6-methyl-1-phenyl-3,4-dihydro-2H-quinoline | 59836-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-1-phenyl-3,4-dihydro-2H-quinoline
• CAS: 59836-12-3
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: DPHWUEUEGYZJIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  偶氮二甲酸二叔丁酯 、 6-methyl-1-phenyl-3,4-dihydro-2H-quinoline 在 BF₄^(1-)*C₄₀H₄₀IrN₄⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以60%的产率得到di-tert-butyl 1-(6-methyl-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  直接sp3 C ？可见光-光氧化还原催化剂介导的含氮苯并杂环的H胺化

  摘要：

  可见光介导的直接SP 3 Ç  ħ通过使用photoredox催化剂benzocyclic胺经由α-氨基烷基的胺化在此描述。所获得的N，N-缩醛也已成功地用于与碳亲核试剂的碳-碳键形成反应。该程序适用于CH键到CC键的后期修饰。

  DOI：

  10.1002/chem.201203066
• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-1-phenyl-3,4-dihydro-2H-quinolin-3-ol 以27%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KUTKEVICHUS S. I.; SAMARSKIS E. A., LIETTSR AUKSTUJU MOKUKLU MOKSLO DARVAI. CHEMIJA IR CHEM. TESNNOL., NAUCHN+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Concise Synthesis of N-Aryl Tetrahydroquinolines via a One-Pot Sequential Reduction of Quinoline/Chan–Evans–Lam Coupling ­Reaction
  作者：Animesh Das、Dipanjan Bhattacharyya、Siddhartha Kumar Senapati

  DOI：10.1055/s-0042-1751358

  日期：2023.4

  A boronic acid catalyzed one-pot reduction of quinolines with Hantzsch ester followed by N-arylation via external base-free Chan–Evans–Lam coupling has been demonstrated. This step-economical synthesis of N-aryl tetrahydroquinolines has been accomplished from readily available quinoline, Hantzsch ester, and arylboronic acid under mild reaction conditions. The dual role of boronic acid as a catalyst

  已经证明了硼酸催化用 Hantzsch 酯一锅还原喹啉，然后通过外部无碱基 Chan-Evans-Lam 偶联进行 N-芳基化。N-芳基四氢喹啉的这种经济的一步合成合成是在温和的反应条件下由容易获得的喹啉、Hantzsch 酯和芳基硼酸完成的。首次实现了硼酸作为催化剂（在喹啉还原中）和试剂（在 N-芳基化中）的双重作用。使用廉价的 N-芳基化方案、需氧反应条件和官能团多样性是重要的实用特征。
• NOVEL AMINE DERIVATIVE OR SALT THEREOF
  申请人：Toyama Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP2915804A1

  公开（公告）日：2015-09-09

  A novel amine derivative expressed by general formula (1) (in the formula: G1, G2, and G3 are the same or different and represent CH or a nitrogen atom; R1 represents a chlorine atom, an optionally-substituted C3-8 cycloalkyl group, or the like; R2 represents -COOR5 (in the formula, R5 represents a hydrogen atom or a carboxyl protective group), or the like; R3 represents a hydrogen atom, or the like; and R4 represents an optionally-substituted condensed bicyclic hydrocarbon group, an optionally-substituted bicyclic heterocyclic group, or the like), or a salt thereof is useful in procedures such as the treatment or prevention of conditions related to excessive keratinocyte proliferation.

  通式(1)表示的新型胺衍生物 (式中G1、G2 和 G3 相同或不同，代表 CH 或氮原子；R1 代表氯原子、任选取代的 C3-8 环烷基或类似物；R2 代表 -COOR5（式中，R5 代表氢原子或羧基保护基）或类似物；R3 代表氢原子或类似物；R4代表任选取代的缩合双环烃基、任选取代的双环杂环基团或类似基团）或其盐可用于治疗或预防与角质细胞过度增殖有关的疾病。
• KUTKEVICHUS S. I.; SAMARSKIS E. A., LIETTSR AUKSTUJU MOKUKLU MOKSLO DARVAI. CHEMIJA IR CHEM. TESNNOL., NAUCHN+
  作者：KUTKEVICHUS S. I.、 SAMARSKIS E. A.

  DOI：——

  日期：——
• KUTKYAVICHYUS, S. I.;STANISHAUSKAJTE, A. A.;SAMARSKIS, E. A., NAUCH. TR. VUZOV LITSSR. XIMIYA I XIM. TEXNOL., 30,(1988) S. 84-89
  作者：KUTKYAVICHYUS, S. I.、STANISHAUSKAJTE, A. A.、SAMARSKIS, E. A.

  DOI：——

  日期：——
• Direct sp³CH Amination of Nitrogen-Containing Benzoheterocycles Mediated by Visible-Light-Photoredox Catalysts
  作者：Yoshihiro Miyake、Kazunari Nakajima、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1002/chem.201203066

  日期：2012.12.14

  Visible‐light‐mediated direct sp3 CH amination of benzocyclic amines via α‐aminoalkyl radicals by using photoredox catalysts is described here. The obtained N,N‐acetals were also successfully applied for carbon–carbon bond forming reactions with carbon nucleophiles. The procedure is suitable for a late‐stage modification of CH bonds to CC bonds.

  可见光介导的直接SP 3 Ç  ħ通过使用photoredox催化剂benzocyclic胺经由α-氨基烷基的胺化在此描述。所获得的N，N-缩醛也已成功地用于与碳亲核试剂的碳-碳键形成反应。该程序适用于CH键到CC键的后期修饰。