1,9-bis(4-tert-butylbenzoyl)-5-mesityldipyrromethane | 307930-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,9-bis(4-tert-butylbenzoyl)-5-mesityldipyrromethane
• 英文别名: [5-[[5-(4-tert-butylbenzoyl)-1H-pyrrol-2-yl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methyl]-1H-pyrrol-2-yl]-(4-tert-butylphenyl)methanone
• CAS: 307930-68-3
• 化学式: C₄₀H₄₄N₂O₂
• 分子量: 584.802
• InChiKey: AQPNWQYVIDUONU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,9-bis(4-tert-butylbenzoyl)-5-mesityldipyrromethane 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4-tert-Butyl-phenyl)-{5-[{5-[(4-tert-butyl-phenyl)-hydroxy-methyl]-1H-pyrrol-2-yl}-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-methyl]-1H-pyrrol-2-yl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and properties of bis-1,1′-(porphyrinyl)ferrocenes

  摘要：

  通过相应的二吡咯烷衍生二醇与双二吡咯烷的缩合，合成了二茂铁桥式双卟啉。最终化合物的纯化无需色谱法。这些双卟啉的特殊几何形状使它们成为构建复杂分子和超分子结构的重要起点。特别是，它提供了一个核心，在这个核心上可以连接多个具有吸引力的分子间相互作用位点，从而创造出易于通过关联形成复杂网络的化合物。我们通过 1H NMR、UV-Vis 和电化学方法研究了双-1,1â²-（卟啉基）二茂铁的结构。结果表明，这些分子中存在复杂的动态过程（可能涉及构象、H-聚集体和同系物的形成），而且它们具有非典型的电化学行为。

  DOI：

  10.1039/b505366h
• 作为产物：
  描述：

  2-(二吡咯-2-基)甲基三甲苯 、 对叔丁基苯甲酰氯 在 乙基溴化镁 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 以83%的产率得到1,9-bis(4-tert-butylbenzoyl)-5-mesityldipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  带有多达四个不同内消旋取代基的卟啉的合理合成。

  摘要：

  带有特定取代基图案的卟啉是仿生和材料化学中至关重要的组成部分。我们已开发出避免统计反应的方法，采用最少的色谱法，并提供最多克量的区域异构纯卟啉，带有多达四个不同内消旋取代基的预先指定图案。该方法基于几克数量的二吡咯甲烷的可用性。使用EtMgBr和酰氯对二吡咯甲烷进行二酰化的方法已经完善。已经开发出一种新的制备不对称二酰基二吡咯甲烷的方法，该方法涉及（1）用EtMgBr和吡啶硫基吡啶酯单酰化，然后（2）在与EtMgBr和酰氯反应时引入第二个酰基单元。通过制备多克量的带有各种取代基的二酰基二吡咯甲烷，已经检验了这些酰化方法的范围。用NaBH（4）在甲醇THF中将二酰基二吡咯甲烷还原为相应的二吡咯甲烷-二甲醇。卟啉的形成涉及二吡咯甲烷-二甲醇和二吡咯甲烷的酸催化缩合，然后用DDQ氧化。通过检查各种反应参数（溶剂，温度，酸，浓度，时间），可以确定最佳的缩合条件。确定的条件（2.5 mM反应物在室温下含有30

  DOI：

  10.1021/jo000882k

文献信息

• A New Route to <i>meso</i>-Formyl Porphyrins
  作者：Arumugham Balakumar、Kannan Muthukumaran、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo049819b

  日期：2004.7.1

  Prior syntheses of porphyrins bearing meso-formyl groups have generally employed the Vilsmeier formylation of an acid-resistant copper or nickel porphyrin. A new approach for the synthesis of free base porphyrins bearing one or two (cis or trans) meso-formyl substituents entails the use of a dipyrromethane bearing an acetal group at the 5-position, a dipyrromethane-1-carbinol bearing an acetal group

