(Z)-1-phenylpent-2-ene-1,5-diol | 1307905-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-1-phenylpent-2-ene-1,5-diol
• CAS: 1307905-62-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: ILSMXYVDVLQYJU-YWEYNIOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-phenylpent-2-ene-1,5-diol 在 盐酸 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-tert-butoxycarbonyl-(E)-3-amino-5-phenylpent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  双（三氯乙酰亚胺）的路易斯酸催化分子内烯丙基取代：外消旋不饱和氨基酸的通用方法

  摘要：

  路易斯酸催化衍生自 1,4-丁烯二醇和 1,5-丁烯二醇的三氯乙酰亚胺酯的环化反应以良好至极好的产率得到 4-乙烯基恶唑啉和 4-乙烯基恶嗪。环化产物被转化为受保护的不饱和α-和β-氨基酸，从而展示了获取这些重要类别化合物的新方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100060
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 正丁基锂 、 Pd-BaSO₄ 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 正己烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.5h， 生成 (Z)-1-phenylpent-2-ene-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  双（三氯乙酰亚胺）的路易斯酸催化分子内烯丙基取代：外消旋不饱和氨基酸的通用方法

  摘要：

  路易斯酸催化衍生自 1,4-丁烯二醇和 1,5-丁烯二醇的三氯乙酰亚胺酯的环化反应以良好至极好的产率得到 4-乙烯基恶唑啉和 4-乙烯基恶嗪。环化产物被转化为受保护的不饱和α-和β-氨基酸，从而展示了获取这些重要类别化合物的新方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100060

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Protected 1,3-Diols by Catalytic Diol Relocation
  作者：Justin A. Goodwin、Carl F. Ballesteros、Aaron Aponick

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02725

  日期：2015.11.20

  A complementary diastereoselective gold(I) or bismuth(III) catalyzed tandem hemiacetalization/dehydrative cyclization of 1,5-monoallylic diols was developed to access 1,3-dioxolanes and dioxanes. This methodology provides rapid access to protected 1,3-diols under mild conditions with high levels of diastereoselectivity.
• Lewis Acid Catalyzed Intramolecular Allylic Substitution of Bis(trichloroacetimidates): A Versatile Approach to Racemic Unsaturated Amino Acids
  作者：Liene Grigorjeva、Aigars Jirgensons

  DOI：10.1002/ejoc.201100060

  日期：2011.5

  Lewis acid catalyzed cyclization of trichloroacetimidates derived from 1,4-butenediols and 1,5-butenediols was achieved to give 4-vinyl oxazolines and 4-vinyloxazines in good to excellent yields. The cyclization products were transformed to protected unsaturated α- and β-amino acids, thus demonstrating the novel approach to access these important classes of compounds.

  路易斯酸催化衍生自 1,4-丁烯二醇和 1,5-丁烯二醇的三氯乙酰亚胺酯的环化反应以良好至极好的产率得到 4-乙烯基恶唑啉和 4-乙烯基恶嗪。环化产物被转化为受保护的不饱和α-和β-氨基酸，从而展示了获取这些重要类别化合物的新方法。