N-烯丙氧羰基-L-亮氨酸 | 98204-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-烯丙氧羰基-L-亮氨酸
• 英文名称: Alloc-Leu-OH
• 英文别名: Aloc-Leu-OH；Alloc-L-Leu-OH；N-(allyloxycarbonyl)leucine；(2S)-4-methyl-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)pentanoic acid
• CAS: 98204-51-4
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₄
• 分子量: 215.249
• InChiKey: YQQCEQLXLSMGRX-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-烯丙氧羰基-L-亮氨酸 在 盐酸 、 乙醇 、 L-cysteine activated papain-substance 、 三氯化铁 、 铂 作用下， 生成 L-亮氨酰-L-亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  The Use of Benzylsulfonyl Chloride in Peptide Syntheses^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01560a036
• 作为产物：
  描述：

  Alloc-Leu-OMe 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-烯丙氧羰基-L-亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  约束构象中含有3-溴异恶唑啉战斗部的新型二肽样罗氏蛋白酶抑制剂的开发

  摘要：

  新型的二肽样罗丹蛋白酶抑制剂含有3-溴异恶唑啉战斗部的约束构象。它们中的一些具有在微摩尔范围内的K i值。我们研究了这些衍生物的结构-活性关系，并进行了对接研究，这使我们能够发现抑制剂与目标酶之间建立的关键相互作用。生物学结果表明，P2和P3取代基的性质及其与S2 / S3口袋的结合是严格相互依赖的。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.09.029

文献信息

• Benzotriazole Reagents for the Syntheses of Fmoc-, Boc-, and Alloc-Protected Amino Acids
  作者：Alan Katritzky、Tarek Ibrahim、Srinivasa Tala、Said El-Feky、Zakaria Abdel-Samii

  DOI：10.1055/s-0030-1261160

  日期：2011.9

  Stable Fmoc-, Boc-, and Alloc-benzotriazoles react with various amino acids including unprotected serine and glutamic acid, in the presence of triethylamine at 20 ˚C as reagents to introduce α-amino protecting groups to afford Fmoc-, Boc-, and Alloc-protected amino acids (77-94%) free of dipeptide and tripeptide impurities. Fmoc-, and Alloc-Gly-Gly-OH dipeptides were prepared in 90% yields by N-acylation of glycylglycine with Fmoc- and Alloc-benzotriazoles in the presence of triethylamine. Synthesized N-protected amino acids were greater than 99% pure, analyzed by HPLC.

  在20℃下，稳定的三种苯并三唑（Fmoc-、Boc-和Alloc-苯并三唑）在三乙胺的存在下能够与多种氨基酸，包括未保护的丝氨酸和谷氨酸，反应，作为引入α-氨基保护基团的试剂，生成自由基肽和三肽杂质的无Fmoc-、Boc-和Alloc-保护氨基酸（产率77-94%）。通过在三乙胺存在下，用Fmoc-和Alloc-苯并三唑对甘氨酰甘氨酸进行N-酰化反应，制备了产率高达90%的Fmoc-和Alloc-甘氨酰甘氨酸二肽。通过HPLC分析，合成的N-保护氨基酸纯度高于99%。
• A Lasso‐Inspired Bicyclic Peptide: Synthesis, Structure and Properties
  作者：Helena Martin‐Gómez、Fernando Albericio、Judit Tulla‐Puche

  DOI：10.1002/chem.201803899

  日期：2018.12.20

  The chemical synthesis of a bicycle inspired by the natural lasso peptide sungsanpin using a combination of solid‐phase and in‐solution chemistries is described. The bicyclic‐derived topoisomer was designed by introducing a covalent linkage between the ring and the loop, which allowed the tying of these two parts of the peptide, rendering the bicyclic structure. Several structural techniques, such

