(2S)-2-methyl-3-phenylmethoxy-2-(2-trimethylsilylethylsulfonylamino)propanoic acid | 168553-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-methyl-3-phenylmethoxy-2-(2-trimethylsilylethylsulfonylamino)propanoic acid
• CAS: 168553-64-8
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₅SSi
• 分子量: 373.546
• InChiKey: SBJMNVMUFLJYOS-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-methyl-3-phenylmethoxy-2-(2-trimethylsilylethylsulfonylamino)propanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 生成 2-<(1S)-2-(Benzyloxy)-1-methyl-1-<<<2-(trimethylsilyl)ethyl>sulfonyl>amino>ethyl>-5-methyloxazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从氮丙啶到恶唑啉和噻唑啉：杂环路线到噻唑啉

  摘要：

  自1991年分离以来，多氮杂环天然产物硫氮唑已成为全合成的热门目标，因其拥有复杂的杂环片段以及报告显示的强效抗病毒活性。本文回顾了针对硫氮唑的合成活动，并提出了一种新颖的方法，该方法利用了在合成硫唑啉过程中使用的氮杂环和噁唑烯中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1997-681
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅基)乙烷磺酰氯 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 三氧化硫吡啶 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 (2S)-2-methyl-3-phenylmethoxy-2-(2-trimethylsilylethylsulfonylamino)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  从氮丙啶到恶唑啉和噻唑啉：杂环路线到噻唑啉

  摘要：

  自1991年分离以来，多氮杂环天然产物硫氮唑已成为全合成的热门目标，因其拥有复杂的杂环片段以及报告显示的强效抗病毒活性。本文回顾了针对硫氮唑的合成活动，并提出了一种新颖的方法，该方法利用了在合成硫唑啉过程中使用的氮杂环和噁唑烯中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1997-681

文献信息

• A new synthesis of α-methylserine by nucleophilic ring-opening of N-sulfonyl aziridines
  作者：Peter Wipf、Srikanth Venkatraman、Chris P. Miller

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00621-i

  日期：1995.5

  2-methylglycidol to the corresponding aziridine occurs by Staudinger cyclization of the intermediate azido alcohol. After N-sulfonylation with Ses-Cl and ring-opening with benzyl alcohol, oxidation of the primary alcohol provides N,O-bisprotected α-methylserine directly suitable for repetitive peptide synthesis. This sequence represents a general enantioselective protocol for the synthesis of α-methylserine and other

  三苯甲基化的2-甲基缩水甘油向相应的氮丙啶的转化通过中间叠氮基醇的斯托丁格环化而发生。在用Ses-Cl进行N-磺酰化并用苄醇开环后，伯醇的氧化提供了N，O-双保护的α-甲基丝氨酸，直接适合于重复的肽合成。该序列代表用于合成α-甲基丝氨酸和其他α，α-二取代氨基酸的一般对映选择性方案。
• Total Synthesis of (-)-Thiangazole and Structurally Related Polyazoles
  作者：Peter Wipf、Srikanth Venkatraman

  DOI：10.1021/jo00127a030

  日期：1995.11

  Thiangazole was reported to be an extremely potent, nontoxic inhibitor of HIV-1 in MT4 cell assays. By employing a strategy of selective oxazoline-thiazoline interconversions, we have accomplished a total synthesis of the natural product in 16 steps and 1.1% overall yield from (S)-alpha-methylserine. This new methodology is especially useful for the preparation of analogs of thiangazole and structure-activity studies. Our preliminary biological testing of (-)-thiangazole revealed a high level of cytotoxicity that was considerably reduced in the oxazoline-containing analogs.