  轴承卟啉的前合成内消旋-甲酰基组已经通常使用具有耐酸性的铜或镍卟啉的Vilsmeier甲酰化。合成带有一个或两个（顺式或反式）内甲酰基取代基的游离碱卟啉的新方法是使用在5位带有乙缩醛基的二吡咯甲烷，在5位带有乙醛基的二吡咯甲烷-1-甲醇。 5位或甲醇位置，或在甲醇位置带有乙缩醛基的二吡咯甲烷-1,9-二甲醇。将所得的内消旋-缩醛取代的游离碱卟啉处理为轻度的酸性水解，得到相应的内消旋-甲酰基卟啉。
• Synthesis of Corroles Bearing up to Three Different Meso Substituents
  作者：Roger Guilard、Daniel T. Gryko、Gabriel Canard、Jean-Michel Barbe、Beata Koszarna、Stéphane Brandès、Mariusz Tasior

  DOI：10.1021/ol027003w

  日期：2002.12.1

  [GRAPHICS]We have developed a new method that affords regioisomerically pure corroles possessing up to three different substituents at the meso positions. The corrole formation reaction involves the acid-catalyzed condensation of a dipyrromethane-dicarbinol with pyrrole followed by oxidation with DDQ. ABC-Type corroles were synthesized for the first time according to this procedure.
• Rational Syntheses of Porphyrins Bearing up to Four Different Meso Substituents
  作者：Polisetti Dharma Rao、Savithri Dhanalekshmi、Benjamin J. Littler、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo000882k

  日期：2000.11.1

  using EtMgBr and an acid chloride has been refined. A new procedure for the preparation of unsymmetrical diacyl dipyrromethanes has been developed that involves (1) monoacylation with EtMgBr and a pyridyl benzothioate followed by (2) introduction of the second acyl unit upon reaction with EtMgBr and an acid chloride. The scope of these acylation methods has been examined by preparing multigram quantities

  带有特定取代基图案的卟啉是仿生和材料化学中至关重要的组成部分。我们已开发出避免统计反应的方法，采用最少的色谱法，并提供最多克量的区域异构纯卟啉，带有多达四个不同内消旋取代基的预先指定图案。该方法基于几克数量的二吡咯甲烷的可用性。使用EtMgBr和酰氯对二吡咯甲烷进行二酰化的方法已经完善。已经开发出一种新的制备不对称二酰基二吡咯甲烷的方法，该方法涉及（1）用EtMgBr和吡啶硫基吡啶酯单酰化，然后（2）在与EtMgBr和酰氯反应时引入第二个酰基单元。通过制备多克量的带有各种取代基的二酰基二吡咯甲烷，已经检验了这些酰化方法的范围。用NaBH（4）在甲醇THF中将二酰基二吡咯甲烷还原为相应的二吡咯甲烷-二甲醇。卟啉的形成涉及二吡咯甲烷-二甲醇和二吡咯甲烷的酸催化缩合，然后用DDQ氧化。通过检查各种反应参数（溶剂，温度，酸，浓度，时间），可以确定最佳的缩合条件。确定的条件（2.5 mM反应物在室温下含有30
• The synthesis and properties of bis-1,1′-(porphyrinyl)ferrocenes
  作者：Beata Koszarna、Holger Butenschön、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1039/b505366h

  日期：——

  Ferrocene-bridged bisporphyrins have been synthesized by the condensation of corresponding dipyrromethane-derived diols with a bisdipyrromethane. Purification of the final compounds has been achieved without chromatography. The specific geometry of these bisporphyrins makes them valuable starting points for building complex molecular and supramolecular structures. In particular it provides a core to which multiple sites of attractive intermolecular interactions can be attached thereby creating compounds predisposed to form complex networks by association. We have studied the structure of bis-1,1′-(porphyrinyl)ferrocenes by 1H NMR, UV-Vis and electrochemistry. Results have shown that complex dynamic processes occur in these molecules (which may involve conformers, formation of H-aggregates and tautomers) and that they have non-typical electrochemical behaviour.

  通过相应的二吡咯烷衍生二醇与双二吡咯烷的缩合，合成了二茂铁桥式双卟啉。最终化合物的纯化无需色谱法。这些双卟啉的特殊几何形状使它们成为构建复杂分子和超分子结构的重要起点。特别是，它提供了一个核心，在这个核心上可以连接多个具有吸引力的分子间相互作用位点，从而创造出易于通过关联形成复杂网络的化合物。我们通过 1H NMR、UV-Vis 和电化学方法研究了双-1,1â²-（卟啉基）二茂铁的结构。结果表明，这些分子中存在复杂的动态过程（可能涉及构象、H-聚集体和同系物的形成），而且它们具有非典型的电化学行为。