2-(4-methoxyphenoxy)-4-tert-butyl-pyrrole | 1364952-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenoxy)-4-tert-butyl-pyrrole
• 英文别名: 4-tert-butyl-2-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole
• CAS: 1364952-22-6
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: YFBSLTDNPSBSHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenoxy)-4-tert-butyl-pyrrole 在 盐酸 、 Wilkinson's catalyst 、 正丁基锂 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(tert-butyl)-6,6-difluoro-8-methoxypyrrolo[2,1-a]isoquinolin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Rh-catalyzed intramolecular sp2 C–H bond difluoromethylenation

  摘要：

  一种新的Rh催化的CF2Br基团与吲哚或吡咯的2-芳基间的分子内偶联反应被提出，经过C–H键活化。该反应代表了将二氟亚甲基团引入有机化合物的新方式。初步的机理研究表明，该反应可能不是通过传统的自由基途径进行的。

  DOI：

  10.1039/c2cc30207a
• 作为产物：
  描述：

  pinacolone oxime 、 4-methoxyacetophenone oxime 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 以25%的产率得到2-(4-methoxyphenoxy)-4-tert-butyl-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  一锅法制备的2,4-二取代吡咯或2,3,4-三取 代吡咯及制备方法

  摘要：

  本发明提供了一锅法制备的2,3‑二取代吡咯或2,3,4‑三取代吡咯及其制备方法，酮肟与对甲苯磺酰氯在碱性条件下生成酮肟磺酸酯，酮肟磺酸酯不经分离，在该条件下发生Neber重排得到氮杂环丙烯中间体，氮杂环丙烯中间体与α位含质子的酮经开环和环化得到2,3‑二取代吡咯或2,3,4‑三取代吡咯。本发明首次提出酮肟与对甲苯磺酰氯在碱性条件下生成酮肟磺酸酯的方法，酮肟磺酸酯不经分离，在该条件下发生Neber重排得到的中间体与酮经开环和环化得到2,3‑二取代吡咯和2,3,4‑三取代吡咯的方法，不仅简化合成步骤，提高收率且扩大反应的适用范围。

  公开号：

  CN110283159B