methyl (3R,5R)-3-(1-chloro-1-methylethyl)-6-oxo-5-[(triethylsilyl)oxy]heptanoate | 1209457-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (3R,5R)-3-(1-chloro-1-methylethyl)-6-oxo-5-[(triethylsilyl)oxy]heptanoate
• 英文别名: methyl (3R,5R)-6-oxo-5-triethylsilyloxy-3-(1-chloro-1-methylethyl)heptanoate；Methyl (3r,5r)-6-oxo-5-(triethylsilyloxy)-3-(1-chloro-1-methylethyl)heptanoate；methyl (3R,5R)-3-(2-chloropropan-2-yl)-6-oxo-5-triethylsilyloxyheptanoate
• CAS: 1209457-45-3
• 化学式: C₁₇H₃₃ClO₄Si
• 分子量: 364.985
• InChiKey: QNHUXKJFMMRABX-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R,5R)-3-(1-chloro-1-methylethyl)-6-oxo-5-[(triethylsilyl)oxy]heptanoate 、 4-(Dimethoxyphosphorylmethyl)-2-methyl-1,3-thiazole 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以45%的产率得到methyl (3R,5R,6E)-6-methyl-7-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-5-triethylsilyloxy-3-(1-chloro-1-methylethyl)hept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  Carvone hydrochloride in the synthesis of thiazole-containing C11–C21-block of epithilones gem-dimethylcyclopropane analogs

  摘要：

  Starting with R-(-)-carvone hydrochloride a synthesis was developed of the key chiral block for the epothilones gem-dimethylcyclopropane analog.

  DOI：

  10.1134/s1070428010020089
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (2R,3R,5R)-5-(1-chloro-1-methylethyl)-2-hydroxy-2-methyl-3-[(triethylsilyl)oxy]cyclohexanone 在 lead(IV) tetraacetate 、 乙二醇 作用下， 以 苯 、 水 为溶剂， 反应 0.42h， 以88%的产率得到methyl (3R,5R)-3-(1-chloro-1-methylethyl)-6-oxo-5-[(triethylsilyl)oxy]heptanoate
  参考文献：
  名称：

  Carvone hydrochloride in the synthesis of thiazole-containing C11–C21-block of epithilones gem-dimethylcyclopropane analogs

  摘要：

  Starting with R-(-)-carvone hydrochloride a synthesis was developed of the key chiral block for the epothilones gem-dimethylcyclopropane analog.

  DOI：

  10.1134/s1070428010020089

文献信息

• Synthesis of the thiazole-containing C11–C21-block of a gem-dimethylcyclopropane derivative of epothilones
  作者：Natal’ya K. Selezneva、Fanuza A. Gimalova、Ruslan F. Valeev、Mansur S. Miftakhov

  DOI：10.1016/j.mencom.2009.09.004

  日期：2009.9

  The synthesis of key chiral block for a gem-dimethylcyclopropane analogue of epothilones from R-carvone has been developed.