属配位研究通过紫外-可见光谱技术进行，结合常数（Kb）值为1.84 × 10^3 dm^3 mol−1，使用Benesi–Hildebrand方程，并在35°C下，14天内对于Co2+的吉布斯自由能（ΔG）为-19.4 kJ mol−1。金属的结合特性依赖于聚氮大环的结构，这一点通过DFT优化的两个大环的结构得到确认。详细探讨了大环的紫外-可见光谱及其完整解释，并借助TD-DFT以及前沿分子轨道计算进行了分析。

  DOI：

  10.1039/c1ob06304a
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S)-4-methyl-2-(2-nitrophenylamino)pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Inter- and intramolecular Mitsunobu reaction and metal complexation study: synthesis of S-amino acids derived chiral 1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline, benzo-annulated [9]-N3 peraza, [12]-N4 peraza-macrocycles

  摘要：

  合成了替代的1,2,3,4-四氢喹喔啉、苯环附加的不对称手性[9]-N3佩拉扎和[12]-N4佩拉扎大环，采用分子间和分子内的Mitsunobu反应，从氨基酸衍生的共同合成中间体3开始。这些大环的金属配位研究通过紫外-可见光谱技术进行，结合常数（Kb）值为1.84 × 10^3 dm^3 mol−1，使用Benesi–Hildebrand方程，并在35°C下，14天内对于Co2+的吉布斯自由能（ΔG）为-19.4 kJ mol−1。金属的结合特性依赖于聚氮大环的结构，这一点通过DFT优化的两个大环的结构得到确认。详细探讨了大环的紫外-可见光谱及其完整解释，并借助TD-DFT以及前沿分子轨道计算进行了分析。

  DOI：

  10.1039/c1ob06304a

文献信息

• Iron- or Zinc-Mediated Synthetic Approach to Enantiopure Dihydroquinoxalinones
  作者：Dazhi Li、Thierry Ollevier

  DOI：10.1002/ejoc.201801639

  日期：2019.2.14

  A general and efficient synthesis of dihydroquinoxalinones has been developed. The reductive cyclization of N‐(o‐nitroaryl)amino esters was performed by using iron and zinc metal under mild conditions in a water/ethyl acetate mixture. The final products were obtained in moderate to high yields and high enantiomeric purity.

  已经开发了二氢喹喔啉酮的通用且有效的合成方法。N-（邻-硝基芳基）氨基酯的还原环化反应是在水/乙酸乙酯混合物中，在温和条件下使用铁和锌金属进行的。以中等至高产率和高对映体纯度获得最终产物。
• Design, synthesis and biological evaluation of quinoxaline compounds as anti-HIV agents targeting reverse transcriptase enzyme
  作者：Lucas Fabian、Marisa Taverna Porro、Natalia Gómez、Melina Salvatori、Gabriela Turk、Darío Estrin、Albertina Moglioni

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111987

  日期：2020.2

  mutations. Quinoxaline derivatives are an emergent class of heterocyclic compounds with a wide spectrum of biological activities and therapeutic applications. These types of compounds have also shown high potency in the inhibition of HIV reverse transcriptase and HIV replication in cell culture. For these reasons we propose, in this work, the design, synthesis and biological evaluation of quinoxaline derivatives

  人类免疫缺陷病毒的感染仍然代表着持续的严重关注和对人类健康的全球威胁。由于多抗性病毒株的出现和所施用的抗逆转录病毒疗法的严重不良副作用，迫切需要开发新的治疗剂，其活性更高，毒性更低并且对突变的耐受性增强。喹喔啉衍生物是一类新兴的杂环化合物，具有广泛的生物学活性和治疗应用。这些类型的化合物还显示出在细胞培养中抑制HIV逆转录酶和HIV复制的高效能。由于这些原因，我们在这项工作中提出了针对HIV逆转录酶的喹喔啉衍生物的设计，合成和生物学评估。为了这，我们首先对喹喔啉衍生物的靶标特异性化合物虚拟化学文库进行了基于结构的开发。虚拟化学库的合理构建基于先前分配的药效团特征。该库通过采用分子对接和3D-QSAR的虚拟筛选方案进行处理。根据对接和3D-QSAR得分以及化学合成的简便性，选择了25种喹喔啉化合物进行合成。他们被评估为重组野生型逆转录酶的抑制剂。最后，评估了具有最高逆转录酶抑制能力的合成喹喔啉化合物的抗HIV活性和细胞毒性。
• Unprecedented formation of benzo[d][1,2,3,6]oxatriazocine derivatives via diazo-oxygen bond formation and synthesis of enantiomerically pure 1-alkyl benzotriazole derivatives
  作者：Saurav Bera、Krishnananda Samanta、Gautam Panda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.049

  日期：2011.6

  A series of amino acid-derived enantiomerically pure substituted benzo[d][1,2,3,6]oxatriazocine derivatives and 1-alkyl substituted benzotriazoles has been prepared by the diazotization of amino acid-derived benzo-fused alicycles. The first unprecedented diazo-oxygen bond formation in acidic medium led to an entirely new kind of substituted benzo[d][1,2,3,6]oxatriazocine heterocycles.

  通过氨基酸衍生的苯并稠合的脂环族的重氮化，制备了一系列氨基酸衍生的对映体纯的苯并[ d ] [1,2,3,6]恶三唑胺衍生物和1-烷基取代的苯并三唑。在酸性介质中第一个前所未有的重氮-氧键形成导致了一种全新的取代苯并[ d ] [1,2,3,6]恶三唑嗪杂环。