  结合固相和溶液化学方法，描述了受自然套索肽sungsanpin启发的自行车化学合成方法。通过在环和环之间引入共价键来设计双环衍生的拓扑异构体，该共价键允许将肽的这两部分连接在一起，从而形成双环结构。几种结构技术，例如质谱碎裂，离子迁移和NMR光谱分析被用来表征自行车。离子迁移谱研究表明，它表现出类似套索的行为。根据NMR约束预测了其3D结构。另外，自行车的高蛋白水解和热稳定性可能使其成为用于表位移植的合适支架。
• Palladium-catalyzed reaction of tributyltin hydride. Selective and very mild deprotection of allyl and allyloxycarbonyl derivatives of amino-acids.
  作者：F Guibe、O Dangles、G Balavoine

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84530-x

  日期：——

  Allyl(All) and Allyloxycarbonyl(Alloc) amino-acid derivatives are deprotected through palladium-catalyzed hydrostannolysis by Bu3SnH in a highly selective manner. Benzyl and benzyloxycarbonyl groups are stable under these conditions. Moreover the allyl and Alloc groups seem orthogonal to the t-butyl and t-butoxycarbonyl protecting groups.

  烯丙基（All）和烯丙氧基羰基（Alloc）氨基酸衍生物通过Bu 3 SnH以高选择性的方式通过钯催化的氢化锡烷基水解进行脱保护。苄基和苄氧羰基在这些条件下是稳定的。此外，烯丙基和Alloc基团似乎与叔丁基和叔丁氧羰基保护基团正交。
• Nα-Alloc temporary protection in solid-phase peptide synthesis. The use of amine–borane complexes as allyl group scavengers
  作者：Paloma Gomez-Martinez、Michèle Dessolin、François Guibé、Fernando Albericio

  DOI：10.1039/a906025a

  日期：——

  The use of a combination of amine–borane complexes and soluble palladium catalyst allows the fast deprotection of allyl carbamates under near-to-neutral conditions and without any side-formation of allylamine. Preliminary experiments indicate that palladium catalyst–amine–borane systems seem ideally suited for removal of Nα-Alloc terminal groups during solid phase peptide synthesis according to the N α-Alloc temporary protection strategy.

  使用胺-硼烷复合物与可溶性钯催化剂的组合，可以在接近中性条件下快速去保护烯丙基氨基甲酸酯，且不会产生任何副产物烯丙胺。初步实验表明，钯催化剂-胺-硼烷系统似乎非常适合在固相肽合成中根据Nα-烯丙氧羰基临时保护策略去除Nα-烯丙氧羰基末端基团。
• Stereoselective Synthesis of the C27–C35 Eribulin Fragment and Its Utilization in Building Structurally Diverse Macrocycles
  作者：Javed Iqbal、Prabhat Arya、Saidulu Konda、Mahender Khatravath、Naveen Mallurwar、Pallavi Rao、Shivashankar Sripelly

  DOI：10.1055/s-0035-1561431

  日期：——

  ring fragment and its related isomeric analogues. These key fragments were further utilized in obtaining several types of macrocyclic derivatives for exploration of their biological properties. The simplicity of our present approach has the potential to be considered for large-scale syntheses of key fragments of eribulin and related analogues. A practical and scalable stereoselective synthesis of the

  摘要 实用和可扩展的立体选择性合成的西取代的四氢呋喃环C27-C35 eribulin片段是通过使用（2 S，3 S酒石酸是一种廉价的原料，它是通过立体选择性乙烯基化和交叉复分解转化为中间体的关键步骤。区域和立体选择性分子内氧-迈克尔环化或碘环化反应最终提供了所需的西部四氢呋喃环片段及其相关的异构体类似物。这些关键片段被进一步用于获得几种类型的大环衍生物，以探索其生物学特性。我们目前方法的简单性可能被认为是大规模合成eribulin和相关类似物的关键片段的潜力。 实用和可扩展的立体选择性合成的西取代的四氢呋喃环C27-C35 eribulin片段是通过使用（2 S，3 S酒石酸是一种廉价的原料，它是通过立体选择性乙烯基化和交叉复分解转化为中间体的关键步骤。区域和立体选择性分子内氧-迈克尔环化或碘环化反应最终提供了所需的西部四氢呋喃环片段及其相关的异构体类似物。这些关键片段被进一步用于获得几