N-benzyl-N-[[(1S)-2,2-dibromo-1-methylcyclopropyl]methyl]-1-phenylmethanamine | 198015-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-[[(1S)-2,2-dibromo-1-methylcyclopropyl]methyl]-1-phenylmethanamine
• CAS: 198015-68-8
• 化学式: C₁₉H₂₁Br₂N
• 分子量: 423.19
• InChiKey: VWNCTIPQGGZVFC-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-[[(1S)-2,2-dibromo-1-methylcyclopropyl]methyl]-1-phenylmethanamine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 甲基锂 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (1R,4R,5S)-N-t-butoxycarbonyl-1-methyl-4-phenyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  通过环亚丙基插入合成（2S，3R，4S）-3,4-甲基脯氨酸及其类似物

  摘要：

  已将环亚丙基的单个对映异构体分子内插入与氮相邻的5,6相关的CH键中，已获得对映体纯的甲氧脯氨酸和许多具有一或两倍不对称诱导高度的类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00988-5
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-methyl-2,2-dibromocyclopropanecarboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 双硫磷 、 溴 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 N-benzyl-N-[[(1S)-2,2-dibromo-1-methylcyclopropyl]methyl]-1-phenylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  通过环亚丙基插入合成（2S，3R，4S）-3,4-甲基脯氨酸及其类似物

  摘要：

  已将环亚丙基的单个对映异构体分子内插入与氮相邻的5,6相关的CH键中，已获得对映体纯的甲氧脯氨酸和许多具有一或两倍不对称诱导高度的类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00988-5

文献信息

• Synthesis of (2S, 3R, 4S)-3,4-methanoproline and analogues by cyclopropylidene insertion
  作者：Viacheslav V. Tverezovsky、Mark S. Baird、Ivan G. Bolesov

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00988-5

  日期：1997.10

  Intramolecular insertion of single enantiomers of cyclopropylidenes into 5,6-related CH bonds adjacent to nitrogen has been used to obtain enantiomerically pure methanoproline and a number of analogues with a high degree of one- or two-fold asymmetric induction.

  已将环亚丙基的单个对映异构体分子内插入与氮相邻的5,6相关的CH键中，已获得对映体纯的甲氧脯氨酸和许多具有一或两倍不对称诱导高度的类似物。