ethyl 2-[[(6S,9S,15S,18S)-9,15-dibenzyl-24,34,44-tris(2-ethoxy-2-oxoethoxy)-12-hydroxy-6,18-dimethyl-4,7,12,17,20-pentaoxo-11,13-dioxa-5,8,16,19-tetraza-12lambda5-phosphahexacyclo[21.11.7.13,33.121,25.127,31.136,40]pentatetraconta-1,3(43),21(45),22,24,27,29,31(44),33,36(42),37,39-dodecaen-42-yl]oxy]acetate | 592521-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[[(6S,9S,15S,18S)-9,15-dibenzyl-24,34,44-tris(2-ethoxy-2-oxoethoxy)-12-hydroxy-6,18-dimethyl-4,7,12,17,20-pentaoxo-11,13-dioxa-5,8,16,19-tetraza-12lambda5-phosphahexacyclo[21.11.7.13,33.121,25.127,31.136,40]pentatetraconta-1,3(43),21(45),22,24,27,29,31(44),33,36(42),37,39-dodecaen-42-yl]oxy]acetate
• 英文别名: ethyl 2-[[(6S,9S,15S,18S)-9,15-dibenzyl-24,34,44-tris(2-ethoxy-2-oxoethoxy)-12-hydroxy-6,18-dimethyl-4,7,12,17,20-pentaoxo-11,13-dioxa-5,8,16,19-tetraza-12λ5-phosphahexacyclo[21.11.7.13,33.121,25.127,31.136,40]pentatetraconta-1,3(43),21(45),22,24,27,29,31(44),33,36(42),37,39-dodecaen-42-yl]oxy]acetate
• CAS: 592521-74-9
• 化学式: C₇₀H₇₉N₄O₂₀P
• 分子量: 1327.39
• InChiKey: ZKZVSJMQCNNYKH-VNWISSBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  95
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  314
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四丁基氢氧化铵 、 ethyl 2-[[(6S,9S,15S,18S)-9,15-dibenzyl-24,34,44-tris(2-ethoxy-2-oxoethoxy)-12-hydroxy-6,18-dimethyl-4,7,12,17,20-pentaoxo-11,13-dioxa-5,8,16,19-tetraza-12lambda5-phosphahexacyclo[21.11.7.13,33.121,25.127,31.136,40]pentatetraconta-1,3(43),21(45),22,24,27,29,31(44),33,36(42),37,39-dodecaen-42-yl]oxy]acetate 以 甲醇 为溶剂， 生成 ethyl 2-[[(6S,9S,15S,18S)-9,15-dibenzyl-24,34,44-tris(2-ethoxy-2-oxoethoxy)-6,18-dimethyl-12-oxido-4,7,12,17,20-pentaoxo-11,13-dioxa-5,8,16,19-tetraza-12λ5-phosphahexacyclo[21.11.7.13,33.121,25.127,31.136,40]pentatetraconta-1,3(43),21(45),22,24,27,29,31(44),33,36(42),37,39-dodecaen-42-yl]oxy]acetate;tetrabutylazanium
  参考文献：
  名称：

  用于糖类识别的原型杯[4]芳烃基受体，含有肽和磷酸酯结合基团。

  摘要：

  设计并合成了一种基于上边缘的新型糖链识别大双环受体，肽桥杯[4]芳烃。在简单的碳水化合物衍生物的络合中，带电的磷酸基团与肽的氢键结合的供体和受体基团协同作用的受体12是最有效和选择性的。观察到的选择性是对β-葡萄糖苷13a的选择性（与相应的α端基异构体13b（DeltaG度= 17.0 kJ mol（-）（1））相比，结合更好（DeltaG度= 19.6 kJ mol（-）（1））和到β-半乳糖苷13c（DeltaG度= 17.7 kJ mol（-）（1））在CDCl（3）中。通过主体12中的磷酸基团的酯化或通过β-葡糖苷和β-半乳糖苷衍生物中2和3位的OH基的烷基化，观察到稳定常数的大幅下降。基于对可用的（1）H NMR数据的仔细分析，提出了β-辛基葡糖苷13a与受体12的结合模式。

  DOI：

  10.1021/jo034471q
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butyloxycarbonylalanylphenylalanine methyl ester 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 101.58h， 生成 ethyl 2-[[(6S,9S,15S,18S)-9,15-dibenzyl-24,34,44-tris(2-ethoxy-2-oxoethoxy)-12-hydroxy-6,18-dimethyl-4,7,12,17,20-pentaoxo-11,13-dioxa-5,8,16,19-tetraza-12lambda5-phosphahexacyclo[21.11.7.13,33.121,25.127,31.136,40]pentatetraconta-1,3(43),21(45),22,24,27,29,31(44),33,36(42),37,39-dodecaen-42-yl]oxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  用于糖类识别的原型杯[4]芳烃基受体，含有肽和磷酸酯结合基团。

  摘要：

  设计并合成了一种基于上边缘的新型糖链识别大双环受体，肽桥杯[4]芳烃。在简单的碳水化合物衍生物的络合中，带电的磷酸基团与肽的氢键结合的供体和受体基团协同作用的受体12是最有效和选择性的。观察到的选择性是对β-葡萄糖苷13a的选择性（与相应的α端基异构体13b（DeltaG度= 17.0 kJ mol（-）（1））相比，结合更好（DeltaG度= 19.6 kJ mol（-）（1））和到β-半乳糖苷13c（DeltaG度= 17.7 kJ mol（-）（1））在CDCl（3）中。通过主体12中的磷酸基团的酯化或通过β-葡糖苷和β-半乳糖苷衍生物中2和3位的OH基的烷基化，观察到稳定常数的大幅下降。基于对可用的（1）H NMR数据的仔细分析，提出了β-辛基葡糖苷13a与受体12的结合模式。

  DOI：

  10.1021/jo034471q

文献信息

• A Prototype Calix[4]arene-Based Receptor for Carbohydrate Recognition Containing Peptide and Phosphate Binding Groups
  作者：Margarita Segura、Barbara Bricoli、Alessandro Casnati、Eva Maria Muñoz、Francesco Sansone、Rocco Ungaro、Cristina Vicent

  DOI：10.1021/jo034471q

  日期：2003.8.1

  A novel class of macrobicyclic receptors for carbohydrate recognition based on upper rim, peptide-bridged calix[4]arenes has been designed and synthesized. Receptor 12, in which a charged phosphate group cooperates with peptide hydrogen-bonding donor and acceptor groups in the binding process, is the most efficient and selective in the complexation of simple carbohydrate derivatives. The selectivity

  设计并合成了一种基于上边缘的新型糖链识别大双环受体，肽桥杯[4]芳烃。在简单的碳水化合物衍生物的络合中，带电的磷酸基团与肽的氢键结合的供体和受体基团协同作用的受体12是最有效和选择性的。观察到的选择性是对β-葡萄糖苷13a的选择性（与相应的α端基异构体13b（DeltaG度= 17.0 kJ mol（-）（1））相比，结合更好（DeltaG度= 19.6 kJ mol（-）（1））和到β-半乳糖苷13c（DeltaG度= 17.7 kJ mol（-）（1））在CDCl（3）中。通过主体12中的磷酸基团的酯化或通过β-葡糖苷和β-半乳糖苷衍生物中2和3位的OH基的烷基化，观察到稳定常数的大幅下降。基于对可用的（1）H NMR数据的仔细分析，提出了β-辛基葡糖苷13a与受体12的结合模式。