dimethyl 2-phenyl-4,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate | 1198184-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-phenyl-4,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 2,4-dimethyl-6-phenylpyridine-3,5-dicarboxylate；dimethyl 2,4-dimethyl-6-phenylpyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 1198184-27-8
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: VMRLMRQLUSPYJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 乙酰乙酸甲酯 在 ammonium acetate 、 氧气 作用下， 反应 72.0h， 以79%的产率得到dimethyl 2-phenyl-4,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A revisit to the Hantzsch reaction: Unexpected products beyond 1,4-dihydropyridines

  摘要：

  据报道，一种新型绿色高效的单锅三组分合成 2-芳基吡啶的方法获得了良好甚至极佳的产率。该方法最初是在溶剂、催化剂和无热（室温）条件下，通过多种芳香醛与乙酰乙酸乙酯（甲基）和乙酸铵（与 Hantzsch 反应的起始原料相同）反应生成 1,2-二氢吡啶中间体，然后在空气中氧化 72 小时。在本文中，我们还系统地重新研究了不同反应条件下的经典 Hantzsch 反应，分析了主要产物和副产物，纠正了文献中的一些错误，并阐明了反应机理。

  DOI：

  10.1039/b906358g

文献信息

• A study of the temperature effect on Hantzsch reaction selectivity using Mn and Ce oxides under solvent-free conditions
  作者：Oriana D'Alessandro、Ángel G. Sathicq、Jorge E. Sambeth、Horacio J. Thomas、Gustavo P. Romanelli

  DOI：10.1016/j.catcom.2014.11.022

  日期：2015.2
• A revisit to the Hantzsch reaction: Unexpected products beyond 1,4-dihydropyridines
  作者：Li Shen、Song Cao、Jingjing Wu、Jian Zhang、Hui Li、Nianjin Liu、Xuhong Qian

  DOI：10.1039/b906358g

  日期：——

  A novel green and efficient one-pot three-component synthesis of 2-aryl-pyridines in good to excellent yields has been reported. The methodology initially involved the formation of 1,2-dihydropyridine intermediates via reaction of a variety of aromatic aldehydes with ethyl (methyl) acetoacetate and ammonium acetate, which were the same starting materials as the Hantzsch reaction, under solvent-, catalyst- and heat-free (at room temperature) conditions, followed by air oxidation for 72 hours. In this paper, we also systematically reinvestigated the classic Hantzsch reaction under different reaction conditions, analyzed the main products as well as byproducts, corrected some mistakes in the literature and elucidated the reaction mechanism.

  据报道，一种新型绿色高效的单锅三组分合成 2-芳基吡啶的方法获得了良好甚至极佳的产率。该方法最初是在溶剂、催化剂和无热（室温）条件下，通过多种芳香醛与乙酰乙酸乙酯（甲基）和乙酸铵（与 Hantzsch 反应的起始原料相同）反应生成 1,2-二氢吡啶中间体，然后在空气中氧化 72 小时。在本文中，我们还系统地重新研究了不同反应条件下的经典 Hantzsch 反应，分析了主要产物和副产物，纠正了文献中的一些错误，并阐明了反应机理。