(E)-3-benzyloxy-1-propenyl phenyl sulfone | 121911-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-benzyloxy-1-propenyl phenyl sulfone
• 英文别名: 1-[(E)-3-(benzyloxy)prop-1-enylsulfonyl]benzene；[(E)-3-(benzenesulfonyl)prop-2-enoxy]methylbenzene
• CAS: 121911-32-8
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃S
• 分子量: 288.367
• InChiKey: LIAUWGWVSAFPSX-NTUHNPAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-benzyloxy-1-propenyl phenyl sulfone 在 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以88%的产率得到trans-3-benzyloxymethyloxiran-2-yl phenyl sulphone
  参考文献：
  名称：

  Ashwell, Mark; Clegg, William; Jackson, Richard F. W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 4, p. 897 - 908

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(苯基磺酰基-甲基)-环氧乙烷 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (E)-3-benzyloxy-1-propenyl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Ashwell, Mark; Jackson, Richard F. W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 835 - 837

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Economical and Convenient Synthesis of Vinyl Sulfones
  作者：Yong-Min Liang、Zheng-Hui Guan、Wei Zuo、Lian-Biao Zhao、Zhi-Hui Ren

  DOI：10.1055/s-2007-966039

  日期：——

  A general process for the efficient synthesis of vinyl sulfones has been developed using commercially available sulfinic acid sodium salts and dibromides. A variety of phenyl and methyl vinyl sulfones have been formed in good yields, in the absence of any catalyst.

  已经使用市售的亚磺酸钠盐和二溴化物开发了一种有效合成乙烯基砜的通用方法。在没有任何催化剂的情况下，各种苯基和甲基乙烯基砜都以良好的收率形成。
• Asymmetric synthesis of 4-substituted prolines as conformationally constrained amino acid analogues
  作者：Qian Wang、N. AndréSasaki、Pierre Potier

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00989-2

  日期：1998.12

  Treatment of readily available chiral building block 1 with (2R)-2,3-O-isopropylideneglyceraldehyde (5) provides a new route for asymmetric synthesis of 2,4-disubstituted pyrrolidines. Several proline-amino acid chimeras: proline-leucine, proline-lysine, proline-arginine and proline-glutamic acid, are synthesized in highly diastereomerically pure forms.

  用（2 R）-2，3- O-异亚丙基甘油醛（5）处理容易获得的手性结构单元1为2，4-二取代的吡咯烷的不对称合成提供了新的途径。几种脯氨酸氨基酸嵌合体：脯氨酸-亮氨酸，脯氨酸-赖氨酸，脯氨酸-精氨酸和脯氨酸-谷氨酸以高度非对映异构体纯净的形式合成。
• Asymmetric Synthesis of α-Substituted β-Amino Sulfones by Aza-Michael Addition to Alkenyl Sulfones and Subsequent α-Alkylation
  作者：Dieter Enders、Stephan Frank Müller、Gerhard Raabe、Jan Runsink

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200003)2000:6<879::aid-ejoc879>3.0.co;2-e

  日期：2000.3

  The aza-Michael addition of enantiopure 1-aminopyrrolidines to (E)-alkenyl sulfones in the presence of a catalytic amount of ytterbium trifluoromethanesulfonate [Yb(OTf)3] yields β-hydrazino sulfones in moderate to good yields and with diastereoselectivities of up to ≥ 98%. The latter undergo reductive N-N bond cleavage with BH3 · THF and, after N-protection with Boc2O or benzyl bromide, afford N-protected

  在催化量的三氟甲磺酸镱 [Yb(OTf)3] 存在下，对映体纯 1-氨基吡咯烷与 (E)-烯基砜的 aza-Michael 加成产生中等至良好产率的 β-肼基砜，非对映选择性高达≥ 98%。后者用 BH3·THF 进行还原性 NN 键断裂，并在用 Boc2O 或苄基溴进行 N-保护后，得到 N-保护的 β-氨基砜，对映体过量（ee = 42 至 ≥ 96%），没有外消旋化。随后用各种亲电子试剂对 N,N-二苄基保护的 β-氨基砜进行 α-烷基化，以优异的产率 (88-97%) 产生具有高非对映异构体 (de ≥ 96 至 ≥ 98%) 和对映体纯度（ee = 94 至 ≥ 96%）。新立体中心的绝对构型由 X 射线结构分析确定，并由核磁共振光谱（NOE 实验）证实。介绍了共轭加成和 α-烷基化的可能反应机制。
• Photoredox-Catalyzed Radical–Radical Cross-Coupling of Sulfonyl Chlorides with Trifluoroborate Salts
  作者：Sheng-Ping Liu、Yan-Hong He、Zhi Guan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01124

  日期：2023.8.4

  synthesis of sulfone compounds with diverse structures by visible-light-catalyzed radical–radical cross-coupling of sulfonyl chlorides and trifluoroborate salts. Allyl, benzyl, vinyl, and aryl trifluoroborates can be successfully cross-coupled with (hetero)aryl and alkyl sulfonyl chlorides, respectively. This strategy features redox neutrality, good substrate generality, simple operation, and benign reaction

  砜广泛存在于天然产物和药物分子中。在这里，我们公开了一种通过磺酰氯和三氟硼酸盐的可见光催化自由基-自由基交叉偶联直接合成具有不同结构的砜化合物的策略。烯丙基、苄基、乙烯基和芳基三氟硼酸酯可以分别与（杂）芳基和烷基磺酰氯成功交叉偶联。该策略具有氧化还原中性、底物通用性好、操作简单、反应条件良好等特点。
• Ashwell, Mark; Jackson, Richard F. W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 835 - 837
  作者：Ashwell, Mark、Jackson, Richard F. W.

  DOI：——

  日期：——