methyl (3R,5R,6E)-6-methyl-7-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-5-triethylsilyloxy-3-(1-chloro-1-methylethyl)hept-6-enoate | 1209457-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl (3R,5R,6E)-6-methyl-7-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-5-triethylsilyloxy-3-(1-chloro-1-methylethyl)hept-6-enoate
• 英文别名: methyl (3R,5R,6E)-3-(1-chloro-1-methylethyl)-6-methyl-7-(2-methylthiazol-4-yl)-5-[(triethylsilyl)oxy]hept-6-enoate
• CAS: 1209457-46-4
• 化学式: C₂₂H₃₈ClNO₃SSi
• 分子量: 460.153
• InChiKey: RMGKRVFLTSRVBW-TYQNEONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.83
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  48.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R,5R,6E)-6-methyl-7-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-5-triethylsilyloxy-3-(1-chloro-1-methylethyl)hept-6-enoate 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以40%的产率得到methyl (1R,3R)-2,2-dimethyl-3-{(2R,3E)-3-methyl-4-(2-methylthiazol-4-yl)-2-[(triethylsilyl)oxy]but-3-en-1-yl}cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the thiazole-containing C11–C21-block of a gem-dimethylcyclopropane derivative of epothilones

  摘要：

  The synthesis of key chiral block for a gem-dimethylcyclopropane analogue of epothilones from R-carvone has been developed.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2009.09.004
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3R,5R)-3-(1-chloro-1-methylethyl)-6-oxo-5-[(triethylsilyl)oxy]heptanoate 、 4-(Dimethoxyphosphorylmethyl)-2-methyl-1,3-thiazole 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以45%的产率得到methyl (3R,5R,6E)-6-methyl-7-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-5-triethylsilyloxy-3-(1-chloro-1-methylethyl)hept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  Carvone hydrochloride in the synthesis of thiazole-containing C11–C21-block of epithilones gem-dimethylcyclopropane analogs

  摘要：

  Starting with R-(-)-carvone hydrochloride a synthesis was developed of the key chiral block for the epothilones gem-dimethylcyclopropane analog.

  DOI：

  10.1134/s1070428010020089