(S)-1-((S)-2-Allyloxycarbonylamino-4-methyl-pentanoyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 188306-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-((S)-2-Allyloxycarbonylamino-4-methyl-pentanoyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 188306-09-4
• 化学式: C₁₉H₃₂N₂O₅
• 分子量: 368.473
• InChiKey: BTTYGBMSVAEDQA-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  84.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((S)-2-Allyloxycarbonylamino-4-methyl-pentanoyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 吗啉 、 四(三苯基膦)钯 、 茴香硫醚 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-Allyloxycarbonyl-L-methionylglycyl-L-leucyl-L-prolyl-(S-farnesyl)-L-cysteine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  人N-Ras蛋白特征性脂肽的合成及其作为蛋白法呢基转移酶抑制剂的评估。

  摘要：

  带有法呢基硫醚或棕榈酸硫酯和法呢基硫醚的脂肽是通过使用钯（0）敏感的Aloc氨基甲酸酯的碱基不稳定的Fmoc封闭基团通过肽链的N端延伸从S-法呢基半胱氨酸甲酯制备的。通过该技术，制备了代表人N-Ras蛋白的完全官能化的，即棕榈酰化的和法尼基化的C末端的脂六肽。如果使用诸如Boc基团之类的对酸不稳定的阻断功能，则在脱保护时，会发生不希望的酸加到法呢基残基的双键上。因此，酸不稳定的保护基团不应用于合成法呢基脂肽。仅带有法呢基的脂肽甲酯不会抑制蛋白法呢基转移酶，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00213-1
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙氧羰基-L-亮氨酸 、 L-脯氨酸叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 达卡巴嗪 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以47%的产率得到(S)-1-((S)-2-Allyloxycarbonylamino-4-methyl-pentanoyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  人N-Ras蛋白特征性脂肽的合成及其作为蛋白法呢基转移酶抑制剂的评估。

  摘要：

  带有法呢基硫醚或棕榈酸硫酯和法呢基硫醚的脂肽是通过使用钯（0）敏感的Aloc氨基甲酸酯的碱基不稳定的Fmoc封闭基团通过肽链的N端延伸从S-法呢基半胱氨酸甲酯制备的。通过该技术，制备了代表人N-Ras蛋白的完全官能化的，即棕榈酰化的和法尼基化的C末端的脂六肽。如果使用诸如Boc基团之类的对酸不稳定的阻断功能，则在脱保护时，会发生不希望的酸加到法呢基残基的双键上。因此，酸不稳定的保护基团不应用于合成法呢基脂肽。仅带有法呢基的脂肽甲酯不会抑制蛋白法呢基转移酶，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00213-1

文献信息

• Synthesis of characteristic lipopeptides of the human N-Ras protein and their evaluation as possible inhibitors of protein farnesyl transferase
  作者：Paul Stöber、Michael Schelhaas、Edgar Nägele、Patrizia Hagenbuch、János Rétey、Herbert Waldmann

  DOI：10.1016/s0968-0896(96)00213-1

  日期：1997.1

  N-Ras protein, was prepared. If acid labile blocking functions like the Boc group were used, upon deprotection an undesired addition of the acid to the double bonds of the farnesyl residue occurred. Therefore, acid labile blocking groups should not be employed in the synthesis of farnesylated lipopeptides. The lipopeptide methyl esters which carry only a farnesyl group do not inhibit protein farnesyl

  带有法呢基硫醚或棕榈酸硫酯和法呢基硫醚的脂肽是通过使用钯（0）敏感的Aloc氨基甲酸酯的碱基不稳定的Fmoc封闭基团通过肽链的N端延伸从S-法呢基半胱氨酸甲酯制备的。通过该技术，制备了代表人N-Ras蛋白的完全官能化的，即棕榈酰化的和法尼基化的C末端的脂六肽。如果使用诸如Boc基团之类的对酸不稳定的阻断功能，则在脱保护时，会发生不希望的酸加到法呢基残基的双键上。因此，酸不稳定的保护基团不应用于合成法呢基脂肽。仅带有法呢基的脂肽甲酯不会抑制蛋白法呢基转移酶，